≡×მენიუ

• შეკეთება
• შეკეთება
• Ინტერიერის დიზაინი
• Ყველაფრის შესახებ
• სანტექნიკის შესახებ

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების ზოგადი მახასიათებლები

ორგანული ნივთიერებები ნახშირბადის შემცველი ნაერთების კლასია (კარბიდების, კარბონატების, ნახშირბადის ოქსიდების და ციანიდების გარდა). სახელწოდება "ორგანული ნაერთები" გაჩნდა ქიმიის განვითარების ადრეულ ეტაპზე და მეცნიერები თავისთავად საუბრობენ ... ვიკიპედია

Ერთ - ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ტიპებიორგანული ნაერთები. ისინი შეიცავს აზოტს. ისინი მოლეკულაში შეიცავენ ნახშირბად-წყალბადის და აზოტ-ნახშირბადის ბმებს. ზეთი შეიცავს აზოტის შემცველ პირიდინის ჰეტეროციკლს. აზოტი არის ცილების, ნუკლეინის მჟავების და ... ... ვიკიპედიის ნაწილი

ორგანოგერმანიუმის ნაერთები არის ორგანული მეტალის ნაერთები, რომლებიც შეიცავს გერმანიუმის ნახშირბადის კავშირს. ზოგჯერ მათ უწოდებენ გერმანიუმის შემცველ ნებისმიერ ორგანულ ნაერთს. პირველი ორგანოგერმანული ნაერთი ტეტრაეთილგერმანი იყო ... ... ვიკიპედია

ორგანოსილიციუმის ნაერთები არის ნაერთები, რომელთა მოლეკულებში არის პირდაპირი სილიციუმ-ნახშირბადის ბმა. სილიკონის ნაერთებს ზოგჯერ სილიკონებს უწოდებენ, სილიკონის ლათინური სახელიდან, სილიციუმი. სილიკონის ნაერთები ... ... ვიკიპედია

ორგანული ნაერთები, ორგანული ნივთიერებები არის ნახშირბადის შემცველი ქიმიური ნაერთების კლასი (კარბიდების, ნახშირმჟავას, კარბონატების, ნახშირბადის ოქსიდების და ციანიდების გამოკლებით). სარჩევი 1 ისტორია 2 კლასი ... ვიკიპედია

ორგანული მეტალის ნაერთები (MOCs) ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულებში არის კავშირი ლითონის ატომსა და ნახშირბადის ატომს/ატომებს შორის. სარჩევი 1 ორგანული მეტალის ნაერთების სახეები 2 ... ვიკიპედია

ორგანოჰალოგენური ნაერთები არის ორგანული ნაერთები, რომლებიც შეიცავს მინიმუმ ერთ ბმას C Hal ნახშირბადის ჰალოგენს. ორგანოჰალოგენური ნაერთები, ჰალოგენის ბუნებიდან გამომდინარე, იყოფა: ორგანოფტორურ ნაერთებად; ... ... ვიკიპედია

ორგანული ნაერთები (MOCs) არის ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულებში არის კავშირი ლითონის ატომსა და ნახშირბადის ატომს/ატომებს შორის. სარჩევი 1 ორგანული მეტალის ნაერთების სახეები 2 მიღების მეთოდები ... ვიკიპედია

ორგანული ნაერთები, რომლებშიც არის თუნუქის ნახშირბადის ბმა, შეიძლება შეიცავდეს როგორც ორვალენტიან, ასევე ოთხვალენტიან კალას. სარჩევი 1 სინთეზის მეთოდები 2 ტიპები 3 ... ვიკიპედია

- (ჰეტეროციკლები) ციკლების შემცველი ორგანული ნაერთები, რომლებიც ნახშირბადთან ერთად შეიცავს სხვა ელემენტების ატომებსაც. ისინი შეიძლება ჩაითვალოს კარბოციკლურ ნაერთებად რგოლში ჰეტეროსუბსტიტუენტებით (ჰეტეროატომებით). ყველაზე ... ... ვიკიპედია

ალკოჰოლების წყალბადის ჰალოგენებთან ურთიერთქმედების დროს ჰალოალკანების წარმოქმნა შექცევადი რეაქციაა. აქედან გამომდინარე, ნათელია, რომ ალკოჰოლის მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზი- ამ ნაერთების რეაქცია წყალთან:

პოლიჰიდრული სპირტების მიღება შესაძლებელია ჰალოალკანების ჰიდროლიზით, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ერთზე მეტ ჰალოგენის ატომს. Მაგალითად:

ალკენების დატენიანება

ალკენების დატენიანება- წყლის დამატება π - ალკენის მოლეკულის ბმები, მაგალითად:

პროპენის ჰიდრატაცია მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად იწვევს მეორადი ალკოჰოლის - პროპანოლ-2-ის წარმოქმნას:

ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენიზაცია

სპირტების დაჟანგვა რბილი პირობებიიწვევს ალდეჰიდების ან კეტონების წარმოქმნას. ცხადია, ალკოჰოლების მიღება შესაძლებელია ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენაციით (წყალბადის შემცირება, წყალბადის დამატება):

ალკენის დაჟანგვა

გლიკოლები, როგორც უკვე აღინიშნა, შეიძლება მიღებულ იქნას ალკენების დაჟანგვით კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარით. მაგალითად, ეთილენ გლიკოლი (ეთანდიოლ-1,2) წარმოიქმნება ეთილენის (ეთენი) დაჟანგვის დროს:

ალკოჰოლის მიღების სპეციფიკური მეთოდები

1. ზოგიერთი სპირტი მიიღება მხოლოდ მათთვის დამახასიათებელი გზებით. ასე რომ, მეთანოლი მიიღება ინდუსტრიაში წყალბადის ნახშირბადის მონოქსიდთან ურთიერთქმედების რეაქცია(II) (ნახშირბადის მონოქსიდი) ზე სისხლის მაღალი წნევადა მაღალი ტემპერატურაკატალიზატორის ზედაპირზე (თუთიის ოქსიდი):

ამ რეაქციისთვის საჭირო ნარევი ნახშირბადის მონოქსიდიდა წყალბადი, რომელსაც ასევე უწოდებენ "სინთეზურ გაზს", მიიღება წყლის ორთქლის ცხელ ნახშირზე გადასვლისას:

2. გლუკოზის დუღილი. ეთილის (ღვინის) სპირტის მიღების ეს მეთოდი უძველესი დროიდან იყო ცნობილი ადამიანისთვის:

მიღების ძირითადი გზები ჟანგბადის შემცველი ნაერთები(ალკოჰოლები) არის: ჰალოალკანების ჰიდროლიზი, ალკენების დატენიანება, ალდეჰიდების და კეტონების ჰიდროგენიზაცია, ალკენების დაჟანგვა, აგრეთვე მეთანოლის გამომუშავება „სინთეზური აირისგან“ და შაქრიანი ნივთიერებების დუღილი.

ალდეჰიდების და კეტონების მიღების მეთოდები

1. ალდეჰიდები და კეტონები შეიძლება მივიღოთ დაჟანგვაან ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია. პირველადი სპირტების დაჟანგვის ან დეჰიდროგენაციის დროს შეიძლება მივიღოთ ალდეჰიდები, ხოლო მეორადი სპირტები - კეტონები:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.კუჩეროვის რეაქცია.აცეტილენისგან, რეაქციის შედეგად, მიიღება აცეტალდეჰიდი, აცეტილენის ჰომოლოგებისგან - კეტონები:

3. გაცხელებისას კალციუმიან ბარიუმი კარბოქსილის მჟავების მარილებიწარმოიქმნება კეტონი და ლითონის კარბონატი:

კარბოქსილის მჟავების მიღების მეთოდები

1. კარბოქსილის მჟავების მიღება შესაძლებელია პირველადი სპირტების დაჟანგვაან ალდეჰიდები:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

მაგრამ როდესაც მეთანალი იჟანგება ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარით, წარმოიქმნება ამონიუმის კარბონატი და არა ჭიანჭველა მჟავა:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. არომატული კარბოქსილის მჟავები წარმოიქმნება როცა ჰომოლოგების დაჟანგვა ბენზოლი:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. სხვადასხვა კარბოქსილის წარმოებულების ჰიდროლიზი მჟავებიასევე გამოიმუშავებს მჟავებს. ასე რომ, ესტერის ჰიდროლიზის დროს წარმოიქმნება ალკოჰოლი და კარბოქსილის მჟავა. ესტერიფიკაციისა და მჟავით კატალიზებული ჰიდროლიზის რეაქციები შექცევადია:

4. ესტერის ჰიდროლიზიტუტე წყალხსნარის მოქმედებით შეუქცევადად მიმდინარეობს, ამ შემთხვევაში ეთერისგან კი არა მჟავა წარმოიქმნება, არამედ მისი მარილი:

მეთოდოლოგიური განვითარება

ლექციისთვის

დისციპლინაში "ქიმია"

მე-2 კურსის იუნკერებისთვის სპეციალობაში 280705.65 -

« Სახანძრო უსაფრთხოება»

ნაწილი IV

ორგანული ნივთიერებების ფიზიკურ-ქიმიური თვისებები

თემა 4.16

სესია № 4.16.1-4.16.2

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები

განიხილეს PMC-ის სხდომაზე

ოქმი No ____ „___“ _______ 2015 წ

ვლადივოსტოკი

I. მიზნები და ამოცანები

ტრენინგი:მიეცით ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების განმარტება, მიაპყროს კადეტთა ყურადღება მათ მრავალფეროვნებასა და გავრცელებაზე. აჩვენეთ ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების ფიზიკოქიმიური და ხანძარსაწინააღმდეგო თვისებების დამოკიდებულება მათ ქიმიურ სტრუქტურაზე.

საგანმანათლებლო:მოსწავლეებს პრაქტიკული საქმიანობისთვის მომზადების პასუხისმგებლობის აღზრდა.

II. სწავლის დროის გაანგარიშება

III. ლიტერატურა

1. გლინკა ნ.ლ. ზოგადი ქიმია. - სახელმძღვანელოუნივერსიტეტებისთვის / ედ. ა.ი. ერმაკოვი. - ed.30, შესწორებულია. - M.: Integral-Press, 2010. - 728გვ.

2. სვიძინსკაია გ.ბ. ლაბორატორიული სამუშაოებიმიერ ორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო. - სანკტ-პეტერბურგი: SPbI GPS EMERCOM რუსეთის, 2003. - 48გვ.

IV. საგანმანათლებლო და მატერიალური მხარდაჭერა

1. სასწავლო საშუალებები: ტელევიზორი, ოვერჰედის პროექტორი, VCR, DVD პლეერი, კომპიუტერული ტექნიკა, ინტერაქტიული დაფა.

2. ელემენტების პერიოდული სისტემა დ.ი. მენდელეევი, საჩვენებელი პლაკატები, დიაგრამები.

V. ლექციის ტექსტი

შესავალი (5 წთ.)

მასწავლებელი ამოწმებს სტუდენტების (კადეტების) ყოფნას, აცხადებს თემას, სასწავლო მიზნებიდა გაკვეთილის კითხვები.

მთავარი ნაწილი (170 წთ)

კითხვა No1. ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია (20 წთ).

ყველა ეს ნივთიერება (როგორც უმეტესობა ორგანული ნივთიერებები) შესაბამისად სახანძრო უსაფრთხოების მოთხოვნების ტექნიკური რეგულირება ფედერალური კანონი No123-FZ ეხება ნივთიერებებს, რომლებსაც შეუძლიათ ფეთქებადი ნარევის შექმნა (ჰაერის და ოქსიდიზატორის ნაზავი აალებადი აირებით ან აალებადი სითხეების ორთქლით), რომელიც, გარკვეული კონცენტრაციით, შეიძლება აფეთქდეს. (მუხლი 2. P.4). სწორედ ეს განსაზღვრავს ნივთიერებებისა და მასალების ხანძრისა და აფეთქების საშიშროებას, ე.ი. მათი უნარი შექმნან წვადი გარემო, რომელიც ხასიათდება მათი ფიზიკურ-ქიმიური თვისებებით და (ან) ქცევით ხანძრის პირობებში. (P.29) .

Თვისებები ამ ტიპისნაერთები გამოწვეულია ფუნქციური ჯგუფების არსებობით.

ფუნქციური ჯგუფი	ფუნქციური ჯგუფის დასახელება	კავშირის კლასი	კავშირის მაგალითები
ოცნება	ჰიდროქსილი	ალკოჰოლური სასმელები	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	კარბონილის	ალდეჰიდები	CH 3 - C \u003d O ç H
კეტონები	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	კარბოქსილი	კარბოქსილის მჟავები	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		ეთერები	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		ეთერები	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		პეროქსიდის ნაერთები	CH 3 - O - O - CH 3

ადვილი მისახვედრია, რომ ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ყველა კლასი შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების დაჟანგვის პროდუქტად. ალკოჰოლებში ნახშირბადის ატომის ოთხი ვალენტობიდან მხოლოდ ერთი გამოიყენება ჟანგბადის ატომთან დასაკავშირებლად და, შესაბამისად, სპირტები ყველაზე ნაკლებად დაჟანგული ნაერთებია. უფრო დაჟანგული ნაერთებია ალდეჰიდები და კეტონები: მათ ნახშირბადის ატომს აქვს ორი ბმული ჟანგბადთან. ყველაზე დაჟანგული კარბოქსილის მჟავები, რადგან. მათ მოლეკულებში ნახშირბადის ატომი იყენებდა თავის სამ ვალენტობას თითო ბმაზე ჟანგბადის ატომთან.

კარბოქსილის მჟავებზე, ჟანგვის პროცესი დასრულებულია, რაც იწვევს ორგანული ნივთიერებების წარმოქმნას, რომლებიც მდგრადია ჟანგვის აგენტების მოქმედების მიმართ:

ალკოჰოლი D ალდეჰიდი D კარბოქსილის მჟავა ® CO 2

კითხვა ნომერი 2. ალკოჰოლი (40 წთ)

ალკოჰოლი -ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH), რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალებთან.

ალკოჰოლის კლასიფიკაცია

I. ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით:

II. ნახშირწყალბადის რადიკალის გაჯერების მიხედვით:

III. OH ჯგუფთან დაკავშირებული ნახშირწყალბადის რადიკალი ბუნებით:

მონოჰიდრული სპირტები

გაჯერებული მონოჰიდრული ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა: C n H 2 n +1 OH.

ნომენკლატურა

ალკოჰოლების კლასის ორი შესაძლო სახელია გამოყენებული: "ალკოჰოლი" (ლათინური "spiritus" - სული) და "ალკოჰოლი" (არაბული).

საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, სპირტების სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელიდან სუფიქსის დამატებით. ოლ:

CH 3 OH მეთანოლი

C 2 H 5 OH ეთანოლი და ა.შ.

ნახშირბადის ატომების ძირითადი ჯაჭვი დანომრილია იმ ბოლოდან, რომელთანაც მდებარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფი:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH

4-მეთილპენტანოლ-2

ალკოჰოლების იზომერიზმი

სპირტების აგებულება დამოკიდებულია რადიკალის სტრუქტურაზე და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციაზე, ე.ი. ალკოჰოლების ჰომოლოგიურ სერიაში შეიძლება არსებობდეს იზომერიზმის ორი ტიპი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.

გარდა ამისა, ალკოჰოლური იზომერიზმის მესამე ტიპია ეთერებთან ინტერკლასობრივი იზომერიზმი.

ასე რომ, მაგალითად, პენტანოლებისთვის (ზოგადი ფორმულა C 5 H 11 OH), დამახასიათებელია იზომერიზმის სამივე მითითებული ტიპი:

1. ჩონჩხის იზომერიზმი

პენტანოლი-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-მეთილბუტანოლ-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-მეთილბუტანოლ-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-დიმეთილპროპანოლ-1

პენტანოლის, ან ამილის სპირტის ზემოთ მოყვანილ იზომერებს ტრივიალურად უწოდებენ "ფუზელის ზეთებს".

2. ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

პენტანოლი-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -CH 2

პენტანოლი-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

პენტანოლი-3

3. კლასთაშორისი იზომერიზმი

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

ეთილის პროპილ ეთერი

სპირტების სერიაში იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება: ნახშირბადის 5 ატომის მქონე ალკოჰოლს აქვს 8 იზომერი, ნახშირბადის 6 ატომით - 17, ნახშირბადის 7 ატომით - 39 და ნახშირბადის 10 ატომით - 507.

ალკოჰოლის მიღების მეთოდები

1. მეთანოლის მიღება სინთეზური გაზიდან

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. ჰალოკარბონების ჰიდროლიზი (ტუტეების წყალხსნარებში):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH წყალი ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-ქლოროპროპან პროპანოლ-2

3. ალკენების დატენიანება. რეაქცია მიმდინარეობს V.V-ის წესის მიხედვით. მარკოვნიკოვი. კატალიზატორი არის განზავებული H 2 SO 4 .

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

ეთილენის ეთანოლი

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

პროპენ პროპანოლ-2

4. კარბონილის ნაერთების (ალდეჰიდები და კეტონების) აღდგენა.

როდესაც ალდეჰიდები მცირდება, პირველადი სპირტები მიიღება:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

პროპანოლ-1 პროპანალი

როდესაც კეტონები მცირდება, მეორადი სპირტები მიიღება:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

პროპანონი (აცეტონი) პროპანოლ-2

5. ეთანოლის მიღება შაქრიანი ნივთიერებების დუღილით:

ფერმენტები ფერმენტები

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

საქაროზა გლუკოზა ეთანოლი

ფერმენტები ფერმენტები

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

ცელულოზა გლუკოზა ეთანოლი

ცელულოზის დუღილის შედეგად მიღებულ ალკოჰოლს ჰიდროლიზის სპირტი ეწოდება და გამოიყენება მხოლოდ ტექნიკური მიზნებისთვის, რადგან შეიცავს დიდი რაოდენობით მავნე მინარევებს: მეთანოლს, აცეტალდეჰიდს და ფუზელის ზეთებს.

6. ეთერების ჰიდროლიზი

H + ან OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ძმარმჟავას პროპილესტერი ძმარმჟავას პროპანოლ-1

(პროპილეთანოატი) მჟავა

7. ეთერების აღდგენა

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ძმარმჟავას ეთანოლ პროპანოლ-1-ის პროპილესტერი

(პროპილ ეთანოატი)

ფიზიკური თვისებებიალკოჰოლები

1-დან 12 ნახშირბადის ატომის შემცველი ლიმიტი სპირტები სითხეებია; 13-დან 20-მდე ნახშირბადის ატომამდე - ცხიმიანი (მალამოს მსგავსი) ნივთიერებები; ნახშირბადის 21 ატომზე მეტი მყარია.

ქვედა ალკოჰოლებს (მეთანოლს, ეთანოლს და პროპანოლს) აქვთ სპეციფიკური ალკოჰოლური სუნი, ბუტანოლს და პენტანოლს აქვთ ტკბილი მახრჩობელი სუნი. 6-ზე მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი ალკოჰოლი უსუნოა.

მეთილის, ეთილის და პროპილის სპირტები კარგად იხსნება წყალში. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ალკოჰოლის ხსნადობა მცირდება.

ალკოჰოლების მნიშვნელოვნად მაღალი დუღილის წერტილი ნახშირწყალბადებთან შედარებით, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების ერთსა და იმავე რაოდენობას (მაგალითად, t bale (CH 4) \u003d - 161 0 C, და t bale (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 C) ასოცირდება. ამ უნარით ალკოჰოლები ქმნიან წყალბადურ ობლიგაციებს და, შესაბამისად, მოლეკულების ასოცირების უნარს.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – ალკოჰოლის რადიკალი

როდესაც ალკოჰოლი წყალში იხსნება, წყალბადის ბმები ასევე წარმოიქმნება ალკოჰოლისა და წყლის მოლეკულებს შორის. ამ პროცესის შედეგად ენერგია გამოიყოფა და მოცულობა მცირდება. ასე რომ, 52 მლ ეთანოლისა და 48 მლ წყლის შერევისას, მიღებული ხსნარის მთლიანი მოცულობა იქნება არა 100 მლ, არამედ მხოლოდ 96,3 მლ.

ხანძრის საშიშროებაწარმოადგენს როგორც სუფთა სპირტებს (განსაკუთრებით ქვედა სპირტებს), რომელთა ორთქლებმა შეიძლება წარმოქმნას ფეთქებადი ნარევები, ასევე ალკოჰოლის წყალხსნარებს. ეთანოლის წყალხსნარები წყალში ალკოჰოლის კონცენტრაციით 25% ან მეტი აალებადი სითხეებია.

ქიმიური თვისებებიალკოჰოლები

ალკოჰოლების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ჰიდროქსილის ჯგუფის რეაქტიულობით და ჰიდროქსილის ჯგუფთან დაკავშირებული რადიკალის სტრუქტურით.

1. ჰიდროქსილ წყალბადის რეაქციები R - O - H

ალკოჰოლის მოლეკულებში ჟანგბადის ატომის ელექტრონეგატიურობის გამო, ხდება მუხტების ნაწილობრივი განაწილება:

წყალბადს აქვს გარკვეული მობილურობა და შეუძლია შევიდეს ჩანაცვლების რეაქციებში.

1.1. ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან - ალკოჰოლატების წარმოქმნა:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

პროპანოლ-2 ნატრიუმის იზოპროპოქსიდი

(პროპანოლ-2-ის ნატრიუმის მარილი)

ალკოჰოლური სასმელების მარილები (სპირტი) არის მყარი. როდესაც ისინი წარმოიქმნება, ალკოჰოლი მოქმედებს როგორც ძალიან სუსტი მჟავები.

ალკოჰოლური სასმელები ადვილად ჰიდროლიზდება:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

ნატრიუმის ეთოქსიდი

1.2. ურთიერთქმედება კარბოქსილის მჟავებთან (ესტერიფიკაციის რეაქცია) - ეთერების წარმოქმნა:

H 2 SO 4 კონს.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

ძმარმჟავას იზოპროპილაცეტატი

(იზოპროპილ ეთერი

ძმარმჟავა)

1.3. ურთიერთქმედება არაორგანულ მჟავებთან:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

გოგირდის მჟავაიზოპროპილ გოგირდის მჟავა

(იზოპროპილ ეთერი

გოგირდის მჟავა)

1.4. ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია - ეთერების წარმოქმნა:

H 2 SO 4 კონს., ტ<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

დიიზოპროპილის ეთერი

2. ჰიდროქსილის ჯგუფის R - OH რეაქციები

2.1. ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოგენებთან:

H 2 SO 4 კონს.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-ქლოროპროპანი

2.2. ურთიერთქმედება ფოსფორის ჰალოგენურ წარმოებულებთან:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-ქლოროპროპანი

2.3. ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია - ალკენების მიღება:

H 2 SO 4 კონს., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ პროპენი

ასიმეტრიული მოლეკულის დეჰიდრატაციის დროს წყალბადის ელიმინაცია ძირითადად ხდება სულ მცირე ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომი ( წესი A.M. ზაიცევი).

3. დაჟანგვის რეაქციები.

3.1. სრული დაჟანგვა - წვა:

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვა.

ოქსიდიზატორები შეიძლება იყოს კალიუმის პერმანგანატი KMnO 4, კალიუმის ბიქრომატის ნარევი გოგირდმჟავასთან K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, სპილენძის ან პლატინის კატალიზატორები.

როდესაც პირველადი სპირტები იჟანგება, წარმოიქმნება ალდეჰიდები:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

პროპანოლ-1 პროპანალი

მეთანოლის ჟანგვის რეაქცია, როდესაც ეს ალკოჰოლი შედის სხეულში, არის ეგრეთ წოდებული "ლეტალური სინთეზის" მაგალითი. მეთილის სპირტი თავისთავად შედარებით უვნებელი ნივთიერებაა, მაგრამ ორგანიზმში დაჟანგვის შედეგად გადაიქცევა უკიდურესად ტოქსიკურ ნივთიერებებად: მეთანალ (ფორმალდეჰიდი) და ჭიანჭველა მჟავად. შედეგად, 10 გ მეთანოლის მიღება იწვევს მხედველობის დაკარგვას, ხოლო 30 გ სიკვდილს.

ალკოჰოლის რეაქცია სპილენძის (II) ოქსიდთან შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ხარისხობრივი რეაქცია ალკოჰოლებისთვის, რადგან რეაქციის შედეგად იცვლება ხსნარის ფერი.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

პროპანოლ-1 პროპანალი

მეორადი სპირტების ნაწილობრივი დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება კეტონები:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

პროპანოლ-2 პროპანონი

ასეთ პირობებში მესამეული სპირტები არ იჟანგება და უფრო მძიმე პირობებში დაჟანგვისას მოლეკულა იყოფა და წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავების ნარევი.

ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება

ალკოჰოლი გამოიყენება როგორც შესანიშნავი ორგანული გამხსნელები.

მეთანოლი მიიღება დიდი მოცულობადა გამოიყენება საღებავების, არაგაყინული ნარევების დასამზადებლად, როგორც სხვადასხვა პოლიმერული მასალის წარმოების წყარო (ფორმალდეჰიდის მიღება). უნდა გვახსოვდეს, რომ მეთანოლი ძალიან ტოქსიკურია.

ეთილის სპირტი არის პირველი ორგანული ნივთიერება, რომელიც იზოლირებულია სუფთა ფორმა 900 წელს ეგვიპტეში.

ამჟამად ეთანოლი არის ქიმიური მრეწველობის დიდი ტონაჟის პროდუქტი. იგი გამოიყენება სინთეზური რეზინის, ორგანული საღებავებისა და ფარმაცევტული პროდუქტების დასამზადებლად. გარდა ამისა, ეთილის სპირტი გამოიყენება როგორც ეკოლოგიურად სუფთა საწვავი. ეთანოლი გამოიყენება ალკოჰოლური სასმელების წარმოებაში.

ეთანოლი არის წამალი, რომელიც ასტიმულირებს ორგანიზმს; მისი ხანგრძლივი და გადაჭარბებული გამოყენება იწვევს ალკოჰოლიზმს.

ბუტილის და ამილის სპირტები (პენტანოლები) გამოიყენება მრეწველობაში, როგორც გამხსნელები, ასევე ეთერების სინთეზისთვის. ყველა მათგანი ძალიან ტოქსიკურია.

პოლიჰიდრული სპირტები

პოლიჰიდრული სპირტები შეიცავს ორ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

ეთანდიოლ-1,2 პროპანტრიოლ-1,2,3 პენტანპენტოლ-1,2,3,4,5

(ეთილენ გლიკოლი) (გლიცერინი) (ქსილიტოლი)

პოლიჰიდრული სპირტების ფიზიკური თვისებები

ეთილენგლიკოლი („გლიკოლები“ ​​არის დიჰიდრული სპირტების საერთო სახელი) არის უფერო ბლანტი სითხე, წყალში და ბევრ ორგანულ გამხსნელში ძალიან ხსნადი.

გლიცერინი - ყველაზე მნიშვნელოვანი ტრიჰიდრული ალკოჰოლი - არის უფერო, სქელი სითხე, რომელიც წყალში ძალიან ხსნადია. გლიცერინი ცნობილია 1779 წლიდან შვედი ქიმიკოსის K Scheele-ს მიერ აღმოჩენის შემდეგ.

პოლიჰიდრული სპირტები, რომლებიც შეიცავს 4 ან მეტ ნახშირბადის ატომს, არის მყარი.

რაც უფრო მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფია მოლეკულაში, მით უკეთესად იხსნება იგი წყალში და მით უფრო მაღალია დუღილის წერტილი. გარდა ამისა, ჩნდება ტკბილი გემო და რაც მეტია ჰიდროქსილის ჯგუფი ნივთიერებაში, მით უფრო ტკბილია.

შაქრის შემცვლელად გამოიყენება ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ქსილიტოლი და სორბიტოლი:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

ქსილიტოლი სორბიტოლი

ექვსწყლიანი ალკოჰოლი "ინოზიტოლი" ასევე ტკბილი გემოთია. ინოზიტოლი გვხვდება პარკოსნებში, თირკმელებში, ღვიძლში, კუნთებში. ინოზიტოლს აქვს გლუკოზის საერთო ფორმულა:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

ციკლოჰექსანჰექსოლი

პოლიჰიდრული სპირტების მიღების მეთოდები

1. ალკენების არასრული დაჟანგვა

ნაწილობრივი დაჟანგვა KMnO 4 კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით.

1.1. ეთილენის დაჟანგვა

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

ეთილენი ½ ½

ეთანდიოლი-1,2

(ეთილენ გლიკოლი)

1.2. პროპენის დაჟანგვა

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

პროპენი ½ ½ ½

პროპანტრიოლი-1,2,3,

(გლიცერინი)

2. მცენარეული და ცხოველური ცხიმების საპონიფიკაცია

გლიცერინი მიიღება როგორც სუბპროდუქტი საპნის ინდუსტრიაში ცხიმების გადამუშავების დროს.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

ტრიგლიცერიდი გლიცერინი ნატრიუმის სტეარატი

სტეარინის მჟავა(საპონი)

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები მრავალი თვალსაზრისით მსგავსია მონოჰიდრული სპირტებისა.

1. ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ეთილენგლიკოლის ეთილენგლიკოლის ნატრიუმის მარილი

2. ეთერების წარმოქმნა მინერალური მჟავებით

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

გლიცერინი აზოტის ტრინიტროგლიცერინი

ტრინიტროგლიცერინი ერთ-ერთი უძლიერესი ფეთქებადი ნივთიერებაა, ის ფეთქდება ზემოქმედების, ტვინის შერყევის, შერწყმის შედეგად, თვითდაშლის შედეგად. პრაქტიკული გამოყენებისთვის, ტრინიტროგლიცერინთან მუშაობისას უსაფრთხოების გაზრდის მიზნით, იგი გადადის დინამიტი(ტრინიტროგლიცერინით გაჟღენთილი ფოროვანი მასალები - დიატომა, ხის ფქვილი და სხვ.).

3. ურთიერთქმედება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან - ხარისხობრივი რეაქცია გლიცეროლზე

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

სპილენძის დიგლიცერატი

(ნათელი ლურჯი შეფერილობა)

4. გლიცეროლის გაუწყლოება აკროლეინის წარმოქმნით

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

გლიცერინი ç

აკროლეინი (მახრჩობელი სუნი კალცინირებული ცხიმების დროს)

5. დაჟანგვის რეაქციები

ეთილენ გლიკოლი და გლიცერინი, ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (კალიუმის პერმანგანატი KMnO 4, ქრომის ოქსიდი (VI) CrO 3) ურთიერთქმედებისას მიდრეკილია სპონტანური წვისკენ.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

პოლიჰიდრული სპირტების გამოყენება

ეთილენგლიკოლი და გლიცერინი გამოიყენება ანტიფრიზის სითხეების - ანტიფრიზის დასამზადებლად. ასე რომ, გლიცერინის 50% წყალხსნარი იყინება მხოლოდ -34 0 C ტემპერატურაზე, ხოლო ეთილენგლიკოლის 6 ნაწილისა და წყლის 1 ნაწილისგან შემდგარი ხსნარი იყინება -49 0 C ტემპერატურაზე.

პროპილენგლიკოლი CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH გამოიყენება უწყლო ქაფების მისაღებად (ასეთი ქაფი უფრო სტაბილურია) და ასევე შემადგენელი ნაწილიამზისგან დამცავი კრემები.

ეთილენგლიკოლი გამოიყენება ლავსანის ბოჭკოს დასამზადებლად, ხოლო გლიცერინი გამოიყენება გლიპტალის ფისების წარმოებისთვის.

დიდი რაოდენობით გლიცერინი გამოიყენება პარფიუმერიაში, სამედიცინო და კვების მრეწველობაში.

ფენოლები

ფენოლები- არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც ჰიდროქსილის ჯგუფი OH- მიმაგრებულია უშუალოდ ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომზე.

ჰიდროქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია არომატულ რადიკალთან (ფენილთან). ბენზოლის რგოლის p-ელექტრონები აერთიანებენ OH ჯგუფის ჟანგბადის ატომის მარტოხელა ელექტრონებს მათ სისტემაში, რის შედეგადაც ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადი უფრო მოძრავი ხდება, ვიდრე ალიფატურ სპირტებში.

ფიზიკური თვისებები

უმარტივესი წარმომადგენელი - ფენოლი - არის უფერო კრისტალური ნივთიერება (დნობის წერტილი 42 0 C) დამახასიათებელი სუნით. ფენოლის ტრივიალური სახელია კარბოლის მჟავა.

მონატომური ფენოლები ნაკლებად ხსნადია წყალში; ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მატებასთან ერთად, წყალში ხსნადობა იზრდება. ფენოლი 60 0 C ტემპერატურაზე იხსნება წყალში შეუზღუდავად.

ყველა ფენოლი ძალიან ტოქსიკურია. ფენოლი იწვევს დამწვრობას კანთან შეხებისას.

ფენოლის მიღების მეთოდები

1. ნახშირის ტარიდან მიღება

ეს არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ტექნიკური გზაფენოლის მიღება. იგი მდგომარეობს იმაში, რომ ნახშირის ტარის ფრაქციები მიღებულია კოქსირებით მყარი ნახშირი, მკურნალობენ ტუტეებით, შემდეგ კი მჟავებით გასანეიტრალებლად.

2. ბენზოლის ჰალოგენური წარმოებულებიდან მიღება

C 6 H 5 Cl + NaOH კონს. აკ. ხსნარი ® C 6 H 5 OH + NaCl

ქლორობენზენოფენოლი

ფენოლების ქიმიური თვისებები

1. ჰიდროქსილის წყალბადის შემცველი რეაქციები C 6 H 5 - O - H

1.1. ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

ფენოლის ფენოლატი

ნატრიუმი (მარილი)

1.2. ურთიერთქმედება ტუტეებთან

ფენოლი უფრო ძლიერი მჟავაა, ვიდრე მონოჰიდრული სპირტები და ამიტომ, ამ უკანასკნელისგან განსხვავებით, ფენოლი რეაგირებს ტუტე ხსნარებთან:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

ფენოლის ფენოლატი

ფენოლი უფრო სუსტი მჟავაა ვიდრე ნახშირმჟავა H 2 CO 3 (დაახლოებით 300-ჯერ) ან ჰიდროსულფიდური მჟავა H 2 S, ამიტომ ფენოლატები იშლება სუსტი მჟავებით:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა

H 2 SO 4 კონს.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული რეაქციები

ფენოლი გათბობის გარეშედა კატალიზატორების გარეშეენერგიულად შედის წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციებში, მაშინ როდესაც თითქმის ყოველთვის წარმოიქმნება სამ-ჩანაცვლებული წარმოებულები.

2.1. ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან - თვისებრივი რეაქცია ფენოლზე

2.2. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან

პიკრინის მჟავა არის ყვითელი კრისტალური ნივთიერება. ფრთხილად გაცხელებისას დნება 122 0 C ტემპერატურაზე და სწრაფად გახურებისას ფეთქდება. პიკრინის მჟავას მარილები (პიკრატები) ფეთქდება ზემოქმედებისა და ხახუნის დროს.

3. პოლიკონდენსაციის რეაქცია ფორმალდეჰიდთან

ფენოლის ურთიერთქმედება ფორმალდეჰიდთან ფისოვანი პროდუქტების წარმოქმნით შეისწავლა ჯერ კიდევ 1872 წელს ბაიერმა. ფართო პრაქტიკული გამოყენებაეს რეაქცია გაცილებით გვიან მოხდა - მე-20 საუკუნის 20-30-იან წლებში, როდესაც ბევრ ქვეყანაში დაიწყო ე.წ. ბაკელიტების მომზადება ფენოლისა და ფორმალდეჰიდისგან.

4. შეღებვის რეაქცია რკინის ქლორიდი

ყველა ფენოლი, რკინის ქლორიდთან FeCl 3-თან ურთიერთობისას წარმოქმნის ფერად ნაერთებს; მონატომური ფენოლები იძლევა იისფერს ან ლურჯი ფერის. ეს რეაქცია შეიძლება იყოს ფენოლის თვისებრივი რეაქცია.

ფენოლების გამოყენება

ფენოლები კლავს ბევრ მიკროორგანიზმს, რომელიც გამოიყენება მედიცინაში ფენოლებისა და მათი წარმოებულების გამოყენებით სადეზინფექციო და ანტისეპტიკად. ფენოლი (კარბოლის მჟავა) იყო პირველი ანტისეპტიკური საშუალება, რომელიც ლისტერმა შემოიღო ქირურგიაში 1867 წელს. ფენოლების ანტისეპტიკური თვისებები დაფუძნებულია ცილების დაკეცვის უნარზე.

"ფენოლის კოეფიციენტი" - რიცხვი, რომელიც გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის მოცემული ნივთიერების ანტისეპტიკური მოქმედება უფრო დიდი (ან ნაკლები), ვიდრე ფენოლის მოქმედება, აღებული როგორც ერთეული. ბენზოლის ჰომოლოგებს - კრეზოლებს - აქვთ უფრო ძლიერი ბაქტერიციდული მოქმედება, ვიდრე თავად ფენოლს.

ფენოლი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების, საღებავების, პიკრინის მჟავის დასამზადებლად, ასევე მისგან მიიღება ისეთი პრეპარატები, როგორიცაა სალიცილატები, ასპირინი და სხვა.

დიჰიდრიული ფენოლების ერთ-ერთი ყველაზე ცნობილი წარმოებული არის ადრენალინი. ადრენალინი არის თირკმელზედა ჯირკვლების მიერ გამომუშავებული ჰორმონი და აქვს სისხლძარღვების შეკუმშვის უნარი. ხშირად გამოიყენება როგორც ჰემოსტატიკური აგენტი.

კითხვა #3

ეთერებიორგანულ ნაერთებს უწოდებენ, რომლებშიც ორი ნახშირწყალბადის რადიკალები დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომით. ეთერები შეიძლება ჩაითვალოს წყალბადის ატომის ჩანაცვლების პროდუქტად ალკოჰოლის ჰიდროქსილში რადიკალით:

R – O – H ® R – O – R /

ეთერების ზოგადი ფორმულა C n H 2 n +2 O.

ეთერის მოლეკულაში რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე, მაგალითად, CH 3 - O - CH 3 ეთერში, ან განსხვავებული, მაგალითად, CH 3 - O - C 3 H 7 ეთერში. ეთერს, რომელსაც აქვს სხვადასხვა რადიკალები, ეწოდება შერეული.

ეთერის ნომენკლატურა

ეთერებს ჩვეულებრივ ასახელებენ რადიკალების მიხედვით, რომლებიც მათი შემადგენლობის ნაწილია (რაციონალური ნომენკლატურა).

საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, ეთერები აღინიშნება ნახშირწყალბადების წარმოებულებად, რომლებშიც წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია. ალკოქსი ჯგუფი(RO -), მაგალითად, მეთოქსი ჯგუფი CH 3 O -, ეთოქსი ჯგუფი C 2 H 5 O - და ა.შ.

ეთერის იზომერიზმი

1. ეთერების იზომერია განისაზღვრება ჟანგბადთან დაკავშირებული რადიკალების იზომერიით.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 მეთილის პროპილ ეთერი

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 დიეთილის ეთერი

CH 3 - O - CH - CH 3 მეთილის იზოპროპილ ეთერი

2. ეთერების კლასთაშორისი იზომერები მონოჰიდრული სპირტებია.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

ბუტანოლი-1

ეთერების ფიზიკური თვისებები

დიმეთილი და მეთილის ეთერები ნორმალურ პირობებში აირისებრი ნივთიერებებია.

დიეთილის ეთერით დაწყებული, ამ კლასის ნივთიერებები არის უფერო, ადვილად მოძრავი სითხეები დამახასიათებელი სუნით.

ეთერები წყალზე მსუბუქია და მასში თითქმის უხსნადია. მოლეკულებს შორის წყალბადის ბმების არარსებობის გამო, ეთერები დუღდება დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე შესაბამისი სპირტები.

ორგანულ გამხსნელებში ეთერები ადვილად იხსნება და ბევრ ნივთიერებას თავად ხსნის.

ამ კლასის ყველაზე გავრცელებული ნაერთია დიეთილის ეთერი C 2 H 5 - O - C 2 H 5, პირველად მოპოვებული მე-16 საუკუნეში კორდუს მიერ. ძალიან ხშირად მას "გოგირდის ეთერს" უწოდებენ. მე-18 საუკუნეში მიღებული ეს სახელი უკავშირდება ეთერის მიღების მეთოდს: ურთიერთქმედებას ეთილის სპირტიგოგირდის მჟავასთან ერთად.

დიეთილის ეთერი არის უფერო, ძალიან მოძრავი სითხე ძლიერი დამახასიათებელი სუნით. ეს ნივთიერება უკიდურესად ფეთქებადი და აალებადია. დიეთილის ეთერის დუღილის წერტილი არის 34,6 0 C, გაყინვის წერტილი 117 0 C. ეთერი ცუდად იხსნება წყალში (1 ტომი ეთერი იხსნება 10 ტომი წყალში). ეთერი წყალზე მსუბუქია (სიმკვრივე 714 გ/ლ). დიეთილის ეთერი მიდრეკილია ელექტრიფიკაციისკენ: სტატიკური ელექტროენერგიის გამონადენი შეიძლება მოხდეს ეთერის გადასხმის დროს და გამოიწვიოს მისი ანთება. დიეთილის ეთერის ორთქლები ჰაერზე 2,5-ჯერ მძიმეა და მასთან ერთად ფეთქებად ნარევებს ქმნის. ცეცხლის გავრცელების კონცენტრაციის ლიმიტები (CPR) 1.7 - 49%.

ეთერის ორთქლი შეიძლება გავრცელდეს მნიშვნელოვან დისტანციებზე, მაგრამ შეინარჩუნოს წვის უნარი. ძირითადი სიფრთხილის ზომები ეთერთან მუშაობისას - ეს არის მანძილი ღია ცეცხლიდან და ძალიან ცხელი მოწყობილობებიდან და ზედაპირებიდან, ელექტრო ღუმელების ჩათვლით.

ეთერის აალებადი წერტილია 45 0 С, თვითანთება 164 0 С. წვის დროს ეთერი იწვის მოლურჯო ალი დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფით. ეთერის ალი სწრაფად იზრდება, რადგან. ზედა ფენაის სწრაფად თბება ადუღებამდე. წვის დროს ეთერი თბება სიღრმეში. გახურებული ფენის ზრდის ტემპი 45 სმ/სთ-ია, ხოლო თავისუფალი ზედაპირიდან მისი დამწვრობის სიჩქარე 30 სმ/სთ-ია.

ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (KMnO 4, CrO 3, ჰალოგენებთან) კონტაქტის დროს დიეთილის ეთერი სპონტანურად აალდება. გარდა ამისა, ატმოსფერულ ჟანგბადთან შეხებისას დიეთილის ეთერმა შეიძლება წარმოქმნას პეროქსიდის ნაერთები, რომლებიც უკიდურესად ფეთქებადი ნივთიერებებია.

ეთერების მიღების მეთოდები

1. სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია

H 2 SO 4 კონს.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

ეთანოლი დიეთილის ეთერი

ეთერების ქიმიური თვისებები

1. ეთერები საკმაოდ ინერტული ნივთიერებებია, არ არის მიდრეკილი ქიმიური რეაქციები. თუმცა, კონცენტრირებული მჟავების მოქმედებით, ისინი იშლება

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI კონს. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

დიეთილის ეთანოლი იოდოეთანი

2. დაჟანგვის რეაქციები

2.1 სრული დაჟანგვა - წვა:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. არასრული დაჟანგვა

დგომისას, განსაკუთრებით სინათლეში, ეთერი ჟანგბადის გავლენით იჟანგება და იშლება შხამიანი და შხამიანი ნივთიერებების წარმოქმნით. ასაფეთქებელი პროდუქტები- პეროქსიდის ნაერთები და მათი შემდგომი დაშლის პროდუქტები.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

ჰიდროქსიეთილის ჰიდროპეროქსიდი

ეთერების გამოყენება

დიეთილის ეთერი კარგი ორგანული გამხსნელია. იგი გამოიყენება სხვადასხვა ამოღების მიზნით სასარგებლო ნივთიერებებიმცენარეებიდან, ქსოვილების გასაწმენდად, დენთის და ხელოვნური ბოჭკოების წარმოებაში.

მედიცინაში ეთერი გამოიყენება ზოგადი ანესთეზიისთვის. პირველად ამ მიზნით, ქირურგიული ოპერაციის დროს, ეთერი გამოიყენა ამერიკელმა ექიმმა ჯექსონმა 1842 წელს. ამ მეთოდის დანერგვისთვის მხურვალედ იბრძოდა რუსი ქირურგი ნ.ი. პიროგოვი.

კითხვა ნომერი 4. კარბონილის ნაერთები (30 წთ)

ალდეჰიდები და კეტონები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ კარბონილის ჯგუფს С = O.

ალდეჰიდები	კეტონები
ალდეჰიდები შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ერთ რადიკალთან და წყალბადის ერთ ატომთან - C \u003d O ½ H	კეტონები შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ორ რადიკალთან - C - ll O
კარბონილის ნაერთების ზოგადი ფორმულა C n H 2 n O
კარბონილის ნაერთების ნომენკლატურა
სახელწოდება "ალდეჰიდები" მომდინარეობს ამ ნაერთების მიღების ზოგადი მეთოდიდან: ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია, ე.ი. წყალბადის მოცილება. IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალდეჰიდების სახელწოდება მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან და მათ უმატებენ სუფიქსი "ალ". ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება ალდეჰიდის ჯგუფიდან.	IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, კეტონების სახელწოდება მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან და ამატებს მათ სუფიქსი „on“. ნუმერაცია ხორციელდება ჯაჭვის ბოლოდან კარბონილთან ყველაზე ახლოს. კეტონის სერიის პირველი წარმომადგენელი შეიცავს 3 ნახშირბადის ატომს.
H - C \u003d O მეთანალი ½ (ფორმალდეჰიდი, H ფორმალდეჰიდი) CH 3 - C \u003d O ეთანალი ½ (ძმარვის ალდეჰიდი, H აცეტალდეჰიდი) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u ½ ½ CH3H4-მეთილპენტანალი	CH 3 - C - CH 3 პროპანონი ll (აცეტონი) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-მეთილჰექსანონი-2
უჯერი ნაერთების იზომერიზმი
1. ნახშირბადის ჯაჭვის იზომერიზმი
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ჰექსანალი H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-დიმეთილბუტანალი	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll ჰეპტანონი-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-ეთილპენტანონ-2
	2. კარბონილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ლ ჰეპტანონი-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ლ ჰეპტანონი-4 O
3. ალდეჰიდები და კეტონები კლასთაშორისი იზომერებია
კარბონილის ნაერთების ფიზიკური თვისებები
ფორმალდეჰიდი (მეთანალი) ნორმალურ პირობებში არის გაზი მკვეთრი უსიამოვნო "მძაფრი" სუნით, წყალში ძალიან ხსნადი. წყალში ფორმალდეჰიდის 40%-იან ხსნარს ფორმალინი ეწოდება. ძმარმჟავა ალდეჰიდი (ეთანალი) არის აქროლადი, აალებადი სითხე. მისი დუღილის წერტილი არის 20,2 0 C, აალება -33 0 C. მაღალი კონცენტრაციის დროს მას აქვს უსიამოვნო მახრჩობელი სუნი; მცირე კონცენტრაციებში მას აქვს ვაშლის სასიამოვნო სუნი (რომელშიც მცირე რაოდენობით შეიცავს). ძმარმჟავა ალდეჰიდი ძალიან ხსნადია წყალში, ალკოჰოლში და ბევრ სხვა ორგანულ გამხსნელში.	უმარტივესი კეტონი, პროპანონი (აცეტონი), არის აალებადი სითხე. შემდგომი წარმომადგენლები ასევე სითხეები არიან. უმაღლესი ალიფატური (> 10 C ატომები), ისევე როგორც არომატული კეტონები არის მყარი. აცეტონს აქვს დაბალი ტემპერატურადუღილის წერტილი 56.1 0 C და აალების წერტილი -20 0 C. უმარტივეს კეტონებს ურევენ წყალს. ასევე საშიშია აცეტონის წყალხსნარი. ამგვარად, წყალში მის 10%-იან ხსნარს აქვს 11 0 C აალების წერტილი. ყველა კეტონი ადვილად ხსნადია სპირტში და ეთერში. უმარტივეს კეტონებს აქვთ დამახასიათებელი სუნი; საშუალო ჰომოლოგებს აქვთ საკმაოდ სასიამოვნო სუნი, რომელიც მოგვაგონებს პიტნის სუნს.
კარბონილის ნაერთების მომზადების მეთოდები
1. სპირტების ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვის რეაქციები
პირველადი სპირტები, როდესაც იჟანგება, იძლევა ალდეჰიდებს: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + პროპანოლ-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O პროპანალი ½ H	მეორადი სპირტები წარმოქმნიან კეტონებს დაჟანგვის დროს: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ბუტანოლ-2 ll O ბუტანონ-2
2. ალკინების დატენიანება (კუჩეროვის რეაქცია)
ალდეჰიდი მიიღება მხოლოდ აცეტილენის ჰიდრატაციის დროს; ყველა სხვა შემთხვევაში წარმოიქმნება კეტონები. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O აცეტილენი ½ H ეთანალი	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + ბუტინ-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O ბუტანონი-2
3. დიჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზი. (ჰალოგენის ატომები განლაგებულია იმავე ნახშირბადის ატომზე). რეაქცია მიმდინარეობს ტუტე წყალხსნარში.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH წყალი ® Cl 1,1-დიქლოროპროპანი ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H პროპანალი	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH წყალი ® ½ Cl 2,2-დიქლორბუტანი ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O ბუტანონი-2
4. კარბოქსილის მჟავების აღდგენა
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH პროპანური მჟავა ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H პროპანალი
კარბონილის ნაერთების ქიმიური თვისებები
ქიმიური აქტივობის თვალსაზრისით, ალდეჰიდები აღემატება კეტონებს და უფრო რეაქტიულები არიან. კარბონილის ჯგუფთან დაკავშირებულ რადიკალებს აქვთ ეგრეთ წოდებული დადებითი ინდუქციური ეფექტი: ისინი ზრდიან რადიკალის ბმის ელექტრონულ სიმკვრივეს სხვა ჯგუფებთან, ე.ი. თითქოს ჩაქრა დადებითი მუხტიკარბონილის ნახშირბადის ატომი. შედეგად, კარბონილის ნაერთები, მათი ქიმიური აქტივობის შემცირების მიხედვით, შეიძლება განლაგდეს შემდეგ რიგში: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH. 3 II II II O d - O d - დაახლოებით d - (ფორმულებში სწორი ისრები აჩვენებს ელექტრონების ცვლას, კარბონილის ჯგუფის დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომის ჩაქრობას).
1. მიმატების რეაქციები ორმაგი ბმის გაწყვეტისას >C = O. აღდგენის რეაქციები.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H პროპანალი ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (პროპანოლ-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O ბუტანონ-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH ბუტანოლ-2
2. დაჟანგვის რეაქციები
2.1. სრული დაჟანგვა - წვა
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5.5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვა
ოქსიდაციის რეაქციები ვერცხლის ოქსიდით („ვერცხლის სარკის რეაქცია“), სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან - ხარისხობრივი რეაქციები ალდეჰიდებისთვის. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H პროპანალი ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH პროპანური მჟავა ამ შემთხვევაში, ვერცხლი ნალექი ხდება. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H პროპანალი ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH პროპანომჟავა სპილენძის ჰიდროქსიდის ლურჯი ნალექი იქცევა სპილენძის აზოტის ოქსიდის წითელ ნალექში.	კეტონების დაჟანგვა ძალიან რთულია მხოლოდ ძლიერი ჟანგვითი აგენტებით (ქრომის ნარევი, KMnO 4), შედეგად წარმოიქმნება მჟავების ნარევი: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O ბუტანონი. -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH ძმარმჟავა (ეთანომჟავა) ან ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH პროპანური ჭიანჭველა (მეთანოინის) მჟავა
ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.) შეხებისას ალდეჰიდები და კეტონები სპონტანურად აალდება.
3. რეაქციები რადიკალების გარდაქმნების გამო. წყალბადის ჩანაცვლება რადიკალებში ჰალოგენებით
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H ეთანალი ქლოროაციური ალდეჰიდი როდესაც მეთანალი ქლორირებულია, წარმოიქმნება შხამიანი ფოსგენის აირი: H - C \u003d ®Cl -2 O + . C \u003d O + 2HCl ½½ HCl ფოსგენი	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O აცეტონი ბრომოაცეტონი ბრომოაცეტონი და ქლოროაცეტონი არის ცრემლსადენი ქიმიური ომის აგენტები ( ლაქრიმატორები).
კარბონილის ნაერთების გამოყენება
ფორმალდეჰიდი გამოიყენება მრეწველობაში ფენოლ-ფორმალდეჰიდის და კარბამიდის პოლიმერების, ორგანული საღებავების, ადჰეზივების, ლაქების წარმოებისთვის და ტყავის მრეწველობაში. ფორმალდეჰიდი წყალხსნარის (ფორმალინის) სახით გამოიყენება სამედიცინო პრაქტიკაში. აცეტალდეჰიდი არის საწყისი მასალა ძმარმჟავას, პოლიმერული მასალების წარმოებისთვის, წამლები, ეთერები.	აცეტონი ძალიან კარგად ხსნის უამრავ ორგანულ ნივთიერებას (მაგალითად, ლაქებს, ნიტროცელულოზას და ა.შ.) და შესაბამისად დიდი რაოდენობითგამოიყენება გამხსნელად (უკვამლო ფხვნილის, რაიონის, საღებავების, ფირის წარმოება). აცეტონი გამოიყენება როგორც ნედლეული სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის. ექსტრაქციისთვის გამოიყენება სუფთა აცეტონი საკვები პროდუქტები, ვიტამინები და წამლები, ასევე გამხსნელი აცეტილენის შესანახად და ტრანსპორტირებისთვის.

კითხვა #5. კარბოქსილის მჟავები (30 წთ)

კარბოქსილის მჟავებიეწოდება ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს - C \u003d O.

კარბოქსილის ჯგუფი არის კარბონილის და ჰიდროქსილის ჯგუფების კომბინაცია: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

კარბონილოსი + ჰიდრო xyl® კარბოქსილი.

კარბოქსილის მჟავები არის ალდეჰიდების დაჟანგვის პროდუქტები, რომლებიც, თავის მხრივ, ალკოჰოლის დაჟანგვის პროდუქტებია. მჟავებზე ჟანგვის პროცესი დასრულებულია (ნახშირბადის ჩონჩხის შენარჩუნებით) შემდეგ სერიებში:

ნახშირწყალბადები ® ალკოჰოლი ® ალდეჰიდი ® კარბოქსილის მჟავა.

მსგავსი ინფორმაცია.

ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული ქიმიური ელემენტებიშედის აბსოლუტურ უმრავლესობაში ქიმიური ნივთიერებებიარის ჟანგბადი. ოქსიდები, მჟავები, ფუძეები, სპირტები, ფენოლები და სხვა ჟანგბადის შემცველი ნაერთები შესწავლილია არაორგანული და ორგანული ქიმიის კურსში. ჩვენს სტატიაში ჩვენ შევისწავლით თვისებებს, ასევე მოვიყვანთ მათი გამოყენების მაგალითებს ინდუსტრიაში, სოფლის მეურნეობადა მედიცინა.

ოქსიდები

სტრუქტურით უმარტივესი არის ორობითი ნაერთები ლითონებისა და არამეტალების ჟანგბადთან. ოქსიდების კლასიფიკაცია მოიცავს შემდეგ ჯგუფებს: მჟავე, ძირითადი, ამფოტერული და ინდიფერენტული. ყველა ამ ნივთიერების დაყოფის მთავარი კრიტერიუმია რომელი ელემენტი ერწყმის ჟანგბადს. თუ ეს მეტალია, მაშინ ისინი ძირითადია. მაგალითად: CuO, MgO, Na 2 O - სპილენძის, მაგნიუმის, ნატრიუმის ოქსიდები. მათი მთავარი ქიმიური თვისებაა რეაქცია მჟავებთან. ასე რომ, სპილენძის ოქსიდი რეაგირებს მარილმჟავასთან:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 კჯ.

ორობითი ნაერთების მოლეკულებში არალითონური ელემენტების ატომების არსებობა მიუთითებს მათ კუთვნილებაზე მჟავე წყალბადის H 2 O, ნახშირორჟანგი CO 2, ფოსფორის პენტოქსიდი P 2 O 5 . ასეთი ნივთიერებების ტუტეებთან ურთიერთობის უნარი მათი მთავარი ქიმიური მახასიათებელია.

რეაქციის შედეგად შეიძლება წარმოიქმნას სახეობები: მჟავე ან საშუალო. ეს დამოკიდებული იქნება იმაზე, თუ რამდენი მოლი ტუტე რეაგირებს:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კიდევ ერთი ჯგუფი, რომელიც მოიცავს ისეთ ქიმიურ ელემენტებს, როგორიცაა თუთია ან ალუმინი, მოიხსენიება როგორც ამფოტერული ოქსიდები. მათი თვისებებით, არსებობს ქიმიური ურთიერთქმედების ტენდენცია როგორც მჟავებთან, ასევე ტუტეებთან. მჟავა ოქსიდების წყალთან ურთიერთქმედების პროდუქტები მჟავებია. მაგალითად, გოგირდის ანჰიდრიდის და წყლის რეაქციაში წარმოიქმნება მჟავები - ეს არის ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასი.

მჟავები და მათი თვისებები

ნაერთები, რომლებიც შედგება წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია მჟავე ნარჩენების კომპლექსურ იონებთან, არის მჟავები. პირობითად, ისინი შეიძლება დაიყოს არაორგანულ, მაგალითად, ნახშირმჟავა, სულფატი, ნიტრატი და ორგანული ნაერთები. ეს უკანასკნელი მოიცავს ძმარმჟავას, ფორმულს, ოლეინის მჟავებს. ნივთიერებების ორივე ჯგუფს აქვს მსგავსი თვისებები. ასე რომ, ისინი შედიან ნეიტრალიზაციის რეაქციაში ბაზებთან, რეაგირებენ მარილებთან და ძირითად ოქსიდებთან. თითქმის ყველა ჟანგბადის შემცველი მჟავა წყალხსნარებში იშლება იონებად, რომლებიც მეორე ტიპის გამტარებია. შესაძლებელია მათი გარემოს მჟავე ბუნების დადგენა წყალბადის იონების გადაჭარბებული არსებობის გამო ინდიკატორების გამოყენებით. მაგალითად, მეწამული ლაკმუსი წითლად იქცევა მჟავას ხსნარში დამატებისას. ორგანული ნაერთების ტიპიური წარმომადგენელია ძმარმჟავა, რომელიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს. მასში შედის წყალბადის ატომი, რომელიც იწვევს მჟავე მჟავებს.ეს არის უფერო სითხე სპეციფიკური მძაფრი სუნით, კრისტალდება 17°C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე. CH 3 COOH, ისევე როგორც სხვა ჟანგბადის შემცველი მჟავები, იდეალურად იხსნება წყალში ნებისმიერი პროპორციით. მისი 3-5%-იანი ხსნარი ყოველდღიურ ცხოვრებაში ცნობილია ძმრის სახელწოდებით, რომელსაც კულინარიაში სანელებლად იყენებენ. ნივთიერებამ ასევე იპოვა თავისი გამოყენება აცეტატური აბრეშუმის, საღებავების, პლასტმასის და ზოგიერთი მედიკამენტის წარმოებაში.

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები

ქიმიაში შეიძლება განვასხვავოთ ნივთიერებების დიდი ჯგუფი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადისა და წყალბადის გარდა, ასევე ჟანგბადის ნაწილაკებს. ეს არის კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ალდეჰიდები, სპირტები და ფენოლები. მათი ყველა ქიმიური თვისება განისაზღვრება სპეციალური კომპლექსების - ფუნქციური ჯგუფების მოლეკულებში არსებობით. მაგალითად, ალკოჰოლი, რომელიც შეიცავს მხოლოდ ატომებს შორის შეზღუდულ კავშირებს - ROH, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ეს ნაერთები ჩვეულებრივ განიხილება როგორც ალკანების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი იცვლება ჰიდროქსო ჯგუფით.

ალკოჰოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ალკოჰოლების აგრეგაციის მდგომარეობა არის თხევადი ან მყარი ნაერთები. ალკოჰოლებს შორის არ არის აირისებრი ნივთიერებები, რაც აიხსნება ასოციაციების წარმოქმნით - ჯგუფები, რომლებიც შედგება რამდენიმე მოლეკულისგან, რომლებიც დაკავშირებულია სუსტი წყალბადის ბმებით. ეს ფაქტი ასევე განსაზღვრავს წყალში ქვედა ალკოჰოლების კარგ ხსნადობას. ამასთან, წყალხსნარებში, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები - სპირტები, არ იშლება იონებად, არ ცვლის ინდიკატორების ფერს, ანუ აქვთ ნეიტრალური რეაქცია. ფუნქციური ჯგუფის წყალბადის ატომი სუსტად არის დაკავშირებული სხვა ნაწილაკებთან, ამიტომ, ქიმიური ურთიერთქმედებისას, მას შეუძლია დატოვოს მოლეკულა. იმავე თავისუფალი ვალენტობის ადგილზე, იგი იცვლება სხვა ატომებით, მაგალითად, აქტიურ ლითონებთან რეაქციებში ან ტუტეებთან - ლითონის ატომებით. ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა პლატინის ბადე ან სპილენძი, სპირტები იჟანგება ენერგიული ჟანგვის აგენტებით, კალიუმის ბიქრომატით ან კალიუმის პერმანგანატით, ალდეჰიდებამდე.

ესტერიფიკაციის რეაქცია

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების ერთ-ერთი უმნიშვნელოვანესი ქიმიური თვისება: ალკოჰოლები და მჟავები არის რეაქცია, რომელიც იწვევს ეთერების წარმოქმნას. მას აქვს დიდი პრაქტიკული ღირებულებადა გამოიყენება მრეწველობაში კვების მრეწველობაში გამხსნელად გამოყენებული ეთერების მოსაპოვებლად (ხილის ესენციების სახით). მედიცინაში ზოგიერთი ესტერი გამოიყენება სპაზმის საწინააღმდეგოდ, მაგალითად, ეთილის ნიტრიტი აფართოებს პერიფერიულ სისხლძარღვებს, ხოლო იზოამილის ნიტრიტი არის სპაზმის დამცავი. კორონარული არტერიები. ესტერიფიკაციის რეაქციის განტოლებას აქვს შემდეგი ფორმა:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

მასში CH 3 COOH არის ძმარმჟავა, ხოლო C 2 H 5 OH არის ქიმიური ფორმულაალკოჰოლის ეთანოლი.

ალდეჰიდები

თუ ნაერთი შეიცავს -COH ფუნქციურ ჯგუფს, მაშინ ის კლასიფიცირდება როგორც ალდეჰიდი. ისინი წარმოდგენილია როგორც ალკოჰოლების შემდგომი დაჟანგვის პროდუქტები, მაგალითად, ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა სპილენძის ოქსიდი.

კარბონილის კომპლექსის არსებობა ფორმულის ან აცეტალდეჰიდის მოლეკულებში განსაზღვრავს მათ უნარს პოლიმერიზაციისა და სხვა ქიმიური ელემენტების ატომების მიმაგრებაში. თვისებრივი რეაქციები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას კარბონილის ჯგუფის არსებობისა და ნივთიერების ალდეჰიდების კუთვნილების დასადასტურებლად, არის ვერცხლის სარკის რეაქცია და ურთიერთქმედება სპილენძის ჰიდროქსიდთან გაცხელებისას:

აცეტალდეჰიდი, რომელიც გამოიყენება ინდუსტრიაში ძმარმჟავას წარმოებისთვის, ორგანული სინთეზის დიდი ტონაჟის პროდუქტს, ყველაზე დიდი გამოყენება აქვს.

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - კარბოქსილის მჟავების თვისებები

კარბოქსილის ჯგუფის არსებობა - ერთი ან მეტი - არის განმასხვავებელი თვისებაკარბოქსილის მჟავები. ფუნქციური ჯგუფის სტრუქტურის გამო, დიმერები შეიძლება ჩამოყალიბდეს მჟავა ხსნარებში. ისინი ერთმანეთთან დაკავშირებულია წყალბადის ბმებით. ნაერთები იშლება წყალბადის კათიონებად და მჟავა ნარჩენების ანიონებად და წარმოადგენენ სუსტ ელექტროლიტებს. გამონაკლისს წარმოადგენს რიგი შემზღუდავი მონობაზური მჟავების პირველი წარმომადგენელი - ფორმული, ან მეთანი, რომელიც არის მეორე სახის საშუალო სიძლიერის გამტარებელი. მოლეკულებში მხოლოდ მარტივი სიგმა ობლიგაციების არსებობა მიუთითებს ზღვარზე, მაგრამ თუ ნივთიერებებს აქვთ ორმაგი პი ბმები მათ შემადგენლობაში, ეს არის უჯერი ნივთიერებები. პირველ ჯგუფში შედის ისეთი მჟავები, როგორიცაა მეთანი, ძმარმჟავა, ბუტირი. მეორე წარმოდგენილია ნაერთებით, რომლებიც თხევადი ცხიმების ნაწილია - ზეთები, მაგალითად, ოლეინის მჟავა. ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ქიმიური თვისებები: ორგანული და არაორგანული მჟავები დიდწილად მსგავსია. ასე რომ, მათ შეუძლიათ ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან, მათ ოქსიდებთან, ტუტეებთან და ასევე ალკოჰოლებთან. მაგალითად, ძმარმჟავა რეაგირებს ნატრიუმთან, ოქსიდთან და მარილის წარმოქმნით - ნატრიუმის აცეტატი:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

განსაკუთრებული ადგილი უკავია უმაღლესი კარბოქსილის ჟანგბადის შემცველი მჟავების ნაერთებს: სტეარინის და პალმიტის, ტრიჰიდრული გაჯერებული ალკოჰოლით - გლიცერინით. ისინი მიეკუთვნებიან ეთერებს და უწოდებენ ცხიმებს. იგივე მჟავები ნატრიუმის და კალიუმის მარილების ნაწილია, როგორც მჟავა ნარჩენი, რომელიც ქმნის საპნებს.

მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებიც ფართოდ არის გავრცელებული ველურ ბუნებაში და წამყვან როლს ასრულებენ, როგორც ყველაზე ენერგო ინტენსიური ნივთიერება, არის ცხიმები. ისინი არ არის ცალკეული ნაერთი, არამედ ჰეტეროგენული გლიცერიდების ნაზავი. ეს არის შემზღუდველი პოლიჰიდრული ალკოჰოლის - გლიცერინის ნაერთები, რომლებიც მეთანოლისა და ფენოლის მსგავსად შეიცავს ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფებს. ცხიმები შეიძლება დაექვემდებაროს ჰიდროლიზს - გათბობა წყლით კატალიზატორების თანდასწრებით: ტუტეები, მჟავები, თუთიის ოქსიდები, მაგნიუმი. რეაქციის პროდუქტები იქნება გლიცერინი და სხვადასხვა კარბოქსილის მჟავები, რომლებიც შემდგომში გამოიყენება საპნის წარმოებისთვის. იმისათვის, რომ ამ პროცესში არ გამოვიყენოთ ძვირადღირებული ბუნებრივი არსებითი კარბოქსილის მჟავები, ისინი მიიღება პარაფინის დაჟანგვით.

ფენოლები

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კლასების განხილვის დასრულების შემდეგ, მოდით ვისაუბროთ ფენოლებზე. ისინი წარმოდგენილია ფენილის რადიკალით -C 6 H 5, რომელიც დაკავშირებულია ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია კარბოლის მჟავა ან ფენოლი. როგორც ძალიან სუსტი მჟავა, მას შეუძლია ურთიერთქმედება ტუტეებთან და აქტიურ ლითონებთან - ნატრიუმთან, კალიუმთან. გამოხატული ბაქტერიციდული თვისებების მქონე ნივთიერება - ფენოლი გამოიყენება მედიცინაში, ასევე საღებავებისა და ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების წარმოებაში.

ჩვენს სტატიაში შევისწავლეთ ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ძირითადი კლასები და ასევე განვიხილეთ მათი ქიმიური თვისებები.

ჟანგბადი ორგანულ ნივთიერებებს დამახასიათებელი თვისებების მთელ კომპლექსს აძლევს.

ჟანგბადი ორვალენტიანია, აქვს ორი ვალენტური ელექტრონული წყვილი და ხასიათდება მაღალი ელექტრონეგატიურობით (x = 3,5). ნახშირბადისა და ჟანგბადის ატომებს შორის წარმოიქმნება ძლიერი ქიმიური ბმები, რაც უკვე ჩანს CO 2 მოლეკულების მაგალითზე. ერთი C-0 ბმა (£ sv \u003d 344 kJ / mol) თითქმის ისეთივე ძლიერია, როგორც C-C კავშირი (E ca = 348 კჯ/მოლი), და ორმაგი ბმა C=0 ( E St = 708 კჯ/მოლი) გაცილებით ძლიერია ვიდრე C=C ბმა (E St == 620 კჯ/მოლი). ამიტომ ორგანულ მოლეკულებში ხშირია ტრანსფორმაციები, რომლებიც იწვევს C=0 ორმაგი ბმების წარმოქმნას. ამავე მიზეზით, ნახშირბადის მჟავა არასტაბილურია:

ორმაგ ბმაზე მდებარე ჰიდროქსო ჯგუფი გარდაიქმნება ჰიდროქსი ჯგუფად (იხ. ზემოთ).

ჟანგბადი მისცემს პოლარობას ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებს. მოლეკულებს შორის მიზიდულობა იზრდება, დნობის და დუღილის წერტილები მნიშვნელოვნად იზრდება. ნორმალურ პირობებში შორის ჟანგბადის შემცველი ნივთიერებებიძალიან მაჩო აირები - მხოლოდ ეთერი CH 3 OCH 3, ფორმალდეჰიდი CH 2 0 და ეთილენის ოქსიდი CH 2 CH 2 0.

ჟანგბადი ხელს უწყობს წყალბადის ბმების წარმოქმნას, როგორც წყალბადის დონორი და მიმღები. წყალბადის ბმები აძლიერებს მოლეკულების მიზიდულობას და საკმარისად რთული მოლეკულების შემთხვევაში, აძლევს მათ გარკვეულ სივრცულ სტრუქტურას. პოლარობისა და წყალბადის ბმების გავლენა ნივთიერების თვისებებზე ჩანს ნახშირწყალბადის, კეტონისა და ალკოჰოლის მაგალითზე.

პოლარობა და წყალბადის ბმების ფორმირება პასუხისმგებელია წყალში ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების კარგ ხსნადობაზე.

ჟანგბადი გარკვეულწილად ანიჭებს ორგანულ ნივთიერებებს მჟავე თვისებებს. მჟავების კლასის გარდა, რომელთა თვისებები აშკარაა სახელიდან, ფენოლები და ალკოჰოლები ავლენენ მჟავე თვისებებს.

სხვა საერთო საკუთრებაჟანგბადის შემცველი ნივთიერებები მდგომარეობს ნახშირბადის ატომის ადვილად დაჟანგბადში, რომელიც დაკავშირებულია ჟანგბადთან და წყალბადთან ერთდროულად. ეს აშკარაა შემდეგი რეაქციების ჯაჭვებიდან, რომლებიც წყდება, როდესაც ნახშირწყალი კარგავს წყლის ბოლო ატომს:

შეიცავს ჰიდროქსი ჯგუფს და ითვლება ჰეტეროფუნქციურ მჟავად.

ალკოჰოლები და ეთერები

ორგანული ნივთიერებების მთელი კლასის დასახელება ალკოჰოლები(ლათინური "spiritus" - სული) მომდინარეობს ხილის წვენების და შაქრის შემცველი სხვა სისტემების დუღილის შედეგად მიღებული ნარევის "აქტიური პრინციპიდან". ეს აქტიური პრინციპი - ღვინის სპირტი, ეთანოლი C2H5OH, გამოიყოფა წყლისა და არააროლად ხსნარებისგან ნარევის დისტილაციის დროს. ალკოჰოლის სხვა სახელია ალკოჰოლი -არაბული წარმოშობა.

ალკოჰოლებს უწოდებენ ორგანულ ნაერთებს, რომლებშიც არის ჰიდროქსო ჯგუფი, რომელიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალის $ p 3 ნახშირბადის ატომთან.

ალკოჰოლი ასევე შეიძლება ჩაითვალოს წყალში ერთი წყალბადის ატომის ნახშირწყალბადის რადიკალით ჩანაცვლების პროდუქტად. ალკოჰოლები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიებს (ცხრილი 22.5), რომლებიც განსხვავდება რადიკალების ბუნებით და ჰიდროქსო ჯგუფების რაოდენობით.

ცხრილი 22.5

ალკოჰოლების ზოგიერთი ჰომოლოგიური სერია

ტლიკოლები და გლიცეროლები არის პოლიფუნქციური სპირტები OH ჯგუფებით მიმდებარე ნახშირბადის ატომებში.

ჰიდროქსო ჯგუფი უჯერი ნახშირბადის ატომებში არასტაბილურია, რადგან ის იქცევა კარბონილის ჯგუფად. ვინილის სპირტი უმნიშვნელო რაოდენობითაა წონასწორობაში ალდეჰიდთან:

არის ნივთიერებები, რომლებშიც ჰიდროქსო ჯგუფი მიბმულია არომატული რგოლის n/z ნახშირბადის ატომთან, მაგრამ ისინი განიხილება ნაერთების სპეციალურ კლასად - ფენოლები.

ალკოჰოლებში შესაძლებელია ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი და ფუნქციური ჯგუფის პოზიცია. უჯერი ალკოჰოლებში ასევე წარმოიქმნება მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი და სივრცითი იზომერიზმი. ეთერების კლასის ნაერთები ალკოჰოლების იზომერულია. ალკოჰოლებს შორის არის ჯიშები ე.წ პირველადი, მეორადიდა მესამეულიალკოჰოლები. ეს გამოწვეულია ნახშირბადის ატომის ბუნებით, რომელშიც მდებარეობს ფუნქციური ჯგუფი.

მაგალითი 22.12. დაწერეთ ფორმულები პირველადი, მეორადი და მესამეული სპირტების ოთხი ნახშირბადის ატომით.

გამოსავალი.

მოდით უფრო დეტალურად განვიხილოთ გაჯერებული ალკოჰოლების ჰომოლოგიური სერია. ამ სერიის პირველი 12 წევრი სითხეებია. მეთანოლი, ეთანოლი და პროპანოლი ერწყმის წყალს ნებისმიერი თანაფარდობით წყალთან მათი სტრუქტურული მსგავსების გამო. ჰომოლოგიური სერიის გასწვრივ, ალკოჰოლების ხსნადობა მცირდება, რადგან დიდი (ატომების რაოდენობის მიხედვით) ნახშირწყალბადების რადიკალები სულ უფრო და უფრო გადაადგილდებიან. წყლის გარემონახშირწყალბადების მსგავსად. ამ ქონებას ე.წ ჰიდროფობიურობა.რადიკალისგან განსხვავებით, ჰიდროქსო ჯგუფი იზიდავს წყალს, აყალიბებს წყალბადურ კავშირს წყალთან, ე.ი. აჩვენებს ჰიდროფილურობა.უმაღლესი სპირტები (ხუთი ან მეტი ნახშირბადის ატომები) აჩვენებენ თვისებას ზედაპირული აქტივობა- წყლის ზედაპირზე კონცენტრაციის უნარი ჰიდროფობიური რადიკალის გამოდევნის გამო (სურ. 22.3).

ბრინჯი. 22.3.

სურფაქტანტები ფარავს თხევადი წვეთებს და ხელს უწყობს სტაბილური ემულსიების წარმოქმნას. ეს არის სარეცხი საშუალებების მოქმედების საფუძველი. ზედაპირული აქტივობა შეიძლება გამოვლინდეს არა მხოლოდ ალკოჰოლებით, არამედ სხვა კლასის ნივთიერებებითაც.

წყალში ხსნადი ალკოჰოლების უმეტესობა შხამიანია. ყველაზე ნაკლებად შხამიანია ეთანოლი და გლიცერინი. მაგრამ, მოგეხსენებათ, ეთანოლი საშიშია, რადგან ის იწვევს მის გამოყენებაზე დამოკიდებულებას. ალკოჰოლებიდან ყველაზე მარტივი მეთანოლი ეთანოლის სუნით ჰგავს, მაგრამ უკიდურესად შხამიანი. ცნობილია არასწორად შეყვანის შედეგად ადამიანის მოწამვლის მრავალი შემთხვევა.

მეთანოლი ეთანოლის ნაცვლად. ამას ხელს უწყობს მეთანოლის სამრეწველო გამოყენების უზარმაზარი მოცულობა. უმარტივესი დიჰიდრიული სპირტი ეთილენ გლიკოლი C 2 H 4 (OH) 2 გამოიყენება დიდი რაოდენობით პოლიმერული ბოჭკოების წარმოებისთვის. მისი ხსნარი გამოიყენება როგორც ანტიფრიზი საავტომობილო ძრავების გაგრილებისთვის.

ალკოჰოლის მიღება.მოდით შევხედოთ რამდენიმე საერთო გზას.

1. ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების ჰიდროლიზი. რეაქციები ტარდება ტუტე გარემოში:

მაგალითი 22.13. დაწერეთ ეთილენგლიკოლის მიღების რეაქციები ჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზით, საწყისი მასალის ეთილენის აღებით.

2. წყლის დამატება ალკენებში. უმაღლესი ღირებულებააქვს წყლის დამატების რეაქცია ეთილენთან ეთანოლის წარმოქმნით. რეაქცია საკმაოდ სწრაფად მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურაზე, მაგრამ წონასწორობა ძლიერად გადადის მარცხნივ და ალკოჰოლის გამოსავლიანობა მცირდება. ამიტომ აუცილებელია მაღალი წნევის შექმნა და კატალიზატორის გამოყენება, რომელიც შესაძლებელს გახდის პროცესის იგივე სიჩქარის მიღწევას დაბალ ტემპერატურაზე (ამიაკის სინთეზის პირობების მსგავსი). ეთანოლი მიიღება ეთილენის ჰიდრატაციით -300°C-ზე და 60-70 ატმ წნევით:

კატალიზატორი არის ფოსფორის მჟავა, რომელიც მხარს უჭერს ალუმინას.

3. არსებობს ეთანოლისა და მეთანოლის წარმოების სპეციალური გზები. პირველი მიიღება ნახშირწყლების დუღილის ცნობილი ბიოქიმიური მეთოდით, რომლებიც პირველად იშლება გლუკოზამდე:

მეთანოლი იწარმოება სინთეზურად არაორგანული ნივთიერებებისგან:

რეაქცია ტარდება 200-300°C ტემპერატურაზე და 40-150 ატმ წნევაზე რთული კატალიზატორის Cu0/2n0/A1 2 0 3 /Cr 2 0 3 გამოყენებით. ამ სამრეწველო პროცესის მნიშვნელობა აშკარაა იქიდან, რომ ყოველწლიურად იწარმოება 14 მილიონ ტონაზე მეტი მეთანოლი. იგი ძირითადად გამოიყენება ორგანულ სინთეზში ორგანული ნივთიერებების მეთილაციისთვის. დაახლოებით იგივე რაოდენობით იწარმოება და ეთანოლიც.

ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები.ალკოჰოლი შეიძლება იყოს მუჭა და იჟანგება. ეთილის სპირტისა და ნახშირწყალბადების ნარევი ზოგჯერ გამოიყენება როგორც საწვავი საავტომობილო ძრავებისთვის. ალკოჰოლების დაჟანგვა ნახშირბადის სტრუქტურის დარღვევის გარეშე მცირდება წყალბადის დაკარგვამდე და ჟანგბადის ატომების დამატებით. სამრეწველო პროცესებში ალკოჰოლის ორთქლი იჟანგება ჟანგბადით. ხსნარებში სპირტები იჟანგება კალიუმის პერმანგანატის, კალიუმის დიქრომატის და სხვა ჟანგვის აგენტებით. ალდეჰიდი მიიღება პირველადი სპირტიდან დაჟანგვის დროს:

ჟანგვის აგენტის სიჭარბით, ალდეჰიდი დაუყოვნებლივ იჟანგება ორგანულ მჟავად:

მეორადი სპირტები იჟანგება კეტონებად:

მესამეული სპირტები შეიძლება დაიჟანგოს მხოლოდ მძიმე პირობებში ნახშირბადის ჩონჩხის ნაწილობრივი განადგურებით.

მჟავა თვისებები.ალკოჰოლი რეაგირებს აქტიურ ლითონებთან წყალბადის გამოყოფის მიზნით და წარმოქმნის წარმოებულებს საერთო სახელიალკოქსიდები (მეთოქსიდები, ეთოქსიდები და ა.შ.):

რეაქცია უფრო მშვიდად მიმდინარეობს, ვიდრე მსგავსი რეაქცია წყალთან. გამოთავისუფლებული წყალბადი არ იწვის. ეს მეთოდი ანადგურებს ნატრიუმის ნარჩენებს ქიმიური ექსპერიმენტების შემდეგ. ამ სახის რეაქცია ნიშნავს, რომ ალკოჰოლს ავლენს მჟავე თვისებები. ეს არის O-H ბმის პოლარობის შედეგი. თუმცა, ალკოჰოლი პრაქტიკულად არ რეაგირებს ტუტეზე. ეს ფაქტი საშუალებას გვაძლევს განვმარტოთ ალკოჰოლების მჟავე თვისებების სიძლიერე: ისინი უფრო სუსტი მჟავებია ვიდრე წყალი. ნატრიუმის ეთოქსიდი თითქმის მთლიანად ჰიდროლიზდება ალკოჰოლისა და ტუტეს ხსნარის წარმოქმნით. გლიკოლებისა და გლიცეროლების მჟავე თვისებები გარკვეულწილად უფრო ძლიერია OH ჯგუფების ურთიერთინდუქციური ეფექტის გამო.

პოლიჰიდრიული სპირტები ქმნიან კომპლექსურ ნაერთებს ზოგიერთი ^/-ელემენტის იონებით. ტუტე გარემოში, სპილენძის იონი ცვლის წყალბადის ორ იონს ერთდროულად გლიცეროლის მოლეკულაში და ქმნის ცისფერ კომპლექსს:

H + იონების კონცენტრაციის მატებასთან ერთად (ამისთვის ემატება მჟავა), წონასწორობა მარცხნივ გადადის და ფერი ქრება.

ჰიდროქსო ჯგუფის ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციები.ალკოჰოლი რეაგირებს წყალბადის ქლორიდთან და სხვა წყალბადის ჰალოიდებთან:

რეაქცია კატალიზებულია წყალბადის იონის მიერ. პირველი, H + უერთდება ჟანგბადს, იღებს მის ელექტრონულ წყვილს. ეს აჩვენებს ალკოჰოლის ძირითად თვისებებს:

შედეგად მიღებული იონი არასტაბილურია. ის არ შეიძლება იზოლირებული იყოს ხსნარიდან, როგორც მყარი მარილი, როგორიცაა ამონიუმის იონი. H +-ის დამატება იწვევს ელექტრონული წყვილის დამატებით გადასვლას ნახშირბადიდან ჟანგბადზე, რაც ხელს უწყობს ნუკლეოფილური ნაწილაკების შეტევას ნახშირბადზე:

ნახშირბადსა და ქლორიდს შორის კავშირი იზრდება ნახშირბადსა და ჟანგბადს შორის კავშირის გატეხვისას. რეაქცია მთავრდება წყლის მოლეკულის გათავისუფლებით. თუმცა, რეაქცია შექცევადია და წყალბადის ქლორიდის ნეიტრალიზაციისას წონასწორობა მარცხნივ გადადის. ჰიდროლიზი ხდება.

ალკოჰოლებში ჰიდროქსო ჯგუფი ასევე იცვლება ჟანგბადის შემცველ მჟავებთან რეაქციებში ეთერების წარმოქმნით. გლიცეროლი აზოტის მჟავასთან ერთად წარმოიქმნება ნიტროგლიცერინიგამოიყენება როგორც გულის სისხლძარღვების სპაზმების მოსახსნელად:

ფორმულიდან ირკვევა, რომ ნივთიერების ტრადიციული სახელწოდება არასწორია, რადგან სინამდვილეში ეს არის გლიცეროლის ნიტრატი - აზოტის მჟავისა და გლიცეროლის ესტერი.

როდესაც ეთანოლი თბება გოგირდის მჟავასთან, ალკოჰოლის ერთი მოლეკულა მოქმედებს როგორც ნუკლეოფილური რეაგენტი მეორესთან მიმართებაში. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ეთოქსიეთანის ეთერი:

ზოგიერთი ატომი მონიშნულია დიაგრამაში, რათა გაადვილდეს მათი გადასვლის კვალი რეაქციის პროდუქტებზე. ალკოჰოლის ერთი მოლეკულა ჯერ კატალიზატორს უერთდება - H + იონი, ხოლო მეორე მოლეკულის ჟანგბადის ატომი ელექტრონულ წყვილს ნახშირბადს გადასცემს. წყლის ელიმინაციისა და H 4-ის დისოციაციის შემდეგ მიიღება ეთერის მოლეკულა. ამ რეაქციას ასევე უწოდებენ ალკოჰოლის ინტერმოლეკულურ დეჰიდრატაციას. ასევე არსებობს სხვადასხვა რადიკალებით ეთერების მიღების მეთოდი:

ეთერები უფრო აქროლადია ვიდრე ალკოჰოლი, რადგან წყალბადის ბმები არ იქმნება მათ მოლეკულებს შორის. ეთანოლი ადუღდება 78°C-ზე, ხოლო მისი იზომერის ესტერი CH3OCH3 -23,6°C-ზე. ეთერები არ ჰიდროლიზდება ალკოჰოლზე ტუტე ხსნარებით მოხარშვისას.

ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია.სპირტებს შეუძლიათ წყლის გამოდევნით დაშლა ისევე, როგორც ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები იშლება წყალბადის ჰალოგენის გამოყოფით. ალკოჰოლური სასმელების წარმოებისას ალკენისა და წყლისგან (იხ. ზემოთ), ასევე არსებობს წყლის ელიმინაციის საპირისპირო რეაქცია. წყლის დამატებისა და აღმოფხვრის პირობებში განსხვავება იმაში მდგომარეობს, რომ დამატება ხდება წნევის ქვეშ, წყლის ორთქლის ჭარბი რაოდენობით ალკენთან შედარებით, ხოლო ელიმინაცია ხდება ერთი ალკოჰოლისგან. ასეთ დეჰიდრატაციას ინტრამოლეკულური ეწოდება. ის ასევე მიდის ალკოჰოლის ნარევში გოგირდმჟავასთან ~150°C ტემპერატურაზე.