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टेबल ऑक्सीजन युक्त मैक्रोमोलेक्युलर कार्बनिक यौगिक

यह वीडियो ट्यूटोरियल विशेष रूप से "ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थ" विषय के स्व-अध्ययन के लिए बनाया गया था। इस पाठ के दौरान आप एक नई प्रजाति के बारे में जानेंगे कार्बनिक पदार्थकार्बन, हाइड्रोजन और ऑक्सीजन युक्त। शिक्षक ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के गुणों और संरचना के बारे में बात करेंगे।

विषय: कार्बनिक पदार्थ

पाठ: ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थ

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के गुण बहुत विविध हैं, और वे निर्धारित करते हैं कि ऑक्सीजन परमाणु किस समूह के परमाणुओं से संबंधित है। इस समूह को कार्यात्मक कहा जाता है।

परमाणुओं का एक समूह जो किसी कार्बनिक पदार्थ के गुणों को अनिवार्य रूप से निर्धारित करता है, एक कार्यात्मक समूह कहलाता है।

कई अलग-अलग ऑक्सीजन युक्त समूह हैं।

हाइड्रोकार्बन डेरिवेटिव, जिसमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को एक कार्यात्मक समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, कार्बनिक पदार्थों के एक निश्चित वर्ग (तालिका 1) से संबंधित हैं।

टैब। 1. किसी पदार्थ का एक निश्चित वर्ग से संबंधित कार्यात्मक समूह द्वारा निर्धारित किया जाता है

मोनोहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल

विचार करना व्यक्तिगत प्रतिनिधिऔर अल्कोहल के सामान्य गुण।

कार्बनिक पदार्थों के इस वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि है मेथनॉल,या मिथाइल अल्कोहल। इसका सूत्र है सीएच 3 ओह. यह एक रंगहीन तरल है जिसमें एक विशिष्ट शराब की गंध होती है, जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होती है। मेथनॉल- ये बहुत जहरीलापदार्थ। कुछ बूँदें, मौखिक रूप से, एक व्यक्ति के अंधेपन का कारण बनती हैं, और इसकी थोड़ी अधिक - मृत्यु के लिए! पहले, मेथनॉल को लकड़ी के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया गया था, इसलिए इसका पुराना नाम संरक्षित रखा गया है - लकड़ी की शराब।मिथाइल अल्कोहल का व्यापक रूप से उद्योग में उपयोग किया जाता है। से बना है दवाएं, एसिटिक एसिड, फॉर्मलाडेहाइड। इसका उपयोग वार्निश और पेंट के लिए विलायक के रूप में भी किया जाता है।

शराब के वर्ग का दूसरा प्रतिनिधि कोई कम आम नहीं है - एथिल अल्कोहल, या इथेनॉल।इसका सूत्र है सी 2 एच 5 ओएच. इसके भौतिक गुणों के संदर्भ में, इथेनॉल व्यावहारिक रूप से मेथनॉल से अलग नहीं है। एथिल अल्कोहल दवा में व्यापक रूप से प्रयोग किया जाता है, यह मादक पेय पदार्थों का भी हिस्सा है। कार्बनिक संश्लेषण में इथेनॉल से पर्याप्त मात्रा में कार्बनिक यौगिक प्राप्त होते हैं।

इथेनॉल प्राप्त करना।इथेनॉल प्राप्त करने का मुख्य तरीका एथिलीन का जलयोजन है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में प्रतिक्रिया उच्च तापमान और दबाव पर होती है।

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ → सी 2 एच 5 ओएच

जल के साथ पदार्थों की परस्पर क्रिया की प्रतिक्रिया को जलयोजन कहते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में कार्बनिक यौगिक शामिल होते हैं, जिनमें अणुओं में हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़े कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के प्रतिनिधियों में से एक ग्लिसरॉल (1,2,3-प्रोपेनेट्रिओल) है। ग्लिसरॉल अणु की संरचना में तीन हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हैं, जिनमें से प्रत्येक अपने कार्बन परमाणु पर स्थित है। ग्लिसरीन एक बहुत हीड्रोस्कोपिक पदार्थ है। यह हवा से नमी को अवशोषित करने में सक्षम है। इस संपत्ति के कारण, कॉस्मेटोलॉजी और दवा में ग्लिसरीन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। ग्लिसरीन में एल्कोहल के सारे गुण होते हैं। दो परमाणु अल्कोहल का प्रतिनिधि एथिलीन ग्लाइकॉल है। इसके सूत्र को ईथेन के सूत्र के रूप में देखा जा सकता है, जिसमें प्रत्येक परमाणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एथिलीन ग्लाइकॉल एक मीठे स्वाद के साथ एक सिरप तरल है। लेकिन यह बहुत जहरीला है, और किसी भी मामले में इसे चखना नहीं चाहिए! एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग एंटीफ्रीज के रूप में किया जाता है। अल्कोहल के सामान्य गुणों में से एक सक्रिय धातुओं के साथ उनकी बातचीत है। हाइड्रॉक्सिल समूह के भाग के रूप में, हाइड्रोजन परमाणु को एक सक्रिय धातु परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

2 सी 2 एच 5 ओएच + 2ना→ 2सी 2 एच 5 ओना+ एच 2

सोडियम एथिलेट प्राप्त होता है और हाइड्रोजन मुक्त होता है। सोडियम एथिलेट एक नमक जैसा यौगिक है जो अल्कोहल के वर्ग से संबंधित है। अपने कमजोर अम्ल गुणों के कारण, अल्कोहल क्षार विलयनों के साथ परस्पर क्रिया नहीं करते हैं।

कार्बोनिल यौगिक

चावल। 2. व्यक्तिगत प्रतिनिधि कार्बोनिल यौगिक

कार्बोनिल यौगिक हैं एल्डिहाइड और केटोन्स।कार्बोनिल यौगिकों में एक कार्बोनिल समूह होता है (तालिका 1 देखें)। सबसे आसान एल्डिहाइडफॉर्मलडिहाइड है। फॉर्मलडिहाइड एक तीखी गंध वाली गैस है अत्यंत जहरीला!पानी में फॉर्मलडिहाइड के घोल को फॉर्मेलिन कहा जाता है और इसका उपयोग जैविक तैयारी को संरक्षित करने के लिए किया जाता है (चित्र 2 देखें)।

फॉर्मलडिहाइड का व्यापक रूप से उद्योग में प्लास्टिक बनाने के लिए उपयोग किया जाता है जो गर्म होने पर नरम नहीं होता है।

सबसे सरल प्रतिनिधि कीटोन्सहै एसीटोन. यह एक तरल है जो पानी में अच्छी तरह से घुल जाता है और मुख्य रूप से विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है। एसीटोन में बहुत तेज गंध होती है।

कार्बोक्जिलिक एसिड

कार्बोक्जिलिक एसिड की संरचना में एक कार्बोक्सिल समूह होता है (चित्र 1 देखें)। इस वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि मीथेन है, या चींटी का तेजाब।फॉर्मिक एसिड चींटियों, बिछुआ और स्प्रूस सुइयों में पाया जाता है। नेटल बर्न फॉर्मिक एसिड की जलन पैदा करने वाली क्रिया का परिणाम है।

टैब। 2.

उच्चतम मूल्ययह है एसीटिक अम्ल।रंगों, दवाओं (उदाहरण के लिए, एस्पिरिन), एस्टर, एसीटेट फाइबर के संश्लेषण के लिए जरूरी है। एसिटिक एसिड का 3-9% जलीय घोल - सिरका, स्वाद और परिरक्षक।

फार्मिक और एसिटिक कार्बोक्जिलिक एसिड के अलावा, वहाँ हैं पूरी लाइनप्राकृतिक कार्बोक्जिलिक एसिड। इनमें साइट्रिक और लैक्टिक, ऑक्सालिक एसिड शामिल हैं। नींबू का अम्लनींबू के रस, रसभरी, आंवले, रोवन बेरीज आदि में पाया जाता है। में व्यापक रूप से प्रयोग किया जाता है खाद्य उद्योगऔर दवा। साइट्रिक और लैक्टिक एसिड परिरक्षकों के रूप में उपयोग किए जाते हैं। लैक्टिक एसिड ग्लूकोज के किण्वन द्वारा निर्मित होता है। जंग हटाने और डाई के रूप में ऑक्सालिक एसिड का उपयोग किया जाता है। कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यक्तिगत प्रतिनिधियों के सूत्र टैब में दिए गए हैं। 2.

उच्च फैटी कार्बोक्जिलिक एसिड में आमतौर पर 15 या अधिक कार्बन परमाणु होते हैं। उदाहरण के लिए, स्टीयरिक एसिड में 18 कार्बन परमाणु होते हैं। उच्च कार्बोक्सिलिक अम्लों सोडियम तथा पोटैशियम के लवण कहलाते हैं साबुन।सोडियम स्टीयरेट एस 17 एच 35 सूनाठोस साबुन का भाग है।

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के वर्गों के बीच एक आनुवंशिक संबंध है।

पाठ का सारांश

आपने सीखा कि ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों के गुण इस बात पर निर्भर करते हैं कि उनके अणुओं में कौन सा कार्यात्मक समूह शामिल है। कार्यात्मक समूह यह निर्धारित करता है कि कोई पदार्थ कार्बनिक यौगिकों के एक निश्चित वर्ग से संबंधित है या नहीं। कार्बनिक पदार्थों के ऑक्सीजन युक्त वर्गों के बीच एक अनुवांशिक लिंक है।

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. अकार्बनिक और कार्बनिक रसायन। ग्रेड 9: शैक्षिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन। - एम .: शिक्षा, 2009।

2. पोपेल पी.पी. रसायन विज्ञान। ग्रेड 9: सामान्य शिक्षण संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक / पी.पी. पोपेल, एल.एस. क्रिवल्या। - के।: सूचना केंद्र "अकादमी", 2009. - 248 पी .: बीमार।

3. गैब्रियलयन ओ.एस. रसायन विज्ञान। ग्रेड 9: पाठ्यपुस्तक। - एम .: बस्टर्ड, 2001. - 224 पी।

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. अकार्बनिक और कार्बनिक रसायन। ग्रेड 9: शैक्षिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन। - एम .: ज्ञानोदय, 2009. - संख्या 2-4, 5 (पृष्ठ 173)।

2. इथेनॉल के दो समरूपों के सूत्र और संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की समरूप श्रृंखला के सामान्य सूत्र दें।

हाइड्रोजन हलाइड्स के साथ ऐल्कोहॉलों की अन्योन्यक्रिया के दौरान हैलोऐल्केनों का बनना एक उत्क्रमणीय अभिक्रिया है। इसलिए, यह स्पष्ट है कि अल्कोहल द्वारा प्राप्त किया जा सकता है हैलोएल्केन्स का हाइड्रोलिसिस- पानी के साथ इन यौगिकों की प्रतिक्रिया:

अणु में एक से अधिक हैलोजन परमाणु वाले हेलोएल्केन्स के हाइड्रोलिसिस द्वारा पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:

अल्केन्स का हाइड्रेशन

अल्केन्स का हाइड्रेशन- π पर जल का योग - एल्कीन अणु के बंध, उदाहरण के लिए:

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार प्रोपीन के जलयोजन से द्वितीयक एल्कोहल - प्रोपेनॉल-2 बनता है:

एल्डिहाइड और कीटोन्स का हाइड्रोजनीकरण

में अल्कोहल का ऑक्सीकरण हल्की स्थितिएल्डिहाइड या केटोन्स के गठन की ओर जाता है। जाहिर है, एल्डिहाइड और केटोन्स के हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन कमी, हाइड्रोजन जोड़) द्वारा अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है:

अल्केन ऑक्सीकरण

ग्लाइकोल, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, पोटेशियम परमैंगनेट के एक जलीय घोल के साथ एल्केन्स को ऑक्सीकरण करके प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनडियोल-1,2) एथिलीन (एथीन) के ऑक्सीकरण के दौरान बनता है:

अल्कोहल प्राप्त करने के विशिष्ट तरीके

1. कुछ ऐल्कोहॉल केवल उनके अभिलाक्षणिक तरीकों से प्राप्त होते हैं। तो, उद्योग में मेथनॉल प्राप्त होता है कार्बन मोनोऑक्साइड के साथ हाइड्रोजन की परस्पर क्रिया की प्रतिक्रिया(द्वितीय) (कार्बन मोनोऑक्साइड) पर उच्च रक्तचापऔर उत्प्रेरक (जिंक ऑक्साइड) की सतह पर उच्च तापमान:

इस प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक मिश्रण कार्बन मोनोआक्साइडऔर हाइड्रोजन, जिसे "संश्लेषण गैस" भी कहा जाता है, गर्म कोयले पर जल वाष्प प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है:

2. ग्लूकोज किण्वन. एथिल (वाइन) अल्कोहल प्राप्त करने की यह विधि मनुष्य को प्राचीन काल से ज्ञात है:

प्राप्त करने के मुख्य तरीके ऑक्सीजन युक्त यौगिक(अल्कोहल) हैं: हेलोअल्केन्स का हाइड्रोलिसिस, एल्केन्स का हाइड्रेशन, एल्डिहाइड और कीटोन्स का हाइड्रोजनीकरण, एल्केन्स का ऑक्सीकरण, साथ ही "संश्लेषण गैस" से मेथनॉल का उत्पादन और शर्करा युक्त पदार्थों का किण्वन।

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त करने के तरीके

1. ऐल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त किए जा सकते हैं ऑक्सीकरणया अल्कोहल डिहाइड्रोजनीकरण. प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण या डिहाइड्रोजनीकरण के दौरान, एल्डिहाइड प्राप्त किया जा सकता है, और द्वितीयक अल्कोहल - केटोन्स:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.कुचेरोव की प्रतिक्रिया।एसिटिलीन से, प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एसीटैल्डिहाइड प्राप्त होता है, एसिटिलीन होमोलोग्स - केटोन्स से:

3. गर्म होने पर कैल्शियमया बेरियम कार्बोक्जिलिक एसिड के लवणएक कीटोन और एक धातु कार्बोनेट बनते हैं:

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के तरीके

1. कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरणया एल्डीहाइड:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

सीएच 3 -सीएचओ + 2ओएच सीएच 3 -कूनएच 4 + 2एजी + 3एनएच 3 + एच 2 ओ।

लेकिन जब मेथेनल को सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया घोल से ऑक्सीकृत किया जाता है, तो अमोनियम कार्बोनेट बनता है, फॉर्मिक एसिड नहीं:

एचसीएचओ + 4ओएच \u003d (एनएच 4) 2 सीओ 3 + 4एजी + 6एनएच 3 + 2एच 2 ओ।

2. सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड कब बनते हैं होमोलॉग्स का ऑक्सीकरण बेंजीन:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. विभिन्न कार्बोक्जिलिक डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस अम्लएसिड भी बनाता है। तो, एस्टर के हाइड्रोलिसिस के दौरान, एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। एसिड-उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं:

4. एस्टर हाइड्रोलिसिसक्षार के एक जलीय घोल की क्रिया के तहत अपरिवर्तनीय रूप से आगे बढ़ता है, इस मामले में, एस्टर से एक एसिड नहीं बनता है, लेकिन इसका नमक:

ऑक्सीजन कार्बनिक पदार्थों को चारित्रिक गुणों का एक पूरा परिसर देता है।

ऑक्सीजन द्विसंयोजक है, इसमें दो वैलेंस इलेक्ट्रॉन जोड़े हैं और उच्च इलेक्ट्रोनगेटिविटी (x = 3.5) की विशेषता है। कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच मजबूत रासायनिक बंधन बनते हैं, जिन्हें पहले से ही CO2 अणुओं के उदाहरण में देखा जा सकता है। एक सिंगल C-0 बॉन्ड (£ sv \u003d 344 kJ / mol) लगभग उतना ही मजबूत होता है सी-सी कनेक्शन (ई सीए = 348 kJ/mol), और दोहरा बंधन C=0 ( ई सेंट = 708 केजे/एमओएल) सी = सी बॉन्ड से काफी मजबूत है (ई सेंट == 620 केजे/एमओएल)। इसलिए, कार्बनिक अणुओं में सी = 0 डबल बॉन्ड के गठन की ओर अग्रसर होने वाले परिवर्तन आम हैं। इसी कारण से कार्बोनिक एसिड अस्थिर है:

दोहरे बंधन पर स्थित हाइड्रॉक्सो समूह एक हाइड्रॉक्सी समूह (ऊपर देखें) में परिवर्तित हो जाता है।

ऑक्सीजन कार्बनिक पदार्थों के अणुओं को ध्रुवता प्रदान करेगी। अणुओं के बीच आकर्षण बढ़ता है, गलनांक और क्वथनांक काफी बढ़ जाते हैं। बीच सामान्य परिस्थितियों में ऑक्सीजन युक्त पदार्थबहुत मर्दाना गैसें - केवल ईथर CH 3 OCH 3, फॉर्मलाडेहाइड CH 2 0 और एथिलीन ऑक्साइड CH 2 CH 2 0।

ऑक्सीजन दाता और हाइड्रोजन के स्वीकर्ता दोनों के रूप में हाइड्रोजन बांड के निर्माण को बढ़ावा देता है। हाइड्रोजन बंधन अणुओं के आकर्षण को बढ़ाते हैं, और पर्याप्त रूप से जटिल अणुओं के मामले में उन्हें एक निश्चित स्थानिक संरचना देते हैं। किसी पदार्थ के गुणों पर ध्रुवीयता और हाइड्रोजन बंधों का प्रभाव हाइड्रोकार्बन, कीटोन और अल्कोहल के उदाहरण में देखा जाता है

पानी में ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक पदार्थों की अच्छी घुलनशीलता के लिए ध्रुवीयता और हाइड्रोजन बांड का गठन जिम्मेदार है।

ऑक्सीजन कुछ हद तक कार्बनिक पदार्थों को अम्लीय गुण प्रदान करती है। एसिड के वर्ग के अलावा, जिनके गुण नाम से स्पष्ट हैं, फ़िनॉल और अल्कोहल अम्लीय गुण प्रदर्शित करते हैं।

ऑक्सीजन युक्त पदार्थों की एक अन्य सामान्य संपत्ति ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के साथ एक साथ जुड़े कार्बन परमाणु की आसान ऑक्सीकरण क्षमता है। यह प्रतिक्रियाओं की निम्नलिखित श्रृंखलाओं से स्पष्ट है, जो तब समाप्त हो जाती हैं जब कार्बोहाइड्रेट अंतिम जल नाली परमाणु को खो देता है:

इसमें एक हाइड्रॉक्सी समूह होता है और इसे हेटेरोफंक्शनल एसिड माना जाता है।

शराब और ईथर

कार्बनिक पदार्थों के एक पूरे वर्ग का नाम अल्कोहल(लैटिन "स्पिरिटस" - स्पिरिट से) फलों के रस और चीनी युक्त अन्य प्रणालियों को किण्वित करके प्राप्त मिश्रण के "सक्रिय सिद्धांत" से आता है। यह सक्रिय सिद्धांत - वाइन अल्कोहल, इथेनॉल C2H5OH, मिश्रण के आसवन के दौरान पानी और गैर-वाष्पशील विलेय से अलग होता है। शराब का दूसरा नाम है अल्कोहल -अरबी मूल।

अल्कोहल को कार्बनिक यौगिक कहा जाता है जिसमें हाइड्रोकार्बन रेडिकल के $ p 3 कार्बन परमाणु से जुड़ा एक हाइड्रॉक्सो समूह होता है।

अल्कोहल को हाइड्रोकार्बन रेडिकल के लिए पानी में एक हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन के उत्पाद के रूप में भी माना जा सकता है। अल्कोहल सजातीय श्रृंखला (तालिका 22.5) बनाते हैं, जो रेडिकल्स की प्रकृति और हाइड्रॉक्सो समूहों की संख्या में भिन्न होती है।

तालिका 22.5

अल्कोहल की कुछ सजातीय श्रृंखला

Tlicols और ग्लिसरॉल आसन्न कार्बन परमाणुओं पर OH समूहों के साथ पॉलीफंक्शनल अल्कोहल हैं।

असंतृप्त कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रॉक्सो समूह अस्थिर होता है, क्योंकि यह कार्बोनिल समूह में बदल जाता है। एल्डिहाइड के साथ संतुलन में विनील अल्कोहल एक नगण्य मात्रा में है:

ऐसे पदार्थ हैं जिनमें हाइड्रॉक्सो समूह सुगंधित वलय के n/z कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, लेकिन उन्हें यौगिकों का एक विशेष वर्ग माना जाता है - फिनोल।

ऐल्कोहॉलों में, कार्बन कंकाल की समावयवता और कार्यात्मक समूह की स्थिति संभव है। असंतृप्त अल्कोहल में, बहु बंधन और स्थानिक संवयविता की स्थिति का संवयविता भी होता है। ईथर वर्ग के यौगिक ऐल्कोहॉल के समावयवी होते हैं। अल्कोहल के बीच, किस्मों को कहा जाता है मुख्यत: गौणऔर तृतीयकशराब। यह उस कार्बन परमाणु की प्रकृति के कारण है जिस पर कार्यात्मक समूह स्थित है।

उदाहरण 22.12। चार कार्बन परमाणुओं के साथ प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल के सूत्र लिखिए।

समाधान।

आइए अधिक विस्तार से संतृप्त अल्कोहल की सजातीय श्रृंखला पर विचार करें। इस श्रेणी के प्रथम 12 सदस्य द्रव हैं। मेथनॉल, इथेनॉल और प्रोपेनोल पानी के साथ उनकी संरचनात्मक समानता के कारण किसी भी अनुपात में पानी के साथ घुलनशील हैं। आगे सजातीय श्रृंखला के साथ, अल्कोहल की घुलनशीलता कम हो जाती है, क्योंकि बड़े (परमाणुओं की संख्या के संदर्भ में) हाइड्रोकार्बन रेडिकल अधिक से अधिक विस्थापित होते हैं जलीय वातावरणहाइड्रोकार्बन की तरह। यह संपत्ति कहलाती है हाइड्रोफोबिसिटी।रेडिकल के विपरीत, हाइड्रॉक्सो समूह पानी की ओर आकर्षित होता है, जिससे पानी के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बनता है, अर्थात। दिखाता है हाइड्रोफिलिसिटी।उच्च अल्कोहल (पांच या अधिक कार्बन परमाणु) गुण प्रदर्शित करते हैं सतह गतिविधि- हाइड्रोफोबिक रेडिकल (चित्र। 22.3) के निष्कासन के कारण पानी की सतह पर ध्यान केंद्रित करने की क्षमता।

चावल। 22.3।

सर्फैक्टेंट्स तरल बूंदों को कोट करते हैं और स्थिर इमल्शन के गठन को बढ़ावा देते हैं। यह क्रिया आधारित है डिटर्जेंट. सतह की गतिविधि न केवल अल्कोहल द्वारा प्रदर्शित की जा सकती है, बल्कि अन्य वर्गों के पदार्थों द्वारा भी प्रदर्शित की जा सकती है।

अधिकांश पानी में घुलनशील अल्कोहल जहरीली होती हैं। सबसे कम जहरीला इथेनॉल और ग्लिसरीन हैं। लेकिन, जैसा कि आप जानते हैं, इथेनॉल खतरनाक है क्योंकि यह एक व्यक्ति को इसके उपयोग का आदी बना देता है। अल्कोहल का सबसे सरल, मेथनॉल गंध में इथेनॉल के समान है, लेकिन बेहद जहरीला है। गलत अंतर्ग्रहण के परिणामस्वरूप मानव विषाक्तता के कई ज्ञात मामले हैं।

इथेनॉल के बजाय मेथनॉल। यह मेथनॉल के औद्योगिक उपयोग की भारी मात्रा से सुगम है। बहुलक फाइबर के उत्पादन के लिए सबसे सरल डाइहाइड्रिक अल्कोहल एथिलीन ग्लाइकॉल सी 2 एच 4 (ओएच) 2 का उपयोग बड़ी मात्रा में किया जाता है। इसका समाधान ऑटोमोबाइल इंजन को ठंडा करने के लिए एंटीफ्ऱीज़ के रूप में प्रयोग किया जाता है।

शराब मिल रही है।आइए कुछ सामान्य तरीके देखें।

1. हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस। प्रतिक्रियाओं को एक क्षारीय माध्यम में किया जाता है:

उदाहरण 22.13। आरंभिक पदार्थ एथिलीन लेकर, हैलोजन व्युत्पन्नों के जल-अपघटन द्वारा एथिलीन ग्लाइकॉल प्राप्त करने की अभिक्रियाएँ लिखिए।

2. ऐल्कीनों में जल का योग। इथेनॉल के निर्माण के साथ एथिलीन में पानी की अतिरिक्त प्रतिक्रिया सबसे महत्वपूर्ण है। प्रतिक्रिया उच्च तापमान पर काफी तेजी से आगे बढ़ती है, लेकिन संतुलन बाईं ओर दृढ़ता से स्थानांतरित हो जाता है और शराब की उपज कम हो जाती है। इसलिए बनाना जरूरी है उच्च दबावऔर कम तापमान पर समान प्रक्रिया गति प्राप्त करने के लिए उत्प्रेरक का उपयोग (अमोनिया संश्लेषण की शर्तों के समान)। इथेनॉल -300 डिग्री सेल्सियस पर एथिलीन के जलयोजन और 60-70 एटीएम के दबाव से प्राप्त होता है:

उत्प्रेरक एल्यूमिना पर समर्थित फॉस्फोरिक एसिड है।

3. इथेनॉल और मेथनॉल के उत्पादन के विशेष तरीके हैं। पहला कार्बोहाइड्रेट किण्वन की प्रसिद्ध जैव रासायनिक विधि द्वारा प्राप्त किया जाता है, जो पहले ग्लूकोज में टूट जाता है:

मेथनॉल का उत्पादन अकार्बनिक पदार्थों से कृत्रिम रूप से किया जाता है:

प्रतिक्रिया 200-300 डिग्री सेल्सियस पर और एक जटिल उत्प्रेरक Cu0/2n0/A1 2 0 3 /Cr 2 0 3 का उपयोग करके 40-150 एटीएम का दबाव किया जाता है। इस औद्योगिक प्रक्रिया का महत्व इस तथ्य से स्पष्ट है कि सालाना 14 मिलियन टन से अधिक मेथनॉल का उत्पादन होता है। यह मुख्य रूप से कार्बनिक पदार्थों के मिथाइलेशन के लिए कार्बनिक संश्लेषण में प्रयोग किया जाता है। लगभग इतनी ही मात्रा में इथेनॉल का उत्पादन होता है।

रासायनिक गुणशराब।शराब मुट्ठी भर हो सकती है और ऑक्सीकरण कर सकती है। मिश्रण एथिल अल्कोहोलहाइड्रोकार्बन के साथ कभी-कभी ऑटोमोबाइल इंजन के लिए ईंधन के रूप में उपयोग किया जाता है। कार्बन संरचना को परेशान किए बिना अल्कोहल का ऑक्सीकरण हाइड्रोजन के नुकसान और ऑक्सीजन परमाणुओं को जोड़ने के लिए कम हो जाता है। में औद्योगिक प्रक्रियाएंअल्कोहल के वाष्प ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं। समाधान में, अल्कोहल पोटेशियम परमैंगनेट, पोटेशियम डाइक्रोमेट और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है। ऑक्सीकरण पर प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड प्राप्त होता है:

एक ऑक्सीकरण एजेंट की अधिकता के साथ, एल्डिहाइड को तुरंत एक कार्बनिक अम्ल में ऑक्सीकृत किया जाता है:

द्वितीयक अल्कोहल कीटोन्स में ऑक्सीकृत होते हैं:

कार्बन कंकाल के आंशिक विनाश के साथ तृतीयक अल्कोहल को कठोर परिस्थितियों में ही ऑक्सीकृत किया जा सकता है।

एसिड गुण।अल्कोहल सक्रिय धातुओं के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ते हैं और सामान्य नाम एल्कोक्साइड्स (मेथॉक्साइड्स, एथॉक्साइड्स, आदि) के साथ डेरिवेटिव बनाते हैं:

प्रतिक्रिया पानी के साथ इसी तरह की प्रतिक्रिया की तुलना में अधिक शांति से आगे बढ़ती है। मुक्त हाइड्रोजन प्रज्वलित नहीं होती है। यह विधि रासायनिक प्रयोगों के बाद सोडियम अवशेषों को नष्ट कर देती है। इस प्रकार की अभिक्रिया का अर्थ है कि ऐल्कोहॉल में अम्लीय गुण प्रदर्शित होते हैं। यह ओ-एच बांड की ध्रुवीयता का परिणाम है। हालांकि, शराब व्यावहारिक रूप से क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है। यह तथ्य हमें अल्कोहल के अम्लीय गुणों की ताकत को स्पष्ट करने की अनुमति देता है: वे पानी की तुलना में कमजोर एसिड होते हैं। अल्कोहल और क्षार का घोल बनाने के लिए सोडियम इथॉक्साइड को लगभग पूरी तरह से हाइड्रोलाइज़ किया जाता है। OH समूहों के पारस्परिक आगमनात्मक प्रभाव के कारण ग्लाइकोल और ग्लिसरॉल के अम्लीय गुण कुछ हद तक मजबूत होते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल कुछ ^/- तत्वों के आयनों के साथ जटिल यौगिक बनाते हैं। एक क्षारीय वातावरण में, एक जटिल बनाने के लिए ग्लिसरॉल अणु में एक तांबा आयन एक बार में दो हाइड्रोजन आयनों को प्रतिस्थापित करता है नीले रंग का:

एच + आयनों की एकाग्रता में वृद्धि के साथ (इसके लिए एसिड जोड़ा जाता है), संतुलन बाईं ओर स्थानांतरित हो जाता है और रंग गायब हो जाता है।

हाइड्रॉक्सो समूह के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं।अल्कोहल हाइड्रोजन क्लोराइड और अन्य हाइड्रोजन हलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करता है:

प्रतिक्रिया हाइड्रोजन आयन द्वारा उत्प्रेरित होती है। सबसे पहले, H + अपने इलेक्ट्रॉन युग्म को स्वीकार करते हुए ऑक्सीजन से जुड़ता है। यह शराब के मुख्य गुणों को दर्शाता है:

परिणामी आयन अस्थिर है। इसे अमोनियम आयन की तरह ठोस नमक के रूप में घोल से अलग नहीं किया जा सकता है। एच + के अतिरिक्त कार्बन से ऑक्सीजन तक इलेक्ट्रॉन जोड़े की एक अतिरिक्त बदलाव का कारण बनता है, जो कार्बन पर न्यूक्लियोफ़िलिक कण के हमले की सुविधा प्रदान करता है:

कार्बन और क्लोराइड आयन के बीच का बंधन बढ़ता है क्योंकि कार्बन और ऑक्सीजन के बीच का बंधन टूट जाता है। पानी के अणु की रिहाई के साथ प्रतिक्रिया समाप्त होती है। हालांकि, प्रतिक्रिया उत्क्रमणीय है, और हाइड्रोजन क्लोराइड के निष्प्रभावी होने पर, संतुलन बाईं ओर स्थानांतरित हो जाता है। हाइड्रोलिसिस होता है।

अल्कोहल में हाइड्रॉक्सो समूह को एस्टर बनाने के लिए ऑक्सीजन युक्त एसिड के साथ प्रतिक्रियाओं में भी बदल दिया जाता है। नाइट्रिक एसिड रूपों के साथ ग्लिसरॉल नाइट्रोग्लिसरीनहृदय के जहाजों की ऐंठन से राहत के साधन के रूप में उपयोग किया जाता है:

सूत्र से यह स्पष्ट है कि पदार्थ का पारंपरिक नाम गलत है, क्योंकि वास्तव में यह ग्लिसरॉल नाइट्रेट है - नाइट्रिक एसिड और ग्लिसरॉल का एस्टर।

जब इथेनॉल को सल्फ्यूरिक एसिड के साथ गर्म किया जाता है, तो अल्कोहल का एक अणु दूसरे के संबंध में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एथोक्सीएथेन ईथर बनता है:

प्रतिक्रिया उत्पादों में उनके संक्रमण का पता लगाना आसान बनाने के लिए आरेख में कुछ परमाणुओं को हाइलाइट किया गया है। एक अल्कोहल अणु पहले एक उत्प्रेरक - एक एच + आयन को जोड़ता है, और दूसरे अणु का ऑक्सीजन परमाणु एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी को कार्बन में स्थानांतरित करता है। पानी के निष्कासन और H4 के पृथक्करण के बाद, एक ईथर अणु प्राप्त होता है। इस प्रतिक्रिया को अल्कोहल का इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन भी कहा जाता है। विभिन्न रेडिकल्स के साथ ईथर प्राप्त करने की एक विधि भी है:

ईथर अल्कोहल की तुलना में अधिक अस्थिर होते हैं क्योंकि उनके अणुओं के बीच हाइड्रोजन बांड नहीं बनते हैं। इथेनॉल 78 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है, और इसका आइसोमर एस्टर CH3OCH3 -23.6 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। क्षार विलयन के साथ उबालने पर ईथर अल्कोहल में हाइड्रोलाइज़ नहीं होते हैं।

शराब का निर्जलीकरण।ऐल्कोहॉल जल के निष्कासन के साथ उसी प्रकार अपघटित हो सकते हैं जैसे हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्न हाइड्रोजन हैलाइड के विलोपन के साथ अपघटित होते हैं। अल्केन और पानी से अल्कोहल के उत्पादन में (ऊपर देखें), पानी के उन्मूलन की विपरीत प्रतिक्रिया भी मौजूद है। पानी को जोड़ने और हटाने के लिए शर्तों में अंतर यह है कि जोड़ एल्केन के सापेक्ष जल वाष्प की अधिकता के साथ दबाव में होता है, और उन्मूलन एकल शराब से होता है। ऐसे निर्जलीकरण को इंट्रामोलेक्युलर कहा जाता है। यह ~ 150 डिग्री सेल्सियस पर सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अल्कोहल के मिश्रण में भी जाता है।

पद्धतिगत विकास

व्याख्यान के लिए

अनुशासन "रसायन विज्ञान" में

280705.65 विशेषता में द्वितीय पाठ्यक्रम के कैडेटों के लिए -

"आग सुरक्षा"

खंड चतुर्थ

जैविक पदार्थों के भौतिक-रासायनिक गुण

विषय 4.16

सत्र № 4.16.1-4.16.2

ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिक

पीएमसी की बैठक में की चर्चा

प्रोटोकॉल संख्या ____ दिनांक "___" _______ 2015

व्लादिवोस्तोक

I. लक्ष्य और उद्देश्य

प्रशिक्षण:ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों की परिभाषा दें, कैडेटों का ध्यान उनकी विविधता और व्यापकता की ओर आकर्षित करें। उनकी रासायनिक संरचना पर ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों के भौतिक-रासायनिक और अग्नि खतरनाक गुणों की निर्भरता दिखाएं।

शैक्षिक:व्यावहारिक गतिविधियों की तैयारी के लिए छात्रों को जिम्मेदारी में शिक्षित करना।

द्वितीय। अध्ययन के समय की गणना

तृतीय। साहित्य

1. ग्लिंका एन.एल. सामान्य रसायन शास्त्र। - ट्यूटोरियलविश्वविद्यालयों / एड के लिए। ए.आई. एर्मकोव। - संस्करण 30, सही किया गया। - एम .: इंटीग्रल-प्रेस, 2010. - 728 पी।

2. स्विडज़िंस्काया जी.बी. प्रयोगशाला का काम चल रहा है कार्बनिक रसायन विज्ञान: ट्यूटोरियल। - सेंट पीटर्सबर्ग: रूस का SPbI GPS EMERCOM, 2003. - 48p।

चतुर्थ। शैक्षिक और भौतिक समर्थन

1. तकनीकी साधनप्रशिक्षण: टीवी, ग्राफिक प्रोजेक्टर, वीडियो रिकॉर्डर, डीवीडी-प्लेयर, कंप्यूटर उपकरण, इंटरैक्टिव व्हाइटबोर्ड।

2. आवधिक प्रणालीतत्व डी.आई. मेंडेलीव, प्रदर्शन पोस्टर, आरेख।

वी। व्याख्यान का पाठ

परिचय (5 मि.)

शिक्षक छात्रों (कैडेट्स) की उपस्थिति की जाँच करता है, विषय, सीखने के लक्ष्यों और पाठ के प्रश्नों की घोषणा करता है।

मुख्य भाग (170 मिनट)

प्रश्न संख्या 1. ऑक्सीजन युक्त कार्बनिक यौगिकों का वर्गीकरण (20 मिनट)।

इन सभी पदार्थों (अधिकांश कार्बनिक पदार्थों की तरह) के अनुसार अग्नि सुरक्षा आवश्यकताओं पर तकनीकी विनियमन संघीय कानून संख्या 123-एफजेड उन पदार्थों को संदर्भित करता है जो एक विस्फोटक मिश्रण (हवा का मिश्रण और ज्वलनशील गैसों या ज्वलनशील तरल पदार्थों के वाष्प के साथ एक ऑक्सीडाइज़र) बना सकते हैं, जो एक निश्चित एकाग्रता में विस्फोट करने में सक्षम है (अनुच्छेद 2. पृष्ठ 4)। यह वह है जो पदार्थों और सामग्रियों की आग और विस्फोट के खतरे को निर्धारित करता है, अर्थात। एक ज्वलनशील वातावरण बनाने की उनकी क्षमता, उनके भौतिक-रासायनिक गुणों और (या) आग की स्थिति में व्यवहार की विशेषता है (पृ.29) .

गुण इस प्रकार कायौगिक कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति के कारण होते हैं।

कार्यात्मक समूह	कार्यात्मक समूह का नाम	कनेक्शन वर्ग	कनेक्शन उदाहरण
सपना	हाइड्रॉकसिल	अल्कोहल	सीएच 3 - सीएच 2 - ओह
सी = ओ	कार्बोनिल	एल्डीहाइड	सीएच 3 - सी \u003d ओ ç एच
केटोन्स	सीएच 3 - सी - सीएच 3 ll ओ
- सी \u003d ओ ç ओएच	कार्बाक्सिल	कार्बोक्जिलिक एसिड	सीएच 3 - सी \u003d ओ ç ओएच
सी - ओ - सी		ईथर	सीएच 3 - ओ - सीएच 2 - सीएच 3
सी - सी \u003d ओ ç ओ - सी		एस्टर	सी 2 एच 5 - सी \u003d ओ ç ओ - सीएच 3
सी - ओ - ओ - सी		पेरोक्साइड यौगिक	सीएच 3 - ओ - ओ - सीएच 3

यह देखना आसान है कि ऑक्सीजन युक्त यौगिकों के सभी वर्गों को हाइड्रोकार्बन ऑक्सीकरण उत्पाद माना जा सकता है। अल्कोहल में, ऑक्सीजन परमाणु के साथ संबंध के लिए चार कार्बन परमाणु वैलेंस में से केवल एक का उपयोग किया जाता है, और इसलिए अल्कोहल सबसे कम ऑक्सीकृत यौगिक होते हैं। अधिक ऑक्सीकृत यौगिक एल्डिहाइड और कीटोन हैं: उनके कार्बन परमाणु में ऑक्सीजन के साथ दो बंधन होते हैं। सबसे अधिक ऑक्सीकृत कार्बोक्जिलिक एसिड, क्योंकि। उनके अणुओं में, कार्बन परमाणु ने ऑक्सीजन परमाणु के लिए अपने तीन वैलेंस प्रति बंधन का उपयोग किया।

कार्बोक्जिलिक एसिड पर, ऑक्सीकरण प्रक्रिया पूरी हो जाती है, जिससे ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी कार्बनिक पदार्थों का निर्माण होता है:

अल्कोहल डी एल्डिहाइड डी कार्बोक्जिलिक एसिड ® सीओ 2

प्रश्न संख्या 2. अल्कोहल (40 मिनट)

शराब -कार्बनिक यौगिक जिनके अणुओं में हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स से जुड़े एक या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) होते हैं।

शराब का वर्गीकरण

I. हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के आधार पर:

द्वितीय। हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संतृप्ति के अनुसार:

तृतीय। OH समूह से जुड़े हाइड्रोकार्बन मूलक की प्रकृति से:

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल

सामान्य सूत्रसंतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल: सी एन एच 2 एन +1 ओएच.

नामपद्धति

अल्कोहल के वर्ग के लिए दो संभावित नामों का उपयोग किया जाता है: "अल्कोहल" (लैटिन "स्पिरिटस" - स्पिरिट से) और "अल्कोहल" (अरबी)।

अंतरराष्ट्रीय नामकरण के अनुसार, अल्कोहल का नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नाम से प्रत्यय जोड़कर बनता है राजभाषा:

सीएच 3 ओएच मेथनॉल

सी 2 एच 5 ओएच इथेनॉल, आदि।

कार्बन परमाणुओं की मुख्य श्रृंखला को उस सिरे से क्रमांकित किया जाता है जिसके निकटतम हाइड्रॉक्सिल समूह स्थित है:

5 सीएच 3 - 4 सीएच - 3 सीएच 2 - 2 सीएच 2 - 1 सीएच 2 -ओएच

4-मिथाइलपेंटानॉल-2

अल्कोहल का आइसोमेरिज्म

अल्कोहल की संरचना रेडिकल की संरचना और कार्यात्मक समूह की स्थिति पर निर्भर करती है, अर्थात। अल्कोहल की सजातीय श्रृंखला में, दो प्रकार के समावयवता हो सकते हैं: कार्बन कंकाल की समावयवता और कार्यात्मक समूह की स्थिति की समावयवता।

इसके अलावा, तीसरे प्रकार का अल्कोहल आइसोमेरिज़्म ईथर के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज़्म है।

इसलिए, उदाहरण के लिए, पेंटानोल्स (सामान्य सूत्र C 5 H 11 OH) के लिए, सभी 3 संकेतित प्रकार के समरूपता विशेषता हैं:

1. कंकाल की संवयविता

पेंटेनॉल-1

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 - सीएच 2 -ओएच

3-मिथाइलब्यूटेनॉल-1

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच - सीएच 2 -ओएच

2-मिथाइलब्यूटेनॉल-1

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 - ओएच

2,2-डाइमिथाइलप्रोपेनॉल-1

पेंटानॉल, या एमाइल अल्कोहल के उपरोक्त आइसोमर्स को तुच्छ रूप से "फ्यूज़ल ऑयल" कहा जाता है।

2. हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति का समावयवता

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच

पेंटेनॉल-1

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2

पेंटेनॉल-2

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच - सीएच 2 -सीएच 2

पेंटेनॉल-3

3. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

सी 2 एच 5 - ओ - सी 3 एच 7

एथिल प्रोपाइल ईथर

अल्कोहल की श्रृंखला में आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ रही है: 5 कार्बन परमाणुओं वाली एक अल्कोहल में 8 आइसोमर्स होते हैं, 6 कार्बन परमाणुओं के साथ - 17, 7 कार्बन परमाणुओं के साथ - 39 और 10 कार्बन परमाणुओं के साथ - 507।

शराब प्राप्त करने के तरीके

1. संश्लेषण गैस से मेथनॉल प्राप्त करना

400 0 सी, जेएनओ, सीआर 2 ओ 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. हेलोकार्बन का हाइड्रोलिसिस (क्षार के जलीय घोल में):

सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + केओएच पानी ® सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + केसीएल

2-क्लोरोप्रोपेन प्रोपेनोल-2

3. अल्केन्स का जलयोजन। प्रतिक्रिया V.V के नियम के अनुसार आगे बढ़ती है। मार्कोवनिकोव। उत्प्रेरक तनु H2SO4 है।

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचओएच ® सीएच 3 - सीएच 2 - ओएच

एथिलीन इथेनॉल

सीएच 2 \u003d सीएच - सीएच 3 + एचओएच ® सीएच 2 - सीएच - सीएच 3

प्रोपेन प्रोपेनोल-2

4. कार्बोनिल यौगिकों (एल्डीहाइड्स और केटोन्स) की रिकवरी।

जब एल्डिहाइड कम हो जाते हैं, प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त होते हैं:

सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ + एच 2 ® सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच

प्रोपेनोल-1 प्रोपेनल

जब कीटोन कम हो जाते हैं, तो द्वितीयक अल्कोहल प्राप्त होते हैं:

सीएच 3 - सी - सीएच 3 + एच 2 ® सीएच 3 - सीएच - सीएच 3

प्रोपेनोन (एसीटोन) प्रोपेनोल-2

5. शर्करा युक्त पदार्थों के किण्वन द्वारा इथेनॉल प्राप्त करना:

एंजाइम एंजाइम

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

सुक्रोज ग्लूकोज इथेनॉल

एंजाइम एंजाइम

(सी 6 एच 10 ओ 5) एन + एच 2 ओ ¾¾¾® एनसी 6 एच 12 ओ 6 ¾¾¾® सी 2 एच 5 ओएच + सीओ 2

सेल्यूलोज ग्लूकोज इथेनॉल

सेल्युलोज के किण्वन द्वारा प्राप्त अल्कोहल को हाइड्रोलिसिस अल्कोहल कहा जाता है और इसका उपयोग केवल तकनीकी उद्देश्यों के लिए किया जाता है, क्योंकि बड़ी मात्रा में हानिकारक अशुद्धियाँ होती हैं: मेथनॉल, एसीटैल्डिहाइड और फ़्यूज़ल तेल।

6. एस्टर की हाइड्रोलिसिस

एच + या ओएच -

सीएच 3 - सी - ओ - सीएच 2 - सीएच 2 -सीएच 3 + एच 2 ओ ¾¾® सीएच 3 - सी - ओएच + ओएच - सीएच 2 - सीएच 2 -सीएच 3

एसिटिक एसिड प्रोपाइल एस्टर एसिटिक प्रोपेनोल -1

(प्रोपाइलथेनोएट) एसिड

7. एस्टर की वसूली

सीएच 3 - सी - ओ - सीएच 2 - सीएच 2 -सीएच 3 ¾¾® सीएच 3 - सीएच 2 - ओएच + ओएच - सीएच 2 - सीएच 2 -सीएच 3

एसिटिक एसिड इथेनॉल प्रोपेनॉल -1 का प्रोपाइल एस्टर

(प्रोपाइल इथेनोएट)

भौतिक गुणअल्कोहल

1 से 12 कार्बन परमाणु युक्त सीमित अल्कोहल तरल होते हैं; 13 से 20 कार्बन परमाणु - तैलीय (मरहम जैसे) पदार्थ; 21 से अधिक कार्बन परमाणु ठोस हैं।

कम अल्कोहल (मेथनॉल, इथेनॉल और प्रोपेनॉल) में एक विशिष्ट मादक गंध होती है, ब्यूटेनॉल और पेंटेनॉल में एक मीठी घुटन वाली गंध होती है। 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल गंधहीन होते हैं।

मिथाइल, एथिल और प्रोपाइल अल्कोहल पानी में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। जैसे-जैसे आणविक भार बढ़ता है, पानी में अल्कोहल की घुलनशीलता कम हो जाती है।

गौरतलब अधिक गर्मीकार्बन परमाणुओं की समान संख्या वाले हाइड्रोकार्बन की तुलना में अल्कोहल का उबलना (उदाहरण के लिए, t गठरी (CH 4) \u003d - 161 0 C, और t गठरी (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 C) की क्षमता से जुड़ा है हाइड्रोजन बांड बनाने के लिए अल्कोहल, और इसलिए अणुओं की संबद्धता की क्षमता।

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – अल्कोहल मूलक

जब अल्कोहल को पानी में घोला जाता है, तो अल्कोहल और पानी के अणुओं के बीच हाइड्रोजन बांड भी बनते हैं। इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप, ऊर्जा जारी होती है और आयतन घटता है। इसलिए, जब 52 मिली इथेनॉल और 48 मिली पानी मिलाते हैं, तो परिणामी घोल की कुल मात्रा 100 मिली नहीं, बल्कि केवल 96.3 मिली होगी।

आग जोखिमदोनों शुद्ध अल्कोहल (विशेष रूप से निचले वाले) का प्रतिनिधित्व करते हैं, जिनमें से वाष्प विस्फोटक मिश्रण और अल्कोहल के जलीय घोल का निर्माण कर सकते हैं। 25% या उससे अधिक की अल्कोहल सांद्रता वाले पानी में इथेनॉल के जलीय घोल ज्वलनशील तरल पदार्थ हैं।

अल्कोहल के रासायनिक गुण

अल्कोहल के रासायनिक गुण हाइड्रॉक्सिल समूह की प्रतिक्रियाशीलता और हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़े रेडिकल की संरचना से निर्धारित होते हैं।

1. हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन R - O - H की प्रतिक्रियाएँ

शराब के अणुओं में ऑक्सीजन परमाणु की वैद्युतीयऋणात्मकता के कारण, आवेशों का आंशिक वितरण होता है:

हाइड्रोजन की एक निश्चित गतिशीलता है और यह प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम है।

1.1। क्षार धातुओं के साथ सहभागिता - अल्कोहल का निर्माण:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

प्रोपेनॉल -2 सोडियम आइसोप्रोपॉक्साइड

(प्रोपेनोल-2 का सोडियम लवण)

अल्कोहल (अल्कोहल) के लवण ठोस होते हैं। जब वे बनते हैं, अल्कोहल बहुत कमजोर एसिड के रूप में कार्य करते हैं।

अल्कोहल आसानी से हाइड्रोलाइज्ड होते हैं:

सी 2 एच 5 ओना + एचओएच® सी 2 एच 5 ओएच + नाओएच

सोडियम एथोक्साइड

1.2। कार्बोक्जिलिक एसिड (एस्टरीफिकेशन रिएक्शन) के साथ इंटरेक्शन - एस्टर का गठन:

एच 2 एसओ 4 सान्द्र।

सीएच 3 - सीएच - ओएच + एचओ - सी - सीएच 3 ¾¾® सीएच 3 - सीएच - ओ - सी - सीएच 3 + एच 2 ओ

सीएच 3 ओ सीएच 3 ओ

एसिटिक एसिड isopropyl एसीटेट

(इसोप्रोपाइल ईथर

एसीटिक अम्ल)

1.3। अकार्बनिक एसिड के साथ सहभागिता:

सीएच 3 - सीएच - ओएच + एचओ -एसओ 2 ओएच ® सीएच 3 - सीएच - ओ - एसओ 2 ओएच + एच 2 ओ

सल्फ्यूरिक एसिडआइसोप्रोपिल सल्फ्यूरिक एसिड

(इसोप्रोपाइल ईथर

सल्फ्यूरिक एसिड)

1.4। इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन - ईथर का निर्माण:

एच 2 एसओ 4 सांद्र।, टी<140 0 C

सीएच 3 - सीएच - ओएच + लेकिन - सीएच - सीएच 3 ¾¾¾® सीएच 3 - सीएच - ओ - सीएच - सीएच 3 + एच 2 ओ

सीएच 3 सीएच 3 सीएच 3 सीएच 3

डायसोप्रोपिल ईथर

2. हाइड्रॉक्सिल समूह R - OH की प्रतिक्रियाएँ

2.1। हाइड्रोजन halides के साथ सहभागिता:

एच 2 एसओ 4 सान्द्र।

सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + एचसीएल ¾¾® सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + एच 2 ओ

2-क्लोरोप्रोपेन

2.2। फास्फोरस के हलोजन डेरिवेटिव के साथ सहभागिता:

सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + पीसीएल 5 ¾® सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + पीओसीएल 3 + एचसीएल

2-क्लोरोप्रोपेन

2.3। इंट्रामोल्युलर डिहाइड्रेशन - अल्केन्स प्राप्त करना:

एच 2 एसओ 4 सांद्र।, टी> 140 0 सी

सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 ¾¾¾® सीएच 3 - सीएच \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ

½ ½ प्रोपेन

एक असममित अणु के निर्जलीकरण के दौरान, हाइड्रोजन का विलोपन मुख्य रूप से होता है कम से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु ( शासन ए.एम. ज़ैतसेव).

3. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ।

3.1। पूर्ण ऑक्सीकरण - दहन:

सी 3 एच 7 ओएच + 4.5 ओ 2® 3 सीओ 2 + 4 एच 2 ओ

आंशिक (अपूर्ण) ऑक्सीकरण।

ऑक्सीडाइज़र पोटेशियम परमैंगनेट KMnO 4, सल्फ्यूरिक एसिड K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, तांबा या प्लैटिनम उत्प्रेरक के साथ पोटेशियम बाइक्रोमेट का मिश्रण हो सकता है।

जब प्राथमिक अल्कोहल ऑक्सीकृत होते हैं, एल्डिहाइड बनते हैं:

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच + [ओ] ® [सीएच 3 - सी - ओएच] ® सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ + एच 2 ओ

प्रोपेनोल-1 प्रोपेनल

जब यह शराब शरीर में प्रवेश करती है तो मेथनॉल की ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया तथाकथित "घातक संश्लेषण" का एक उदाहरण है। मिथाइल अल्कोहल अपने आप में एक अपेक्षाकृत हानिरहित पदार्थ है, लेकिन शरीर में, ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप, यह अत्यंत विषैले पदार्थों में बदल जाता है: मेथनॉल (फॉर्मलाडेहाइड) और फॉर्मिक एसिड। नतीजतन, 10 ग्राम मेथनॉल के अंतर्ग्रहण से दृष्टि की हानि होती है, और 30 ग्राम से मृत्यु हो जाती है।

कॉपर (II) ऑक्साइड के साथ अल्कोहल की प्रतिक्रिया को अल्कोहल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है, क्योंकि प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, समाधान का रंग बदल जाता है।

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच + क्यूओ ® सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ + क्यू¯ + एच 2 ओ

प्रोपेनोल-1 प्रोपेनल

द्वितीयक अल्कोहल के आंशिक ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप, केटोन बनते हैं:

सीएच 3 - सीएच - सीएच 3 + [ओ] ® सीएच 3 - सी - सीएच 3 + एच 2 ओ

प्रोपेनोल-2 प्रोपेनोन

तृतीयक अल्कोहल ऐसी परिस्थितियों में ऑक्सीकरण नहीं करते हैं, और जब अधिक गंभीर परिस्थितियों में ऑक्सीकरण होता है, अणु विभाजित होता है, और कार्बोक्जिलिक एसिड का मिश्रण बनता है।

शराब का उपयोग

अल्कोहल का उपयोग उत्कृष्ट कार्बनिक सॉल्वैंट्स के रूप में किया जाता है।

मेथनॉल प्राप्त होता है बड़ी मात्रा मेंऔर विभिन्न बहुलक सामग्री (फॉर्मल्डेहाइड प्राप्त करने) के उत्पादन के स्रोत के रूप में रंगों, गैर-ठंड मिश्रणों की तैयारी के लिए उपयोग किया जाता है। यह याद रखना चाहिए कि मेथनॉल अत्यधिक विषैला होता है।

एथिल अल्कोहल पहला कार्बनिक पदार्थ है जिसे अलग किया गया था शुद्ध फ़ॉर्ममिस्र में 900 में।

वर्तमान में, इथेनॉल रासायनिक उद्योग का एक बड़े टन भार वाला उत्पाद है। इसका उपयोग सिंथेटिक रबर, जैविक रंगों और फार्मास्यूटिकल्स के निर्माण के लिए किया जाता है। इसके अलावा, एथिल अल्कोहल का उपयोग पर्यावरण के अनुकूल ईंधन के रूप में किया जाता है। इथेनॉल का उपयोग मादक पेय पदार्थों के निर्माण में किया जाता है।

इथेनॉल एक दवा है जो शरीर को उत्तेजित करती है; इसके लंबे समय तक और अत्यधिक उपयोग से शराब की लत लग जाती है।

ब्यूटाइल और एमाइल अल्कोहल (पेंटानोल) का उपयोग उद्योग में सॉल्वैंट्स के साथ-साथ एस्टर के संश्लेषण के लिए किया जाता है। ये सभी अत्यधिक विषैले होते हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।

सीएच 2 - सीएच 2 सीएच 2 - सीएच - सीएच 2 सीएच 2 - सीएच - सीएच - सीएच - सीएच 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह

एथेनेडियोल-1,2 प्रोपेनेट्रिओल-1,2,3 पेंटानपेंटोल-1,2,3,4,5

(एथिलीन ग्लाइकॉल) (ग्लिसरीन) (xylitol)

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के भौतिक गुण

एथिलीन ग्लाइकॉल ("ग्लाइकोल्स" डायहाइड्रिक अल्कोहल का सामान्य नाम है) एक रंगहीन चिपचिपा तरल है, जो पानी में और कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है।

ग्लिसरीन - सबसे महत्वपूर्ण ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल - एक रंगहीन, गाढ़ा तरल है जो पानी में अत्यधिक घुलनशील है। ग्लिसरीन 1779 से स्वीडिश रसायनज्ञ के शेहेल द्वारा इसकी खोज के बाद से जाना जाता है।

4 या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल ठोस होते हैं।

एक अणु में जितने अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, उतना ही यह पानी में घुल जाता है और इसका क्वथनांक उतना ही अधिक होता है। इसके अलावा, एक मीठा स्वाद दिखाई देता है, और पदार्थ में जितना अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, उतना ही मीठा होता है।

ज़ाइलिटोल और सोर्बिटोल जैसे पदार्थ चीनी के विकल्प के रूप में उपयोग किए जाते हैं:

सीएच 2 - सीएच - सीएच - सीएच - सीएच 2 सीएच 2 - सीएच - सीएच - सीएच - सीएच - सीएच 2

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ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह ओह

जाइलिटोल सोर्बिटोल

सिक्स-हाइड्रिक अल्कोहल "इनोसिटोल" का स्वाद भी मीठा होता है। इनोसिटोल फलियां, गुर्दे, यकृत, मांसपेशियों में पाया जाता है। ग्लूकोज के साथ इनोसिटोल का एक सामान्य सूत्र है:

नहीं -एचसी सीएच - ओह

सं -एनएस सीएच - ओएच सी 6 एच 12 ओ 6।

साइक्लोहेक्सेनहेक्सोल

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करने के तरीके

1. अल्केन्स का अधूरा ऑक्सीकरण

KMnO4 पोटेशियम परमैंगनेट समाधान के साथ आंशिक ऑक्सीकरण।

1.1। एथिलीन ऑक्सीकरण

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + [ओ] + एचओएच ® सीएच 2 - सीएच 2

एथिलीन आधा आधा

इथेनॉल -1,2

(इथाइलीन ग्लाइकॉल)

1.2। प्रोपेन ऑक्सीकरण

सीएच 2 \u003d सीएच - सीएच 3 + [ओ] + एचओएच ® सीएच 2 - सीएच - सीएच 2

प्रोपेन ½ ½ ½

प्रोपेनेट्रिऑल-1,2,3,

(ग्लिसरॉल)

2. सब्जी और पशु वसा का सैपोनिफिकेशन

वसा के प्रसंस्करण के दौरान साबुन उद्योग में ग्लिसरीन उप-उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOH

सीएच 2 - ओ - ओएस - सी 17 एच 35 सीएच 2 - ओएच

ट्राइग्लिसराइड ग्लिसरीन सोडियम स्टीयरेट

वसिक अम्ल(साबुन)

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण कई तरह से मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान होते हैं।

1. सक्रिय धातुओं के साथ सहभागिता

सीएच 2 - ओएच सीएच 2 - ओएनए

ç + 2Na®ç + H 2

सीएच 2 - ओएच सीएच 2 - ओएनए

एथिलीन ग्लाइकॉल सोडियम एथिलीन ग्लाइकॉल का नमक

2. खनिज अम्लों के साथ एस्टर का निर्माण

सीएच 2 - ओएच + एचओ - नो 2 सीएच 2 - ओ - नो 2

सीएच - ओएच + एचओ - नो 2 ® सीएच - ओ - नो 2 + 3 एच 2 ओ

सीएच 2 - ओएच + एचओ - नो 2 सीएच 2 - ओ - नो 2

ग्लिसरीन नाइट्रिक ट्रिनिट्रोग्लिसरीन

ट्रिनिट्रोग्लिसरीन सबसे मजबूत विस्फोटकों में से एक है; यह आत्म-विघटन के परिणामस्वरूप प्रभाव, हिलाना, फ्यूज से फट जाता है। व्यावहारिक उपयोग के लिए, ट्रिनिट्रोग्लिसरीन के साथ काम करते समय सुरक्षा बढ़ाने के लिए इसे स्थानांतरित किया जाता है बारूद(ट्रिनिट्रोग्लिसरीन के साथ संसेचित झरझरा सामग्री - डायटोमेसियस अर्थ, लकड़ी का आटा, आदि)।

3. कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ सहभागिता - ग्लिसरॉल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया

सीएच 2 - ओएच सीएच 2 - ओ एम एच / ओ - सीएच 2

2 सीएच - ओएच + क्यू (ओएच) 2 ® सीएच - ओ / एचओ - सी एच

सीएच 2 - ओह सीएच 2 - ओह एचओ - सीएच 2

कॉपर डाइग्लिसरेट

(उज्ज्वल नीला रंग)

4. एक्रोलिन के निर्माण के साथ ग्लिसरॉल का निर्जलीकरण

सी 3 एच 8 ओ 3 ® सीएच 2 \u003d सीएच - सी \u003d ओ + 2 एच 2 ओ

ग्लिसरीन सी

एक्रोलिन (कैलक्लाइंड वसा होने पर दम घुटने वाली गंध)

5. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन, जब मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (पोटेशियम परमैंगनेट KMnO 4, क्रोमियम ऑक्साइड (VI) CrO 3) के साथ बातचीत करते हैं, सहज दहन के लिए प्रवण होते हैं।

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का उपयोग

एंटीफ्रीज तरल पदार्थ - एंटीफ्रीज बनाने के लिए एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन का उपयोग किया जाता है। तो, ग्लिसरीन का 50% जलीय घोल केवल -34 0 C पर जमता है, और एथिलीन ग्लाइकॉल के 6 भागों और पानी के 1 भाग से बना घोल -49 0 C के तापमान पर जमता है।

प्रोपलीन ग्लाइकोल सीएच 3 - सीएच (ओएच) - सीएच 2 - सीएच 2 ओएच का उपयोग पानी से मुक्त फोम प्राप्त करने के लिए किया जाता है (ऐसे फोम अधिक स्थिर होते हैं), और यह भी है अभिन्न अंगसन क्रीम।

एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग लैवसन फाइबर का उत्पादन करने के लिए किया जाता है, और ग्लिसरीन का उपयोग ग्लाइप्टल रेजिन के उत्पादन के लिए किया जाता है।

बड़ी मात्रा में ग्लिसरीन का उपयोग इत्र, चिकित्सा और खाद्य उद्योगों में किया जाता है।

फिनोल

फिनोल- सुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह OH- सीधे बेंजीन रिंग के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।

हाइड्रॉक्सिल समूह एक सुगंधित मूलक (फिनाइल) से जुड़ा हुआ है। बेंजीन रिंग के पी-इलेक्ट्रॉन ओएच समूह के ऑक्सीजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉनों को अपने सिस्टम में शामिल करते हैं, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में अधिक मोबाइल हो जाता है।

भौतिक गुण

सबसे सरल प्रतिनिधि - फिनोल - एक रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ (गलनांक 42 0 C) है जिसमें एक विशिष्ट गंध होती है। फिनोल का तुच्छ नाम कार्बोलिक एसिड है।

मोनाटॉमिक फिनोल पानी में विरल रूप से घुलनशील होते हैं; हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ, पानी में घुलनशीलता बढ़ जाती है। 60 0 सी के तापमान पर फिनोल बिना सीमा के पानी में घुल जाता है।

सभी फिनोल अत्यधिक विषैले होते हैं। फिनोल त्वचा के संपर्क में आने पर जलता है।

फिनोल प्राप्त करने के तरीके

1. तारकोल से प्राप्त करना

यह सबसे महत्वपूर्ण है तकनीकी तरीकाफिनोल प्राप्त करना। यह इस तथ्य में शामिल है कि कोकिंग द्वारा प्राप्त तारकोल के अंश सख़्त कोयला, क्षार के साथ इलाज किया जाता है, और फिर एसिड के साथ बेअसर करने के लिए।

2. बेंजीन के हलोजन डेरिवेटिव से प्राप्त करना

सी 6 एच 5 सीएल + नाओएच सांद्र। एक्यू। समाधान ® सी 6 एच 5 ओएच + NaCl

क्लोरोबेंजीनफेनोल

फिनोल के रासायनिक गुण

1. हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन C 6 H 5 - O - H से जुड़ी प्रतिक्रियाएँ

1.1। सक्रिय धातुओं के साथ सहभागिता

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

फिनोल फेनोलेट

सोडियम लवण)

1.2। क्षार के साथ सहभागिता

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में फिनोल एक मजबूत एसिड है और इसलिए, बाद के विपरीत, फिनोल क्षार समाधान के साथ प्रतिक्रिया करता है:

सी 6 एच 5 ओएच + नाओएच ® सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ

फिनोल फेनोलेट

फिनोल कार्बोनिक एसिड एच 2 सीओ 3 (लगभग 300 गुना) या हाइड्रोसल्फाइड एसिड एच 2 एस की तुलना में एक कमजोर एसिड है, इसलिए फेनोलेट्स कमजोर एसिड द्वारा विघटित होते हैं:

सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ + सीओ 2® सी 6 एच 5 ओएच + नाहको 3

1.3। ईथर और एस्टर का गठन

एच 2 एसओ 4 सान्द्र।

सी 6 एच 5 ओएच + एचओ - सी 2 एच 5 ¾¾¾®सी 6 एच 5 ओ - सी 2 एच 5 + एच 2 ओ

2. बेंजीन रिंग से जुड़ी प्रतिक्रियाएं

फिनोल बिना गर्म किएऔर उत्प्रेरक के बिनासख्ती से हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है, जबकि त्रिप्रतिस्थापित डेरिवेटिव लगभग हमेशा बनते हैं

2.1। ब्रोमीन पानी के साथ इंटरेक्शन - फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया

2.2। नाइट्रिक एसिड के साथ सहभागिता

पिक्रिक अम्ल एक पीला क्रिस्टलीय पदार्थ है। सावधानी से गर्म करने पर यह 1220C के तापमान पर पिघल जाता है और तेजी से गर्म करने पर यह फट जाता है। पिक्रिक एसिड (पिक्रेट्स) के लवण प्रभाव और घर्षण पर फट जाते हैं।

3. फॉर्मेल्डिहाइड के साथ पॉलीकंडेंसेशन प्रतिक्रिया

बायर द्वारा 1872 की शुरुआत में राल उत्पादों के निर्माण के साथ फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल की बातचीत का अध्ययन किया गया था। चौड़ा प्रायोगिक उपयोगयह प्रतिक्रिया बहुत बाद में हुई - 20 वीं सदी के 20-30 के दशक में, जब कई देशों में फिनोल और फॉर्मलाडेहाइड से तथाकथित बैकेलाइट तैयार होने लगे।

4. फेरिक क्लोराइड के साथ धुंधला प्रतिक्रिया

फेरिक क्लोराइड FeCl 3 के साथ बातचीत करते समय सभी फिनोल रंगीन यौगिक बनाते हैं; मोनोहाइड्रिक फिनोल एक बैंगनी या नीला रंग देते हैं। यह प्रतिक्रिया फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में काम कर सकती है।

फिनोल का उपयोग

फिनोल और उनके डेरिवेटिव को कीटाणुनाशक और एंटीसेप्टिक्स के रूप में उपयोग करके कई सूक्ष्मजीवों को मारते हैं, जो दवा में उपयोग किया जाता है। फिनोल (कार्बोलिक एसिड) 1867 में लिस्टर द्वारा सर्जरी में पेश किया गया पहला एंटीसेप्टिक था। फिनोल के एंटीसेप्टिक गुण प्रोटीन को मोड़ने की उनकी क्षमता पर आधारित होते हैं।

"फेनोलिक गुणांक" - एक इकाई के रूप में ली गई फिनोल की क्रिया की तुलना में किसी दिए गए पदार्थ का एंटीसेप्टिक प्रभाव कितनी बार अधिक (या कम) दिखाता है। बेंजीन होमोलॉग्स - क्रेसोल्स - में फिनोल की तुलना में अधिक मजबूत जीवाणुनाशक प्रभाव होता है।

फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, रंजक, पिक्रिक एसिड के उत्पादन के लिए किया जाता है और इससे सैलिसिलेट्स, एस्पिरिन और अन्य दवाएं प्राप्त की जाती हैं।

डाइहाइड्रिक फिनोल के सबसे प्रसिद्ध डेरिवेटिव में से एक एड्रेनालाईन है। एड्रेनालाईन एक हार्मोन है जो अधिवृक्क ग्रंथियों द्वारा निर्मित होता है और इसमें रक्त वाहिकाओं को संकुचित करने की क्षमता होती है। यह अक्सर एक हेमोस्टैटिक एजेंट के रूप में प्रयोग किया जाता है।

प्रश्न 3

ईथरकार्बनिक यौगिक कहलाते हैं जिसमें दो हाइड्रोकार्बन मूलक एक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा जुड़े होते हैं। ईथर को रेडिकल द्वारा अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल में हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन के उत्पादों के रूप में माना जा सकता है:

आर - ओ - एच ® आर - ओ - आर /

ईथर का सामान्य सूत्र सी एन एच 2 एन +2 ओ.

एक ईथर अणु में कट्टरपंथी समान हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सीएच 3 - ओ - सीएच 3 ईथर में, या अलग, उदाहरण के लिए, सीएच 3 - ओ - सी 3 एच 7 ईथर में। अलग-अलग रेडिकल वाले ईथर को मिश्रित कहा जाता है।

ईथर नामकरण

एस्टर का नाम आमतौर पर मूलांक के अनुसार रखा जाता है जो उनकी रचना (तर्कसंगत नामकरण) का हिस्सा हैं।

अंतर्राष्ट्रीय नामकरण के अनुसार, ईथर को हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव के रूप में नामित किया जाता है जिसमें हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित किया जाता है। अल्कोक्सी समूह(आरओ -), उदाहरण के लिए, एक मेथॉक्सी समूह सीएच 3 ओ -, एक एथॉक्सी समूह सी 2 एच 5 ओ -, आदि।

ईथर समावयवता

1. ईथर की समावयवता ऑक्सीजन से जुड़े रेडिकल्स की समावयवता से निर्धारित होती है।

सीएच 3 - ओ - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 3 मिथाइल प्रोपाइल ईथर

सी 2 एच 5 - ओ - सी 2 एच 5 डायथाइल ईथर

सीएच 3 - ओ - सीएच - सीएच 3 मिथाइल आइसोप्रोपिल ईथर

2. ईथर के अंतरवर्गीय समावयवी मोनोहाइड्रिक अल्कोहल होते हैं।

सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच

ब्यूटेनॉल-1

ईथर के भौतिक गुण

डाइमिथाइल और मिथाइल एथिल ईथर सामान्य परिस्थितियों में गैसीय पदार्थ हैं।

डायथाइल ईथर से शुरू होकर, इस वर्ग के पदार्थ एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन, आसानी से मोबाइल तरल होते हैं।

ईथर पानी से हल्का होता है और इसमें लगभग अघुलनशील होता है। अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंधों की अनुपस्थिति के कारण, ईथर संबंधित अल्कोहल की तुलना में कम तापमान पर उबलता है।

कार्बनिक सॉल्वैंट्स में ईथर आसानी से घुल जाते हैं और कई पदार्थ स्वयं घुल जाते हैं।

इस वर्ग का सबसे आम यौगिक है दिएथील ईथर C 2 H 5 - O - C 2 H 5, सबसे पहले 16वीं शताब्दी में कोर्डस द्वारा प्राप्त किया गया था। बहुत बार इसे "सल्फ्यूरिक ईथर" कहा जाता है। 18 वीं शताब्दी में प्राप्त यह नाम, ईथर प्राप्त करने की एक विधि से जुड़ा है: सल्फ्यूरिक एसिड के साथ एथिल अल्कोहल की परस्पर क्रिया।

डायथाइल ईथर एक रंगहीन, बहुत मोबाइल तरल है जिसमें एक मजबूत विशेषता गंध होती है। यह पदार्थ अत्यंत विस्फोटक और ज्वलनशील है। डायथाइल ईथर का क्वथनांक 34.6 0 C है, हिमांक 117 0 C है। ईथर पानी में खराब घुलनशील है (ईथर का 1 आयतन पानी के 10 आयतन में घुल जाता है)। ईथर पानी से हल्का है (घनत्व 714 g/l)। डायथाइल ईथर विद्युतीकरण के लिए प्रवण होता है: स्थैतिक बिजली का निर्वहन ईथर के आधान के समय हो सकता है और इसके प्रज्वलित होने का कारण बन सकता है। डायथाइल ईथर के वाष्प हवा से 2.5 गुना भारी होते हैं और इसके साथ विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं। लौ प्रसार (सीपीआर) की एकाग्रता सीमा 1.7 - 49%।

जलने की क्षमता को बनाए रखते हुए ईथर वाष्प काफी दूरी तक फैल सकता है। ईथर के साथ काम करते समय बुनियादी सावधानियां - यह खुली लपटों और बिजली के स्टोव सहित बहुत गर्म उपकरणों और सतहों से दूरी है।

ईथर का फ्लैश बिंदु 45 0 С है, स्व-प्रज्वलन तापमान 164 0 С है। जलने पर, ईथर बड़ी मात्रा में गर्मी की रिहाई के साथ एक नीली लौ के साथ जलता है। ईथर की ज्वाला तेजी से बढ़ रही है, क्योंकि। ऊपरी परतयह जल्दी से क्वथनांक तक गर्म हो जाता है। जलने पर ईथर गहराई में गर्म होता है। गर्म परत की वृद्धि दर 45 सेमी/घंटा है, और मुक्त सतह से इसके जलने की दर 30 सेमी/घंटा है।

मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (KMnO4, CrO3, हैलोजन) के संपर्क में आने पर, डायथाइल ईथर अनायास प्रज्वलित हो जाता है। इसके अलावा, वायुमंडलीय ऑक्सीजन के संपर्क में आने पर, डायथाइल ईथर पेरोक्साइड यौगिकों का निर्माण कर सकता है, जो अत्यंत विस्फोटक पदार्थ हैं।

ईथर प्राप्त करने के तरीके

1. ऐल्कोहॉलों का अंतराअणुक निर्जलीकरण

एच 2 एसओ 4 सान्द्र।

सी 2 एच 5 - ओएच + ए - सी 2 एच 5 ¾¾¾® सी 2 एच 5 - ओ - सी 2 एच 5 + एच 2 ओ

इथेनॉल डायथाइल ईथर

ईथर के रासायनिक गुण

1. ईथर बल्कि अक्रिय पदार्थ हैं, प्रवण नहीं रासायनिक प्रतिक्रिएं. हालांकि, केंद्रित एसिड की क्रिया के तहत, वे विघटित हो जाते हैं

सी 2 एच 5 - ओ - सी 2 एच 5 + एचआई सांद्र। ® सी 2 एच 5 ओएच + सी 2 एच 5 आई

डायथाइल इथेनॉल आयोडोइथेन

2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

2.1।पूर्ण ऑक्सीकरण - दहन:

सी 4 एच 10 ओ + 6 (ओ 2 + 3.76 एन 2) ® 4 सीओ 2 + 5 एच 2 ओ + 6 × 3.76 एन 2

2.2। अधूरा ऑक्सीकरण

खड़े होने पर, विशेष रूप से प्रकाश में, ऑक्सीजन के प्रभाव में ईथर ऑक्सीकृत हो जाता है और जहरीले के गठन के साथ विघटित हो जाता है और विस्फोटक उत्पाद- पेरोक्साइड यौगिक और उनके आगे अपघटन के उत्पाद।

ओ - सी - सीएच 3

सी 2 एच 5 - ओ - सी 2 एच 5 + 3 [ओ] ® ½

ओ - सी - सीएच 3

हाइड्रॉक्सीथाइल हाइड्रोपरॉक्साइड

ईथर का उपयोग

डायथाइल ईथर एक अच्छा कार्बनिक विलायक है। इसका उपयोग विभिन्न निकालने के लिए किया जाता है उपयोगी पदार्थपौधों से, कपड़ों की सफाई के लिए, बारूद और कृत्रिम रेशों के निर्माण में।

दवा में, सामान्य संज्ञाहरण के लिए ईथर का उपयोग किया जाता है। इस उद्देश्य के लिए पहली बार, एक सर्जिकल ऑपरेशन के दौरान, 1842 में अमेरिकी चिकित्सक जैक्सन द्वारा ईथर का उपयोग किया गया था। रूसी सर्जन एनआई ने इस पद्धति की शुरुआत के लिए जोरदार संघर्ष किया। पिरोगोव।

प्रश्न संख्या 4. कार्बोनिल यौगिक (30 मिनट)

एल्डिहाइड और कीटोन्स- हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिनके अणुओं में एक या अधिक कार्बोनिल समूह होते हैं С = O.

एल्डीहाइड	केटोन्स
एल्डिहाइड में एक कार्बोनिल समूह होता है जो एक रेडिकल और एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है - C \u003d O ½ H	केटोन्स में एक कार्बोनिल समूह होता है जो दो रेडिकल्स - C - ll O से जुड़ा होता है
कार्बोनिल यौगिकों का सामान्य सूत्र C n H 2 n O
कार्बोनिल यौगिकों का नामकरण
इन यौगिकों को प्राप्त करने के सामान्य तरीके से "एल्डीहाइड्स" नाम आता है: अल्कोहल डिहाइड्रोजनेशन, यानी। हाइड्रोजन को हटाना। IUPAC नामकरण के अनुसार, एल्डिहाइड का नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नाम से लिया गया है, जिसमें प्रत्यय "अल" जोड़ा गया है। श्रृंखला क्रमांकन एल्डिहाइड समूह से शुरू होता है।	IUPAC नामकरण के अनुसार, कीटोन्स का नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नामों से लिया गया है, जिसमें प्रत्यय "ऑन" जोड़ा गया है। नंबरिंग कार्बोनिल के निकटतम श्रृंखला के अंत से की जाती है। कीटोन श्रृंखला के पहले प्रतिनिधि में 3 कार्बन परमाणु होते हैं।
एच - सी \u003d ओ मेथेनल ½ (फॉर्मलाडेहाइड, एच फॉर्मल्डेहाइड) सीएच 3 - सी \u003d ओ एथनल ½ (एसिटिक एल्डिहाइड, एच एसीटैल्डिहाइड) 5 4 3 2 1 सीएच 3 - सीएच - सीएच 2 - सीएच 2 - सी \u003d ओ ½ ½ सीएच 3 एच 4-मिथाइलपेंटेनल	सीएच 3 - सी - सीएच 3 प्रोपेनोन ll (एसीटोन) ओ 6 5 4 3 2 1 सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच - सीएच 2 - सी - सीएच 3 ½ ll सीएच 3 ओ 4-मेथिलहेक्सानोन -2
असंतृप्त यौगिकों का समावयवता
1. कार्बन श्रृंखला का समावयवता
सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सी \u003d ओ ½ हेक्सानल एच सीएच 3 - सीएच - सीएच - सी \u003d ओ ½ ½ ½ सीएच 3 सीएच 3 एच 2,3-डाइमिथाइलबुटानल	सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सी - सीएच 3 ll हेप्टानोन -2 ओ सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच - सी - सीएच 3 ½ ll सी 2 एच 5 ओ 3-एथिलपेंटानोन -2
	2. कार्बोनिल समूह की स्थिति का समावयवता
	सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 2 - सी - सीएच 3 एलएल हेप्टानोन -2 ओ सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - सी - सीएच 2 - सीएच 2 - सीएच 3 एलएल हेप्टानोन -4 ओ
3. एल्डिहाइड और कीटोन इंटरक्लास आइसोमर्स हैं
कार्बोनिल यौगिकों के भौतिक गुण
फॉर्मलडिहाइड (मीथेनल) सामान्य परिस्थितियों में एक तेज अप्रिय "तीखी" गंध वाली गैस है, जो पानी में अत्यधिक घुलनशील है। पानी में फॉर्मेल्डिहाइड के 40% घोल को फॉर्मेलिन कहा जाता है। एसिटिक एल्डिहाइड (एथेनल) एक अस्थिर, ज्वलनशील तरल है। इसका क्वथनांक 20.2 0 C है, फ़्लैश बिंदु -33 0 C है। उच्च सांद्रता में, इसमें एक अप्रिय घुटन वाली गंध होती है; छोटी सांद्रता में, इसमें सेब की सुखद गंध होती है (जिसमें यह थोड़ी मात्रा में निहित होता है)। एसिटिक एल्डिहाइड पानी, शराब और कई अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है।	सरलतम कीटोन, प्रोपेनोन (एसीटोन), एक ज्वलनशील तरल है। इसके बाद के प्रतिनिधि भी तरल हैं। उच्च स्निग्ध (> 10 C परमाणु) और ऐरोमैटिक कीटोन ठोस होते हैं। एसीटोन है हल्का तापमानक्वथनांक 56.1 0 C और फ़्लैश बिंदु -20 0 C. सबसे सरल कीटोन पानी के साथ मिश्रित होते हैं। एसीटोन के जलीय घोल भी खतरनाक होते हैं। तो, पानी में इसके 10% घोल का फ्लैश बिंदु 11 0 C. होता है। सभी कीटोन अल्कोहल और ईथर में आसानी से घुलनशील होते हैं। सबसे सरल केटोन्स में एक विशिष्ट गंध होती है; औसत समरूपता में एक सुखद गंध होती है, जो पुदीने की गंध की याद दिलाती है।
कार्बोनिल यौगिकों की तैयारी के तरीके
1. अल्कोहल के आंशिक (अधूरे) ऑक्सीकरण की प्रतिक्रियाएँ
प्राथमिक अल्कोहल, ऑक्सीकरण होने पर, एल्डिहाइड देते हैं: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + प्रोपेनोल -1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O प्रोपेनल ½ H	द्वितीयक अल्कोहल ऑक्सीकरण के दौरान कीटोन्स बनाते हैं: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanone-2
2. अल्केन्स का जलयोजन (कुचेरोव प्रतिक्रिया)
एल्डिहाइड तभी प्राप्त होता है जब एसिटिलीन को हाइड्रेट किया जाता है, अन्य सभी मामलों में कीटोन्स बनते हैं। एचजी 2+ सीएच º सीएच + एचओएच ® सीएच 3 - सी \u003d ओ + एच 2 ओ एसिटिलीन ½ एच इथेनॉल	एचजी 2+ सीएच º सी - सीएच 2 - सीएच 3 + एचओएच ® एच 2 ओ + ब्यूटिन -1 + सीएच 3 - सी - सीएच 2 - सीएच 3 ll ओ ब्यूटेनोन -2
3. डाइहैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस। (हैलोजन परमाणु एक ही कार्बन परमाणु पर स्थित होते हैं)। प्रतिक्रिया क्षार के जलीय घोल में आगे बढ़ती है।
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH पानी ® Cl 1,1-डाइक्लोरोप्रोपेन ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H प्रोपेनल	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH पानी ® ½ Cl 2,2-डाइक्लोरोब्यूटेन ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O ब्यूटेनोन-2
4. कार्बोक्जिलिक एसिड की रिकवरी
सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ + एच 2 ® ½ ओएच प्रोपेनिक एसिड ® एच 2 ओ + सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ ½ एच प्रोपेनल
कार्बोनिल यौगिकों के रासायनिक गुण
रासायनिक गतिविधि के संदर्भ में, एल्डिहाइड कीटोन्स से बेहतर होते हैं और अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। कार्बोनिल समूह से जुड़े रेडिकल्स में तथाकथित सकारात्मक आगमनात्मक प्रभाव होता है: वे अन्य समूहों के साथ रेडिकल के बंधन के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं, अर्थात। मानो बुझ गया हो सकारात्मक आरोपकार्बोनिल का कार्बन परमाणु। नतीजतन, कार्बोनिल यौगिकों, उनकी रासायनिक गतिविधि में कमी के अनुसार, निम्नलिखित पंक्ति में व्यवस्थित किया जा सकता है: एच - सी डी + - एच> एच 3 सी® सी डी + - एच> एच 3 सी® सी डी + सीएच 3 II II II O d - O d - d के बारे में - (सूत्रों में सीधे तीर इलेक्ट्रॉनों की शिफ्ट दिखाते हैं, कार्बोनिल समूह के एक सकारात्मक चार्ज कार्बन परमाणु की शमन)।
1. डबल बॉन्ड ब्रेक> सी = ओ रिकवरी प्रतिक्रियाओं पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं।
सीएच 3 - सीएच 2 - सी \u003d ओ + एच 2 ® ½ एच प्रोपेनल® सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच (प्रोपेनोल -1)	सीएच 3 - सीएच 2 - सी - सीएच 3 + एच 2 ® II ओ ब्यूटेनोन -2 ® सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच - सीएच 3 ½ ओह ब्यूटेनॉल -2
2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ
2.1। पूर्ण ऑक्सीकरण - दहन
सी 3 एच 6 ओ + 4ओ 2® 3CO 2 + 3H 2 ओ	सी 4 एच 8 ओ + 5.5 ओ 2® 4CO 2 + 4H 2 ओ
2.2। आंशिक (अपूर्ण) ऑक्सीकरण
सिल्वर ऑक्साइड ("सिल्वर मिरर रिएक्शन"), कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ - एल्डिहाइड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ। NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H प्रोपेनल ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH प्रोपेनोइक एसिड इस मामले में, चांदी अवक्षेपित होती है। CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanal® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH प्रोपेनोइक एसिड कॉपर हाइड्रॉक्साइड का नीला अवक्षेप बदल जाता है नाइट्रस ऑक्साइड कॉपर के लाल अवक्षेप में।	केटोन्स का ऑक्सीकरण केवल मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (क्रोमियम मिश्रण, KMnO 4) के साथ बहुत मुश्किल है, परिणामस्वरूप, एसिड का मिश्रण बनता है: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanone -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH एसिटिक (एथेनोइक) एसिड या ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ OH OH प्रोपेनोइक फॉर्मिक एसिड (मेथेनोइक) एसिड
मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (केएमएनओ 4, सीआरओ 3, एचएनओ 3 सांद्र, एच 2 एसओ 4 सान्द्र) के संपर्क में आने पर, एल्डिहाइड और केटोन अनायास प्रज्वलित होते हैं।
3. रेडिकल्स में परिवर्तन के कारण प्रतिक्रियाएँ। रेडिकल में हाइड्रोजन का हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापन
सीएच 3 - सी \u003d ओ + सीएल 2 ® एचसीएल + सीएच 2 सीएल - सी \u003d ओ ½ ½ एच एच एथनल क्लोरोएसिटिक एल्डिहाइड जब मिथेन क्लोरीनयुक्त होता है, तो जहरीली फॉस्जीन गैस बनती है: एच - सी \u003d ओ + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCl फॉस्जीन	सीएच 3 - सी - सीएच 3 + बीआर 2 ® एचबीआर + सीएच 3 - सी - सीएच 2 बीआर II II ओ एसीटोन ब्रोमोएसीटोन ब्रोमोएसेटोन और क्लोरोएसीटोन आंसू रासायनिक युद्ध एजेंट हैं ( lachrymator).
कार्बोनिल यौगिकों का अनुप्रयोग
फॉर्मलडिहाइड का उपयोग उद्योग में फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड और कार्बामाइड पॉलिमर, कार्बनिक रंजक, चिपकने वाले, वार्निश और चमड़ा उद्योग के उत्पादन के लिए किया जाता है। एक जलीय घोल (फॉर्मेलिन) के रूप में फॉर्मलडिहाइड का उपयोग चिकित्सा पद्धति में किया जाता है। एसिटालडिहाइड एसिटिक एसिड, बहुलक सामग्री के उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री है, दवाइयाँ, ईथर।	एसीटोन बहुत अच्छी तरह से कई कार्बनिक पदार्थों (उदाहरण के लिए, वार्निश, नाइट्रोसेल्यूलोज, आदि) को घोलता है और इसलिए बड़ी मात्रा में एक विलायक (धुआं रहित पाउडर, रेयान, पेंट, फिल्म का उत्पादन) के रूप में उपयोग किया जाता है। सिंथेटिक रबर के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में एसीटोन का उपयोग किया जाता है। शुद्ध एसीटोन का उपयोग भोजन, विटामिन और दवाओं के निष्कर्षण में और एसिटिलीन के भंडारण और परिवहन के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।

प्रश्न #5. कार्बोक्जिलिक एसिड (30 मिनट)

कार्बोक्जिलिक एसिडहाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव कहलाते हैं जिनमें एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं - C \u003d O।

कार्बोक्सिल समूह कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों का एक संयोजन है: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O।

कार्बोनील + हाइड्रो xyl® कार्बोक्सिल।

कार्बोक्जिलिक एसिड एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण उत्पाद हैं, जो बदले में अल्कोहल के ऑक्सीकरण उत्पाद हैं। एसिड पर, निम्नलिखित श्रृंखला में ऑक्सीकरण प्रक्रिया (कार्बन कंकाल के संरक्षण के साथ) पूरी होती है:

हाइड्रोकार्बन® अल्कोहल® एल्डिहाइड® कार्बोक्जिलिक एसिड।

समान जानकारी।

फिनोल

फिनोलसुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव कहलाते हैं, जिनमें अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं जो सीधे बेंजीन रिंग से जुड़े होते हैं।

इस वर्ग C6H5OH का सबसे सरल प्रतिनिधि फिनोल है।

फिनोल की संरचना।ऑक्सीजन परमाणु के दो साझा इलेक्ट्रॉन युग्मों में से एक को बेंजीन रिंग के -इलेक्ट्रॉन सिस्टम में खींचा जाता है। इससे दो प्रभाव होते हैं: a) बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है, और इलेक्ट्रॉन घनत्व मैक्सिमा होता है ऑर्थो -और जोड़ा- ओएच समूह के संबंध में स्थिति;

बी) ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व, इसके विपरीत, घटता है, जिससे ओ-एच बंधन कमजोर हो जाता है। पहला प्रभाव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में फिनोल की उच्च गतिविधि में प्रकट होता है, और दूसरा - में एसिडिटीसंतृप्त अल्कोहल की तुलना में फिनोल।

मोनोसबस्टिट्यूटेड फिनोल डेरिवेटिव, जैसे मिथाइलफेनोल (क्रेसोल), तीन के रूप में मौजूद हो सकते हैं संरचनात्मक आइसोमर्स ऑर्थो -, मेटा -, पैरा -क्रेसोल:

ओह ओह ओह

हे- क्रेसोल एम- क्रेसोल पी- क्रेसोल

रसीद. फिनोल और क्रेसोल तारकोल और पेट्रोलियम में भी पाए जाते हैं। इसके अलावा, वे तेल के टूटने के दौरान बनते हैं।

में उद्योगफीनॉल प्राप्त होता है :

1) से हेलोबेंजीन. जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जिसके आगे के प्रसंस्करण से एसिड के साथ फिनोल बनता है: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

सी 6 एच 5 सीएल + एच 2 एसओ 4 → सी 6 एच 5 ओएच + नाएचएसओ 4;

2) कब आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमेन) का उत्प्रेरक ऑक्सीकरणवायुमंडलीय ऑक्सीजन से फिनोल और एसीटोन बनता है।

सीएच 3-सीएच-सीएच 3 ओएच

ओ 2 + सीएच 3-सी-सीएच 3।

यह मुख्य है औद्योगिक तरीकाफिनोल प्राप्त करना।

3) फीनॉल प्राप्त होता है सुगंधित सल्फोनिक एसिड. सल्फोनिक एसिड को क्षार के साथ मिलाकर प्रतिक्रिया की जाती है। मुक्त फिनोल प्राप्त करने के लिए प्रारंभिक रूप से बने फेनॉक्साइड्स को मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है।

एसओ 3 एच ओना

3NaOH → + ना 2 एसओ 3 + 2 एच 2 ओ।

सोडियम फेनोक्साइड

भौतिक गुण. सबसे सरल फिनोल एक विशेषता के साथ चिपचिपा तरल पदार्थ या कम पिघलने वाले ठोस होते हैं पांगविकगंध। फिनोल पानी में घुलनशील है (विशेष रूप से गर्म पानी में), अन्य फिनोल थोड़ा घुलनशील हैं। अधिकांश फिनोल रंगहीन पदार्थ होते हैं, लेकिन ऑक्सीकरण उत्पादों के कारण हवा में संग्रहित होने पर काले पड़ जाते हैं।

रासायनिक गुण.

1. पेट में गैसफिनोल संतृप्त अल्कोहल की तुलना में अधिक है; यह क्षार धातुओं की तरह प्रतिक्रिया करता है

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

और उनके हाइड्रॉक्साइड्स के साथ:

सी 6 एच 5 ओएच + नाओएच → सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ।

हालांकि, फिनोल एक बहुत ही कमजोर एसिड है। फिनोलेट्स के घोल के माध्यम से कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड पास करने पर फिनोल निकलता है। इससे यह सिद्ध होता है कि फीनॉल कार्बोनिक अथवा सल्फ्यूरस की तुलना में दुर्बल अम्ल है।

सी 6 एच 5 ओएनए + सीओ 2 + एच 2 ओ → सी 6 एच 5 ओएच + नाहको 3।

2. एस्टर गठन. वे फिनोल पर कार्बोक्जिलिक एसिड क्लोराइड की क्रिया से बनते हैं (और खुद एसिड नहीं, जैसा कि अल्कोहल के मामले में होता है)। हे

सी 6 एच 5 ओएच + सीएच 3 सीओसीएल → सी 6 एच 5 -सी -सीएच 3 + एचसीएल।

फेनिलैसेटेट

3. ईथर का निर्माणतब होता है जब फिनोल हैलोएल्केन के साथ प्रतिक्रिया करता है।

सी 6 एच 5 ओएच + सी 2 एच 5 सीएल → सी 6 एच 5 -ओ - सी 2 एच 5।

फेनिलइथाइल ईथर

5. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएंसुगंधित हाइड्रोकार्बन की तुलना में फिनोल प्रवाह बहुत आसान है। चूंकि OH समूह एक प्रकार I ओरिएंटेंट है, इसलिए फिनोल अणु में बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है ऑर्थो- और जोड़ा- प्रावधान।

ए) ब्रोमिनेशन।फिनोल पर ब्रोमीन पानी की क्रिया के तहत, तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को ब्रोमीन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और 2, 4, 6 - ट्राइब्रोमोफेनॉल का अवक्षेप बनता है: OH

ओह ब्र ब्र

3Br 2 → + 3HBr।

यह फिनोल की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

बी) नाइट्रेशन। वह

वह