Prepararea fenolului: metode principale. Prepararea, proprietățile chimice și aplicarea fenolului Oxidarea toluenului la fenol
Metode de obținere/>.
1 . Preparare din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:
C6H5 - CU 1 + 2 NaOH → C6H5-ONa + NaCI + H2O.
2. În timpul oxidării catalitice a izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul atmosferic, se formează fenol și acetonă:
(1)
Aceasta este principala metodă industrială de producere a fenolului.
3. Preparare din acizi sulfonici aromatici. Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei utilizată pentru a obține fenoli polihidroxici:
Proprietăți chimice/>. În fenoli p -orbitalul atomului de oxigen formează o singură unitate cu inelul aromatic p -sistem. Ca urmare a acestei interacțiuni, densitatea electronică a atomului de oxigen scade și cea a inelului benzenic crește. Polaritatea legăturii O-H crește, iar hidrogenul grupei OH devine mai reactiv și este ușor înlocuit de un metal chiar și sub acțiunea alcalinelor (spre deosebire de alcoolii monohidroxilici saturați).
1. Aciditatea fenolului este semnificativ mai mare decât cea a alcoolilor saturați; reacţionează atât cu metalele alcaline:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2,
și cu hidroxizii lor (de unde vechea denumire „acid carbolic”):
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau gazele de dioxid de sulf sunt trecute printr-o soluție de fenolați, se eliberează fenol; Această reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât acizii carbonic și sulfuros:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHC03.
Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți în inel eu fel și sunt îmbunătățite prin introducerea de substituenți felul II.
2. Formarea esterilor. Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri atunci când sunt expuși la acizii carboxilici; În acest scop, se folosesc cloruri acide:
C6H5OH + CH3- CO ― CI → C6H5 - O - CO - CH3 + Acid clorhidric.
3. Reacțiile de substituție electrofilă în fenol apar mult mai ușor decât în hidrocarburile aromatice. Deoarece grupa OH este un agent de orientare de primul fel, reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para din molecula de fenol crește (în timpul halogenării, nitrării, policondensării etc.). Astfel, atunci când apa cu brom acționează asupra fenolului, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu brom și se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:
(2)
Aceasta este o reacție calitativă la fenol.
Când fenolul este nitrat cu acid azotic concentrat, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro și se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric):
Când fenolul este încălzit cu formaldehidă în prezența catalizatorilor acizi sau bazici, are loc o reacție de policondensare și se formează rășină fenol-formaldehidă - un compus cu molecul înalt cu o structură ramificată de tipul:
4. Oxidarea. Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic. Astfel, atunci când sta în aer, fenolul devine treptat roz-roșu. În timpul oxidării viguroase a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. Oxidarea hidrochinonei produce și chinonă:
(3)
În concluzie, remarcăm că pentru identificarea fenolului se folosește foarte des reacția acestuia cu o soluție FeCl3 ; aceasta produce un ion violet complex. Alături de reacția (2), aceasta este o reacție calitativă pentru detectarea fenolului.
Aplicație. Fenolul este folosit ca intermediar în producția de rășini fenol-formaldehidice, fibre sintetice, coloranți, medicamente și multe alte substanțe valoroase. Acidul picric este folosit în industrie ca exploziv. Crezolurile sunt utilizate ca substanțe cu efect puternic dezinfectant./>
Hidroxibenzen
Proprietăți chimice
Ce este fenolul? Hidroxibenzen, ce este? Potrivit Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși organici aromatici în ale căror molecule atomii de carbon din ciclul aromatic sunt atașați de gruparea hidroxil. Formula generală a fenolilor: C6H6n(OH)n. Conform nomenclaturii standard, substanțele organice din această serie se disting prin numărul de nuclee aromatice și EL- grupuri. Există arenoli și omologi monoatomi, arenedioli diatomici, arenetrioli terchatom și formule poliatomice. Fenolii tind, de asemenea, să aibă o serie de izomeri spațiali. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatechină ), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă ) sunt izomeri.
Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. Etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehidele și intră în reacții de esterificare. Afirmația că metanolul și fenolul sunt omologi este incorectă.
Dacă luăm în considerare în detaliu formula structurală a fenolului, putem observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ și grupul EL– pozitiv. Prezența unei grupări hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. Perechea singură de electroni de oxigen intră în conjugare cu sistemul pi al inelului, iar atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.
Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma unor cristale incolore în formă de ac care devin roz în aer deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masa molara = 94,1 grame pe mol. Densitate = 1,07 g per litru. Cristalele se topesc la 40-41 de grade Celsius.
Cu ce interacționează fenolul? Proprietățile chimice ale fenolului. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.
Cum reacționează grupul? EL? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma săruri fenolate. Reacția cu hidroxid de sodiu :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolate cu halogenuri acide sau anhidride acide. Reacția de formare a eterilor nu este tipică pentru compusul chimic. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la haloalcani sau la arene halogenate. Hidroxibenzen reacţionează cu praful de zinc, iar gruparea hidroxil este înlocuită cu N, ecuația reacției este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Interacțiune chimică asupra inelului aromatic. Substanța se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. De o importanță deosebită sunt reacțiile de sinteză a acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), apare în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu . Apoi, la expunere, se formează.
Reacția interacțiunii cu apa cu brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromurarea produce un solid alb - 2,4,6-tribromofenol . O altă reacție calitativă – cu clorură ferică 3 . Ecuația reacției este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Reacția de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Substanța este, de asemenea, caracterizată printr-o reacție de adiție (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platină, oxid de aluminiu, crom și așa mai departe. Ca urmare, ciclohexanol Și ciclohexanona .
Un compus chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este semnificativ mai mică decât cea a benzenului. În funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare, se formează diferiți produși de reacție. Sub influența peroxidului de hidrogen în prezența fierului, se formează fenol diatomic; la acţiune dioxid de mangan , amestec de crom într-un mediu acidificat – para-chinonă.
Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. De asemenea, o importanță deosebită pentru industrie este reacția de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metanalem ). Substanța intră într-o reacție de policondensare până când unul dintre reactanți este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, fenol-formaldehidă sau rășini de formaldehidă . Fenolul nu interacționează cu metanul.
chitanta. În prezent, există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzenului și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună dintre ele. Aproximativ 95% din volumul total de producție al substanței este sintetizat în acest mod. În acest caz, suferă o oxidare necatalitică cu aer. cumene si se formeaza hidroperoxid de cumen . Compusul rezultat se descompune atunci când este expus acid sulfuric pe acetonă și fenol. Un produs secundar suplimentar al reacției este alfa metilstiren .
Compusul poate fi obținut și prin oxidare toluen , produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic . Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.
Cum se obține din benzen? Fenolul poate fi obținut folosind reacția de oxidare directă a benzenului NO2() cu descompunere acidă suplimentară hidroperoxid de sec-butilbenzen . Cum se obține fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru a obține de la clorobenzen a acestui compus chimic. Prima este reacția de interacțiune cu un alcali, de exemplu, cu hidroxid de sodiu . Ca rezultat, se formează fenol și sare de masă. A doua este o reacție cu vaporii de apă. Ecuația reacției este următoarea: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCI.
Chitanță benzen din fenol. Pentru a face acest lucru, mai întâi trebuie să tratați benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi adăugați un alcalin la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol.
Transformare metan - acetilena - benzen - clorobenzen se poate face după cum urmează. În primul rând, reacția de descompunere a metanului se efectuează la o temperatură ridicată de 1500 de grade Celsius până acetilenă (С2Н2) și hidrogen. Apoi acetilena în condiții speciale și temperatură ridicată este transformată în benzen . La benzen se adaugă clorul în prezența unui catalizator FeCl3, obțineți clorbenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCI.
Unul dintre derivații structurali ai fenolului este un aminoacid, care are o semnificație biologică importantă. Acest aminoacid poate fi considerat ca un fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol . Crezoluri – destul de comun în natură alături de polifenoli. De asemenea, forma liberă a substanței poate fi găsită la unele microorganisme aflate în echilibru cu tirozină .
Hidroxibenzenul este utilizat:
- in productie bisfenol A , rășină epoxidică și policarbonat ;
- pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
- în industria de rafinare a petrolului, pentru purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici ai sulfului și rășini;
- în producerea de antioxidanți, agenți tensioactivi, cresoli , lek. medicamente, pesticide și antiseptice;
- în medicină ca antiseptic și analgezic de uz local;
- ca conservant în fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul peelingului profund;
- pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.
Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, caustică. Când un compus volatil este inhalat, funcționarea sistemului nervos central este perturbată; La contactul cu pielea, substanța este rapid absorbită în sânge și ajunge în țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza letală atunci când este luată pe cale orală pentru un adult variază de la 1 la 10 grame.
efect farmacologic
Antiseptic, cauterizant.
Farmacodinamica si farmacocinetica
Produsul prezintă activitate bactericidă împotriva bacteriilor aerobe, a formelor lor vegetative și a ciupercilor. Practic nu are niciun efect asupra sporilor fungici. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea acestora. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia crește semnificativ, iar reacțiile redox sunt perturbate.
În soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid al utilizării produsului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.
Când vine în contact cu suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorată, medicamentul este absorbit rapid și pătrunde în fluxul sanguin sistemic. La absorbția sistemică a substanței, se observă efectul său toxic, în principal asupra sistemului nervos central și a centrului respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată este supusă oxidării substanței și produșii ei metabolici sunt excretați prin rinichi.
Indicatii de utilizare
Aplicarea fenolului:
- pentru dezinfectarea instrumentelor și a lenjeriei și dezinsecție;
- ca conservant în unele medicamente. produse, vaccinuri, supozitoare și seruri;
- cu superficială conflictene , ostiofoliculita , sicoza , streptococic impetigo ;
- pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavității bucale și faringelui, parodontita , genitale ascuțite condiloame .
Contraindicatii
Substanța nu este utilizată:
- cu leziuni larg răspândite ale membranei mucoase sau ale pielii;
- pentru tratamentul copiilor;
- în timpul alăptării și;
- la fenol.
Efecte secundare
Uneori, medicamentul poate provoca dezvoltarea de reacții alergice, mâncărime, iritație la locul aplicării și o senzație de arsură.
Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)
Conservarea medicamentelor, serurilor și vaccinurilor se realizează folosind soluții de fenol 0,5%.
Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Medicamentul se aplică într-un strat subțire pe zonele afectate ale pielii de mai multe ori pe zi.
Pentru tratament, substanța este utilizată sub formă de soluție de 5% în. Medicamentul este încălzit și 10 picături sunt instilate în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, trebuie să eliminați medicamentul rămas folosind vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.
Preparatele cu fenoli pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei nu este mai mare de 5 zile.
Pentru a elimina tepante condiloame sunt tratate cu o soluție de fenol 60% sau o soluție de 40%. tricrezol . Procedura se efectuează o dată la 7 zile.
Când dezinfectați lenjeria, utilizați soluții pe bază de săpun 1-2%. Folosind o soluție de săpun-fenolică, tratați camera. Pentru dezinsecție se folosesc amestecuri fenolic-terebentină și kerosen.
Supradozaj
Când substanța ajunge pe piele, apare o senzație de arsură, roșeață a pielii și anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată cu ulei vegetal sau şoc .
Interacţiune
Nu există interacțiuni medicamentoase.
Instrucțiuni Speciale
Fenolul are capacitatea de a fi adsorbit de produsele alimentare.
Produsul nu trebuie utilizat pe suprafețe mari de piele.
Înainte de a utiliza substanța pentru a dezinfecta articolele de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit de compușii organici. După tratament, lucrurile pot păstra un miros specific mult timp.
Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru tratarea spațiilor pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea sau structura țesăturii. Deteriorează suprafețele lăcuite.
Pentru copii
Produsul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.
În timpul sarcinii și alăptării
Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și în timpul sarcina .
Medicamente care conțin (analogii)
Se potrivește codul ATX de nivelul 4:Fenolul este inclus în următoarele medicamente: Soluție de fenol în glicerină , Farmaseptică . Conținut în preparate ca conservant: Extract de Belladonna , Trusă de diagnosticare a pielii pentru alergii la medicamente , și așa mai departe.
a) Acetilena poate fi obținută din metan atunci când este încălzită:
În prezența unui catalizator, acetilena este transformată în benzen (reacție de trimerizare):
Fenolul poate fi obținut din benzen în două etape. Benzenul reacționează cu clorul în prezența clorurii ferice pentru a forma clorobenzen:
Când clorbenzenul este expus la alcalii la temperatură ridicată, atomul de clor este înlocuit cu o grupare hidroxil și se obține fenol:
Când fenolul este expus la brom, se formează 2,4,6-tribromofenol:
b) Etanul poate fi obținut din metan în două etape. Când metanul este clorurat, se formează clormetan. Când metanul este clorurat în lumină, se formează clormetan:
Când clormetanul reacționează cu sodiul, se formează etan (reacția Wurtz):
Propanul poate fi produs și din etan în două etape. Când etanul este clorurat, se formează cloretan:
Când cloretanul reacţionează cu clormetanul în prezenţă de sodiu, se formează propan:
Hexanul poate fi obținut din propan în două etape. Când propanul este clorurat, se formează un amestec de izomeri - 1-cloropropan și 2-cloropropan. Izomerii au puncte de fierbere diferite și pot fi separați prin distilare.
Când 1-cloropropanul reacţionează cu sodiul, se formează hexan:
Când hexanul este dehidrogenat pe un catalizator, se formează benzen:
Acidul picric (2,4,6-trinitrofenol) poate fi obținut din benzen în trei etape. Când benzenul reacţionează cu clorul în prezenţa clorurii ferice, se formează clorbenzen.
Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, care pot conține una sau mai multe grupări hidroxil legate la un ciclu benzenic.
Cum se numesc fenolii?
Conform regulilor IUPAC, numele " fenol" Numerotarea atomilor provine de la atomul care este direct legat de gruparea hidroxi (dacă este cea senior) și este numerotată astfel încât substituenții să primească cel mai mic număr.
Reprezentant - fenol - C6H5OH:
Structura fenolului.
Atomul de oxigen are o pereche de electroni singuratică la nivelul său exterior, care este „trasă” în sistemul inelar (efect + M EL-grupuri). Ca urmare, pot apărea 2 efecte:
1) creșterea densității electronice a inelului benzenic la pozițiile orto și para. Practic, acest efect se manifestă prin reacții de substituție electrofilă.
2) densitatea pe atomul de oxigen scade, drept urmare legătura EL slăbește și se poate rupe. Efectul este asociat cu aciditatea crescută a fenolului în comparație cu alcoolii saturați.
Derivați monosubstituiți fenol(crezolul) poate fi în 3 izomeri structurali:
Proprietățile fizice ale fenolilor.
Fenolii sunt substanțe cristaline la temperatura camerei. Puțin solubil în apă rece, dar bine solubil în apă fierbinte și în soluții apoase de alcalii. Au un miros caracteristic. Datorită formării legăturilor de hidrogen, acestea au un punct de fierbere și de topire ridicat.
Prepararea fenolilor.
1. Din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, care, după reacția cu acidul, se transformă în fenol:
2. Metoda industrială: oxidarea catalitică a cumenului în aer produce fenol și acetonă:
3. Din acizi sulfonici aromatici prin fuziune cu alcalii. Reacția cel mai des efectuată pentru a produce fenoli polihidroxici este:
Proprietățile chimice ale fenolilor.
R Orbitalul atomului de oxigen formează un singur sistem cu inelul aromatic. Prin urmare, densitatea electronilor pe atomul de oxigen scade, iar pe inelul benzenic crește. Polaritatea comunicării EL crește, iar hidrogenul grupării hidroxil devine mai reactiv și poate fi ușor înlocuit cu un atom de metal chiar și sub acțiunea alcalinelor.
Aciditatea fenolilor este mai mare decât cea a alcoolilor, astfel încât pot fi efectuate următoarele reacții:
Dar fenolul este un acid slab. Dacă dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut prin sărurile sale, se eliberează fenol, ceea ce demonstrează că acidul carbonic și sulfuros sunt acizi mai puternici:
Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea substituenților de tip I în inel și îmbunătățite prin introducerea tipului II.
2) Formarea esterilor. Procesul are loc sub influența clorurilor acide:
3) Reacție de substituție electrofilă. Deoarece EL-grupa este un substituent de primul fel, apoi reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para crește. Când fenolul este expus la apă cu brom, se observă un precipitat - aceasta este o reacție calitativă la fenol:
4) Nitrarea fenolilor. Reacția se efectuează cu un amestec de nitrare, rezultând formarea acidului picric:
5) Policondensarea fenolilor. Reacția are loc sub influența catalizatorilor:
6) Oxidarea fenolilor. Fenolii sunt ușor oxidați de oxigenul atmosferic:
7) O reacție calitativă la fenol este efectul unei soluții de clorură ferică și formarea unui complex violet.
Aplicarea fenolilor.
Fenolii sunt utilizați în producția de rășini fenol-formaldehidice, fibre sintetice, coloranți și medicamente și dezinfectanți. Acidul picric este folosit ca explozivi.
Format pe bază de benzen. În condiții normale, sunt substanțe solide toxice cu o aromă specifică. În industria modernă, acești compuși chimici joacă un rol important. În ceea ce privește volumul de utilizare, fenolul și derivații săi sunt printre cei mai populari douăzeci de compuși chimici din lume. Sunt utilizate pe scară largă în industria chimică și ușoară, farmaceutică și energetică. Prin urmare, producția de fenol la scară industrială este una dintre sarcinile principale ale industriei chimice.
Denumirile fenolului
Numele original al fenolului este acid carbolic. Mai târziu, acest compus a primit numele de „fenol”. Formula acestei substanțe este prezentată în figură:
Atomii de fenol sunt numerotați de la atomul de carbon care este conectat la grupa hidroxo OH. Secvența continuă în așa ordine încât ceilalți atomi substituiți primesc cele mai mici numere. Derivații fenolului există sub formă de trei elemente, ale căror caracteristici sunt explicate prin diferențele dintre izomerii lor structurali. Diferiți orto-, meta-, para-crezoluri sunt doar o modificare a structurii de bază a compusului din ciclul benzenic și gruparea hidroxil, a căror combinație de bază este fenolul. Formula acestei substanțe în notație chimică arată ca C 6 H 5 OH.
Proprietățile fizice ale fenolului
Vizual, fenolul apare ca cristale solide, incolore. În aer liber se oxidează, dând substanței o nuanță roz caracteristică. În condiții normale, fenolul este destul de slab solubil în apă, dar odată cu creșterea temperaturii la 70 o, această cifră crește brusc. În soluțiile alcaline această substanță este solubilă în orice cantitate și la orice temperatură.
Aceste proprietăți sunt păstrate și în alți compuși, ale căror componente principale sunt fenolii.
Proprietăți chimice
Proprietățile unice ale fenolului sunt explicate prin structura sa internă. În molecula acestei substanțe chimice, orbitalul p al oxigenului formează un singur sistem p cu inelul benzenic. Această interacțiune strânsă crește densitatea de electroni a inelului aromatic și scade acest indicator pentru atomul de oxigen. În acest caz, polaritatea legăturilor grupării hidroxo crește semnificativ, iar hidrogenul inclus în compoziția sa este ușor înlocuit cu orice metal alcalin. Așa se formează diverși fenolați. Acești compuși nu se descompun cu apa ca alcoolații, dar soluțiile lor sunt foarte asemănătoare cu sărurile bazelor tari și ale acizilor slabi, deci au o reacție alcalină destul de pronunțată. Fenolații reacționează cu diverși acizi ca urmare a reacției, fenolii sunt reduse. Proprietățile chimice ale acestui compus îi permit să reacționeze cu acizii, formând esteri. De exemplu, reacția dintre fenol și acid acetic duce la formarea esterului fenilic (feniacetat).
Este larg cunoscută reacția de nitrare, în care, sub influența acidului azotic 20%, fenolul formează un amestec de para- și ortonitrofenoli. Când fenolul este tratat cu acid azotic concentrat, produce 2,4,6-trinitrofenol, care este uneori numit acid picric.
Fenol în natură
Ca substanță independentă, fenolul se găsește în natură în gudronul de cărbune și în anumite tipuri de ulei. Dar pentru nevoile industriale această cantitate nu joacă niciun rol. Prin urmare, obținerea artificială a fenolului a devenit o prioritate pentru multe generații de oameni de știință. Din fericire, această problemă a fost rezolvată și în cele din urmă s-a obținut fenol artificial.
Proprietăți, primire
Utilizarea diferiților halogeni face posibilă obținerea de fenolați, din care se formează benzen la prelucrarea ulterioară. De exemplu, încălzirea hidroxidului de sodiu și a clorbenzenului produce fenolat de sodiu, care, atunci când este expus la acid, se descompune în sare, apă și fenol. Formula pentru o astfel de reacție este dată aici:
C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCI + H2O
Acizii sulfonici aromatici sunt, de asemenea, o sursă pentru producerea de benzen. Reacția chimică se realizează prin topirea simultană a acidului alcalin și sulfonic. După cum se poate observa din reacție, fenoxizii se formează mai întâi. Când sunt tratați cu acizi puternici, aceștia se reduc la fenoli polihidroxici.
Fenol în industrie
Teoretic, cel mai simplu și mai promițător mod de a obține fenol arată astfel: cu ajutorul unui catalizator, benzenul este oxidat cu oxigen. Dar până acum nu a fost selectat un catalizator pentru această reacție. Prin urmare, alte metode sunt utilizate în prezent în industrie.
O metodă industrială continuă de producere a fenolului constă în interacțiunea dintre clorbenzen și o soluție de hidroxid de sodiu 7%. Amestecul rezultat este trecut printr-un sistem de țevi de un kilometru și jumătate încălzit la o temperatură de 300 C. Sub influența temperaturii și a presiunii ridicate menținute, substanțele inițiale reacţionează, rezultând 2,4-dinitrofenol și alte produse.
Nu cu mult timp în urmă, a fost dezvoltată o metodă industrială de producere a substanțelor care conțin fenol folosind metoda cumenului. Acest proces constă din două etape. În primul rând, izopropilbenzenul (cumenul) este obținut din benzen. Pentru a face acest lucru, benzenul este alcalat cu propilenă. Reacția arată astfel:
După aceasta, cumenul este oxidat cu oxigen. Rezultatul celei de-a doua reacții este fenolul și un alt produs important, acetona.
Fenolul poate fi produs la scară industrială din toluen. Pentru a face acest lucru, toluenul este oxidat pe oxigenul conținut în aer. Reacția are loc în prezența unui catalizator.
Exemple de fenoli
Cei mai apropiați omologi ai fenolilor se numesc cresoli.
Există trei tipuri de crezoluri. Meta-crezolul în condiții normale este un lichid, para-crezolul și orto-crezolul sunt solide. Toți crezolii sunt slab solubili în apă, iar proprietățile lor chimice sunt aproape similare cu fenolul. În forma lor naturală, cresolii se găsesc în gudronul de cărbune în industrie, sunt utilizați în producția de coloranți și a unor tipuri de materiale plastice.
Exemple de fenoli biatomici includ para-, orto- și meta-hidrobenzeni. Toate sunt solide, ușor solubile în apă.
Singurul reprezentant al fenolului triatomic este pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzen). Formula sa este prezentată mai jos.
Pirogalolul este un agent reducător destul de puternic. Se oxidează ușor, deci este folosit pentru a produce gaze fără oxigen. Această substanță este bine cunoscută fotografilor; este folosită ca dezvoltator.
