Obținerea de substanțe care conțin oxigen
Alcoolii- derivaţi ai hidrocarburilor care conţin o grupare funcţională EL(hidroxil). Se numesc alcooli care conțin o grupă OH monoatomic,și alcooli cu mai multe grupe OH - poliatomic.
Denumirile unor alcooli uzuali sunt date în tabel. 9.
Alcoolurile sunt clasificate în funcție de structura lor. primar secundarȘi terţiar,în funcție de atomul de carbon (primar, secundar sau terțiar) se află gruparea OH:
Alcoolii monohidroxilici sunt lichide incolore (până la Cl 2 H 25 OH), solubile în apă. Cel mai simplu alcool metanol CH 3 OH este extrem de otrăvitor. Pe măsură ce masa molară crește, punctul de fierbere al alcoolilor crește.
Moleculele de alcooli monohidric lichizi ROH sunt asociate prin legături de hidrogen:
(aceste legături sunt analoge cu legăturile de hidrogen din apa pură).
Când sunt dizolvate în apă, moleculele ROH formează legături de hidrogen cu moleculele de apă:
Soluțiile apoase de alcooli ROH sunt neutre; cu alte cuvinte, alcoolii practic nu se disociază într-o soluție apoasă nici de tip acid, nici de tip bazic.
Proprietăți chimice alcoolii monohidroxilici se datorează prezenței grupei funcționale OH în ei.
Hidrogenul grupei OH din alcooli poate fi înlocuit cu un metal:
Etanolați și derivați ai altor alcooli (alcoolati) usor de hidrolizat:
Gruparea OH din alcooli poate fi înlocuită cu Cl sau Br:
Sub acțiunea agenților de îndepărtare a apei asupra alcoolilor, de exemplu, H2SO4 concentrat, deshidratare intermoleculară:
Produsul de reacție este dietil eter(C 2 H 5) 2 O - aparține clasei eteri.
În condiții mai severe, deshidratarea devine intramolecularși se formează alchena corespunzătoare:
Alcooli polihidroxilici luați în considerare exemplul celor mai simpli reprezentanți ai alcoolilor cu doi și trihidroxi:
La temperatura camerei sunt lichide vâscoase incolore cu puncte de fierbere de 198, respectiv 290 °C și sunt miscibile la infinit cu apa. Etilenglicolul este otrăvitor.
Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici sunt similare cu cele ale alcoolilor ROH. Deci, în etilenglicol, una sau două grupări OH pot fi înlocuite cu un halogen:
Proprietățile acide ale alcoolilor polihidroxici se manifestă prin faptul că (spre deosebire de alcoolii monohidroxilici) hidrogenul grupei OH este înlocuit cu un metal sub acțiunea nu numai a metalelor, ci și a hidroxizilor metalici:
(săgețile din formula glicolatului de cupru arată formarea de legături covalente cupru-oxigen de către mecanismul donor-acceptor).
Glicerina reacţionează similar cu hidroxidul de cupru (II):
Glicolatul și gliceratul de cupru (II), care au o culoare albastră strălucitoare, permit o calitate înaltă găsi alcooli polihidroxilici.
Chitanță alcooli monohidroxilici în industrie- hidratarea alchenelor în prezența catalizatorilor (H 2 SO 4 , Al 2 O 3), iar adăugarea de apă la alchenele nesimetrice are loc conform regulii Markovnikov:
(o metodă de obținere a alcoolului secundar) sau adăugarea de CO și H2 la alchene în prezența unui catalizator de cobalt (procedeul se numește hidroforgilare):
(modul de obținere alcool primar).
ÎN laboratoare(și uneori în industrie) alcoolii se obțin prin interacțiunea derivaților halogenați ai hidrocarburilor cu apa sau cu o soluție apoasă de alcali la încălzire:
Etanolul C2H5OH se formează de asemenea când fermentatie alcoolica substanțe zaharoase, cum ar fi glucoza:
Etilenglicolul este produs printr-un proces în două etape:
A) oxidarea etilenei:
b) hidratarea oxidului de etilenă:
Glicerina a fost obținută anterior prin saponificarea grăsimilor (vezi 20.3), metoda modernă în trei etape este oxidarea treptată a propenei (este dată doar diagrama procesului):
Alcoolii sunt folosiți ca materii prime în sinteza organică, ca solvenți (pentru lacuri, vopsele etc.), precum și în industria hârtiei, tipografiei, parfumeriei, farmacologică și alimentară.
Eteri- o clasă de compuși organici care conțin un atom de oxigen de legătură - O - între doi radicali de hidrocarburi: R - O-R ". Cel mai faimos și utilizat eter simplu este - dietil eter C2H5-O-C2H5. Un lichid incolor, mobil, cu un miros caracteristic ("eteru"); în practica de laborator, se numește pur și simplu eter. Aproape nemiscibil cu apa, bp = 34,51 °C. Vaporii de eter se aprind în aer. Eterul dietil se obține prin deshidratarea intermoleculară a etanolului (vezi mai sus), principala utilizare este ca solvent.
Fenolii sunt alcooli în care gruparea OH este legată direct de inelul benzenic. Cel mai simplu reprezentant fenol C6H5-OH. Cristale albe (devin roz la lumină) cu miros puternic, t pl = 41 °C. Provoacă arsuri ale pielii, otrăvitoare.
Fenolul se caracterizează printr-o aciditate semnificativ mai mare decât alcoolii aciclici. Ca urmare, fenolul în soluție apoasă reacționează ușor cu hidroxidul de sodiu:
De aici și numele trivial de fenol - acidul carbolic.
Rețineți că gruparea OH din fenol nu este niciodată înlocuită cu alte grupări sau atomi, dar o face mai mobil atomii de hidrogen din ciclul benzenic. Deci, fenolul reacționează ușor cu bromul din apă și acidul azotic, formând 2,4,6-tribromofenol (I) și, respectiv, 2,4,6-trinitrofenol. (II, nume traditional - acid picric):
Fenol în industrie obținut prin încălzirea clorobenzenului cu o soluție de hidroxid de sodiu sub presiune la 250 ° C:
Fenolul este folosit ca materie primă pentru producția de materiale plastice și rășini, intermediari pentru vopsele și lacuri și industria farmaceutică, ca dezinfectant.
10.2. Aldehide și cetone
Aldehide și cetone sunt derivați ai hidrocarburilor care conțin o grupare carbonil funcțională ASA DE. În aldehide, gruparea carbonil este legată de un atom de hidrogen și un radical, iar în cetone de doi radicali.
Formule generale:
Numele substanțelor comune din aceste clase sunt date în tabel. 10.
Metanalul este un gaz incolor cu un miros înțepător de sufocare, foarte solubil în apă (denumirea tradițională pentru o soluție de 40% este formol), otrăvitoare. Membrii următori ai seriei omoloage de aldehide sunt lichide și solide.
Cea mai simplă cetonă este propanona-2, mai cunoscută ca acetonă, la temperatura camerei - un lichid incolor cu miros de fructe, t bp = 56,24 ° C. Se amestecă bine cu apă.
Proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelor se datorează prezenței unei grupări carbonil CO în ele; ele intră cu ușurință în reacții de adiție, oxidare și condensare.
Ca urmare aderare hidrogen la aldehide format alcooli primari:
Când este redus cu hidrogen cetone format alcooli secundari:
Reacţie aderare Hidrosulfitul de sodiu este utilizat pentru izolarea și purificarea aldehidelor, deoarece produsul de reacție este ușor solubil în apă:
(prin acțiunea acizilor diluați, astfel de produse sunt transformate în aldehide).
Oxidare aldehidele trec ușor sub acțiunea oxigenului atmosferic (produșii sunt acizii carboxilici corespunzători). Cetonele sunt relativ rezistente la oxidare.
Aldehidele sunt capabile să participe la reacții condensare. Astfel, condensarea formaldehidei cu fenol are loc în două etape. În primul rând, se formează un produs intermediar, care este un fenol și un alcool în același timp:
Intermediarul reacţionează apoi cu o altă moleculă de fenol pentru a da produsul policondensare -rășină fenol-formaldehidă:
Reacție calitativă pe gruparea aldehidă - reacția „oglinzii de argint”, adică oxidarea grupării C (H) O cu oxid de argint (I) în prezența hidratului de amoniac:
Reacția cu Cu (OH) 2 se desfășoară în mod similar; la încălzire, apare un precipitat roșu de oxid de cupru (I) Cu 2 O.
Chitanță: metoda generala pentru aldehide si cetone - dehidrogenare(oxidarea) alcoolilor. La dehidrogenare primar se obtin alcooli aldehide, și în dehidrogenarea alcoolilor secundari - cetone. De obicei, dehidrogenarea are loc atunci când este încălzită (300 °C) peste cupru fin divizat:
La oxidarea alcoolilor primari puternic agenţi oxidanţi (permanganat de potasiu, dicromat de potasiu în mediu acid) procesul este greu de oprit în stadiul de obţinere a aldehidelor; aldehidele sunt ușor oxidate la acizii corespunzători:
Un agent oxidant mai potrivit este oxidul de cupru (II):
Acetaldehida in industrie obţinut prin reacţia Kucherov (vezi 19.3).
Cele mai utilizate aldehidele sunt metanalul și etanalul. Metanal utilizate pentru producerea de materiale plastice (materiale plastice fenolice), explozivi, lacuri, vopsele, medicamente. Etanal- cel mai important intermediar în sinteza acidului acetic și a butadienei (producția de cauciuc sintetic). Cetona cea mai simplă, acetona, este folosită ca solvent pentru diverse lacuri, acetați de celuloză, în producția de peliculă și explozivi.
10.3. acizi carboxilici. Eteri complexi. Grasimi
Acizii carboxilici sunt derivați ai hidrocarburilor care conțin gruparea funcțională COOH ( carboxil).
FormuleȘi titluri unii acizi carboxilici comuni sunt dați în tabel. unsprezece.
Denumirile tradiționale pentru acizi sunt HCOOH ( formic), CH3COOH (oţet), C6H5COOH (benzoic)și (COOH) 2 (măcriș) se recomandă utilizarea în locul denumirilor lor sistematice.
FormuleȘi titluri reziduurile acide sunt date în tabel. 12.
Denumirile tradiționale sunt de obicei folosite pentru a denumi sărurile acestor acizi carboxilici (și, de asemenea, esterii lor, vezi mai jos), de exemplu:
Acizii carboxilici inferiori sunt lichide incolore cu un miros înțepător. Pe măsură ce masa molară crește, punctul de fierbere crește.
Acizii carboxilici se găsesc în natură:
Cei mai simpli acizi carboxilici sunt solubili în apă, se disociază reversibil într-o soluție apoasă pentru a forma cationi de hidrogen:
și prezintă proprietățile generale ale acizilor:
Important valoare practică are o interacțiune a acizilor carboxilici cu alcooli (pentru detalii, vezi mai jos):
Rețineți că acidul HCOOH intră în reacția „oglindă de argint” sub formă de aldehide:
și se descompune sub acțiunea reactivilor de eliminare a apei:
Chitanță:
Oxidarea aldehidelor:
Oxidarea hidrocarburilor:
În plus, acidul formic este obținut conform schemei:
și acid acetic - în funcție de reacție:
aplica acid formic ca mordant pentru vopsirea lânii, conservant pentru suc de fructe, înălbitor, dezinfectant. Acid acetic folosit ca materie prima in sinteza industriala a colorantilor, medicamentelor, fibrelor de acetat, folii incombustibile, sticla organica. Sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici superiori sunt componentele principale ale săpunului.
Esteri- produse ale interacţiunii de schimb a acizilor carboxilici cu alcoolii. Această interacțiune se numește reacție. esterificare:
Mecanismul reacției de esterificare a fost stabilit folosind un alcool marcat cu izotopul 18 O; acest oxigen după reacție s-a dovedit a fi în compoziție eter(nu apa):
Prin urmare, spre deosebire de reacția de neutralizare a unui acid anorganic cu un alcali (H + + OH - \u003d H 2 O), în reacția de esterificare, un acid carboxilic renunță întotdeauna la o grupare EL, alcool - atom H(se formează apa). Reacția de esterificare este reversibilă; curge mai bine acid mediu, reacția inversă ( hidroliza, saponificarea)- într-un mediu alcalin.
FormuleȘi titluri esterii comuni sunt dați în tabel. 13.
Printre esteri există lichide incolore, cu punct de fierbere scăzut, inflamabile, cu miros fructat, de exemplu:
Esterii sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri, vopsele și nitrați de celuloză, purtători de arome de fructe în industria alimentară.
Esteri ai alcoolului trihidroxilic - glicerol și acizi carboxilici superiori (în vedere generala RCOOH), de exemplu cu formule și nume:
sunt numite grăsimi. Un exemplu de grăsime ar fi un ester amestecat de glicerol și acești acizi:
Cu cât este mai mare conținutul de reziduuri de acid oleic (sau alți acizi nesaturați), cu atât este mai mic punctul de topire al grăsimii. Grăsimile care sunt lichide la temperatura camerei se numesc uleiuri. Prin hidrogenare, adică prin adăugarea de hidrogen la legătura dublă, uleiurile sunt transformate în grăsimi solide (de exemplu, ulei vegetal- în margarină). Reacția de esterificare (formarea grăsimii) este reversibilă:
Reacția directă este mai bună acid mediu, reacția inversă - hidroliză, sau saponificare, grăsime - în alcalin mediu inconjurator; în timpul digestiei, grăsimea este saponificată (descompusă) cu ajutorul enzimelor.
10.4. Carbohidrați
Carbohidrați (Sahara) sunt cei mai importanți compuși naturali formați din carbon, hidrogen și oxigen. Carbohidrații sunt împărțiți în monozaharide, dizaharide și polizaharide. Monozaharidele nu suferă hidroliză, iar carbohidrații rămași sunt descompuse în monozaharide atunci când sunt fierte în prezența acizilor.
Monozaharide(și toți ceilalți carbohidrați) sunt compuși polifuncționali. Molecula de monozaharidă conține grupe funcționale tipuri diferite: grupuri EL(funcția alcoolică) și grupuri ASA DE(funcția aldehidă sau cetonă). Prin urmare, ei disting aldoze(alcooli aldehidici, aldehide alcoolice) și cetoza(alcooli cetonici, cetone alcoolice).
Cel mai important reprezentant al aldozei este glucoză:
și reprezentant al cetozei - fructoză:
Glucoză (zahăr din struguri) si fructoza (zahăr din fructe) sunt izomeri structurali, formula lor moleculară este C 6 H 12 O 6 .
Glucoza poate fi distinsă de fructoză în același mod ca orice aldehidă din cetonă, conform reacției „oglindă de argint” într-o soluție de amoniac de Ag2O:
Esterificarea glucozei și fructozei (de exemplu, cu acid acetic) duce la formarea de esteri la toate cele cinci grupe OH (înlocuite cu OCOCH 3).
Cu toate acestea, nu toate reacțiile caracteristice aldehidelor apar cu glucoza; de exemplu, nu există nicio reacție de adiție care implică hidrosulfit de sodiu. Motivul este că o moleculă de glucoză poate exista în trei forme izomerice, dintre care două forme (? și?) - ciclic. În soluție, toate cele trei forme sunt în echilibru, forma deschisă (aldehidă) de mai sus fiind conținută în cel mai puţin cantitate:
Formele ciclice de glucoză nu conțin o grupare aldehidă. Ele diferă unele de altele numai prin aranjarea spațială a atomului de H și a grupării OH la atomul de carbon C 1 (lângă oxigenul din ciclu):
dizaharide sunt formate din două molecule de monozaharide prin deshidratare intermoleculară. Asa de, zaharoza(comun zahăr) C 12 H 22 O 11 este un produs al combinației de reziduuri de glucoză și fructoză datorită eliminării apei:
La hidroliză într-un mediu acid, zaharoza se transformă din nou în monozaharide:
Amestecul rezultat zahăr invertit- găsit în miere. La 200 °C, zaharoza, pierzând apă, se transformă într-o masă maronie. (caramel).
polizaharide - amidonȘi celuloză (fibră) - produșii de policondensare (deshidratare intermoleculară), respectiv formele ?- și ?- ale glucozei, ale acestora formula generala(C6H10O5) n. Gradul de polimerizare a amidonului este de 1000–6000, iar cel al celulozei este de 10000–14000. Celuloza este cea mai comună substanță organică din natură (în lemn, fracția de masă a celulozei ajunge la 75%). Amidonul (mai ușor) și celuloza (mai tare) suferă hidroliză (condiții: H 2 SO 4 sau HCl, > 100 °C); produsul final este glucoza.
Esterii de celuloză cu acid acetic sunt de mare importanță practică:
Ele sunt utilizate în producția de fibre artificiale de acetat și de filme cinematografice.
Exemple de sarcini ale părților A, B1-2. Pentru a intra în legătură cu formula
numele corect este
1) 2-metilpropanol-2
2) 2,2-dimetiletanol
3) propil etil eter
4) etil propil eter
3-4. Pentru a intra în legătură cu formula
numele corect este
1) acid 1,1-dimetilpropanoic
2) acid 3-metilbutanoic
3) 2-metilpropanal
4) dimetiletanal
5. Nume corect substanţe CH 3 COOCH 2 CH 3 este
1) acetat de metil
2) acetat de etil
3) formiat de metil
4) formiat de etil
6. Între moleculele compuse se formează legături de hidrogen
3) acid acetic
4) acetaldehida
7. Pentru compoziţia C 4 H 8 O 2 denumiri izomeri structurali din clasa esterilor
1) formiat de propil
2) dietil eter
3) acetat de etil
4) propionat de metil
8-11. Formula compusă din titlu
8. zaharoză
9. amidon
10. fructoza
11. fibre
respectă compoziția
1) C6H12O6
2) (C6H10O5) n
3) CI2H22O n
12. Pentru limitarea alcoolilor monohidroxilici reacţiile caracteristice sunt
1) hidroliza
2) hidratare
3) esterificare
4) deshidratare
13. Molecula produsului final al reacției dintre fenol și brom în apă conține numărul total atomii tuturor elementelor, egal cu
14-17. În ecuația reacției
14. oxidarea etanolului cu oxid de cupru (II).
15. Bromurarea fenolului
16. deshidratarea intermoleculară a etanolului
17. Nitrarea fenolului
suma coeficienților este
18. În reacția de esterificare, gruparea OH este separată de moleculă
2) aldehidă
4) acizi
19. Cu ajutorul clorofilei la o plantă verde,
1) oxigen
3) glucoză
20-21. Proprietățile chimice ale glucozei caracteristice
20. alcooli
21. aldehide
apar în reacție
1) fermentația alcoolică
2) „oglindă de argint”
3) esterificare
4) neutralizare
22-24. Când este încălzit cu apă în prezența carbohidraților H2SO4
22. amidon
23. celuloză
24. zaharoză
după ce hidroliza este finalizată
2) fructoza
3) acid gluconic
4) glucoză
25. Metodele de producere a etanolului sunt
1) hidratare cu etena
2) fermentarea glucozei
3) recuperarea etanului
4) oxidarea etanolului
26. Metodele de obţinere a etilenglicolului sunt
1) oxidarea etenei
2) hidratare cu etena
3) acţiunea alcalinei asupra 1,2-C 2 H 4 Cl 2
4) Hidratarea etină
27. Metodele de obţinere a acidului formic sunt
1) oxidarea metanului
2) oxidarea fenolului
3) oxidarea metanolului
4) reacția CH3OH cu CO
28. Pentru sinteza acidului acetic se folosesc compuși
1) C2H5OH
29. Metanolul este folosit în producție
1) materiale plastice
2) cauciucuri
3) benzine
4) grăsimi și uleiuri
30. Pentru a recunoaște utilizarea fenolului (amestecat cu butanol-1).
1) indicator și soluție alcalină
2) apa cu brom
3) hidroxid de cupru (II).
4) soluție de amoniac de oxid de argint (I)
31. Același reactiv este potrivit pentru recunoașterea în soluțiile lor de glicerină, acid acetic, acetaldehidă și glucoză
3) H2SO4 (conc.)
4) Ag2O (în soluție de NH3)
32. Materia organică - un produs al hidratării acetilenei, care intră în reacția „oglindă de argint”, iar la reducere formează etanol, este
1) acetaldehidă
2) acid acetic
33. Produșii A, B și C în schema de reacție CO 2 + H 2 O > fotosinteza A > fermentație - CO 2 B > HCOOH B
- este în consecință
2) glucoză
3) acid propanoic
4) formiat de etil
34. Fenolul va participa la procesele:
1) deshidratare
2) bromurare
3) izomerizare
4) neutralizare
5) nitrare
6) „oglindă de argint”
35. Reacțiile sunt posibile:
1) grăsime solidă + hidrogen >...
2) acid formic + formaldehidă >...
3) metanol + oxid de cupru (II) >...
4) zaharoză + apă (în conc. H 2 SO 4) > ...
5) metanal + Ag2O (în soluție de NH3) >...
6) etilenglicol + NaOH (soluție) >...
36. Pentru sinteza industrială a rășinii fenol-formaldehidă, ar trebui să luați un set de reactivi
1) C6H6, HC (H)0
2) C6H6, CH3C (H)0
3) C6H5OH, HC(H)0
4) C6H5OH, CH3C (H)O
Compoziţia compuşilor care conţin oxigen poate include grupări hidroxil, carbonil şi carboxil. Ele corespund unei clase de compuși - alcooli, aldehide, cetone, acizi carboxilici.
Alcoolii
Să acționăm asupra etilenei cu apă. Folosit ca catalizator acid sulfuric. Catalizează atât adăugarea, cât și îndepărtarea apei. Ca rezultat al ruperii dublei legături, un atom de carbon va atașa un atom de hidrogen, iar celălalt - gruparea hidroxil a moleculei de apă. Așa se obțin compușii din clasa alcoolilor.
Cel mai simplu alcool este metil CH3–OH. Etanol este următorul omolog al unui număr de alcooli.
Dacă o moleculă de alcool conține o grupare hidroxil, un astfel de alcool se numește monohidric. Există, de asemenea, alcooli care conțin două sau mai multe grupări hidroxil. Astfel de alcooli se numesc polihidroxici. Un exemplu de alcool polihidroxilic este binecunoscutul glicerol.
Aldehide
Sub acțiunea unui agent oxidant slab, gruparea hidroxil poate fi transformată într-o grupare carbonil. Ca urmare, a noua clasa compușii sunt aldehide. De exemplu, alcoolul etilic este oxidat de un astfel de agent de oxidare slab precum oxidul de cupru (II). Reacția are loc atunci când este încălzită. Produsul de reacție este acetaldehida.
Aceasta este o reacție calitativă la alcooli. Se face asa. Sârma de cupru este calcinată până când se formează o peliculă de oxid și apoi scufundată în alcool fierbinte. Alcoolul este oxidat și cuprul este redus. Sârmă de cupru devine strălucitor, în timp ce se simte mirosul de acetaldehidă.
Ca și alcoolii, aldehidele pot fi oxidate de agenți de oxidare slabi. Această reacție are loc atunci când aldehida este oxidată cu o soluție de amoniac de oxid de argint. Argintul precipitat formează cel mai subțire strat de oglindă de pe pereții eprubetei. Acest proces se numește reacția oglindă de argint. Este utilizat pentru determinarea calitativă a aldehidelor.
acizi carboxilici
În timpul oxidării aldehidelor, gruparea carbonil adaugă un atom de oxigen. Aceasta creează o grupare carboxil. Se formează o nouă clasă de compuși organici - acizii carboxilici. În cazul nostru, acidul acetic a fost obținut din acetaldehidă. După cum puteți vedea, grupurile funcționale se pot transforma unele în altele.
Mulți acizi carboxilici sunt electroliți slabi. În timpul disocierii sub influența moleculelor de apă, hidrogenul este separat de gruparea carboxil a unei molecule de acid organic:
CH3COOH ó CH3COO- + H+
Acidul acetic, ca și alți acizi organici, reacționează cu bazele, oxizii bazici și metalele.
Aldehidele, alcoolii și acizii au mare importanță in viata noastra. Sunt utilizate pentru sinteza diferitelor substanțe. Alcoolii sunt folosiți pentru a produce cauciucuri sintetice, parfumuri, medicamente, coloranți și ca solvenți.
Acizii organici sunt larg distribuiti in natura si joc mare rolîn reacţii biochimice. În industria chimică, acizii organici sunt utilizați în tăbăcire și imprimare calico.
Alcoolurile sunt, de asemenea, otravitoare. Metanolul este deosebit de otrăvitor. Când este ingerată, provoacă orbire și chiar moarte. Alcoolul etilic are un efect negativ asupra centrilor vitali din cortexul cerebral, vasele de sânge și asupra psihicului, distrugând personalitatea unei persoane.
Oxigenul conferă substanțelor organice un întreg complex de proprietăți caracteristice.
Oxigenul este divalent, are două perechi de electroni de valență și se caracterizează printr-o electronegativitate ridicată (x = 3,5). Între atomii de carbon și oxigen se formează legături chimice puternice, ceea ce poate fi văzut deja în exemplul moleculelor de CO 2 . O singură legătură C-0 (£ sv \u003d 344 kJ / mol) este aproape la fel de puternică ca Conexiune C-C (E ca = 348 kJ/mol), iar legătura dublă C=0 ( E St = 708 kJ/mol) este mult mai puternică decât legătura C=C (E St == 620 kJ/mol). Prin urmare, în molecule materie organică transformările care conduc la formarea de legături duble C=0 sunt frecvente. Din același motiv, acidul carbonic este instabil:
Gruparea hidroxo situată la legătura dublă este transformată într-o grupare hidroxi (vezi mai sus).
Oxigenul va da polaritate moleculelor de substanțe organice. Atracția dintre molecule crește, punctele de topire și de fierbere cresc semnificativ. În condiții normale, printre substanțele care conțin oxigen, gazele foarte macho sunt doar CH 3 OCH 3 eterul, formaldehida CH 2 0 și oxidul de etilenă CH 2 CH 2 0.
Oxigenul promovează formarea legăturilor de hidrogen atât ca donor, cât și ca acceptor de hidrogen. Legăturile de hidrogen sporesc atracția moleculelor, iar în cazul moleculelor suficient de complexe, le conferă o anumită structură spațială. Influența polarității și a legăturilor de hidrogen asupra proprietăților unei substanțe este observată în exemplul unei hidrocarburi, cetone și alcool.
Polaritatea și formarea legăturilor de hidrogen sunt responsabile pentru buna solubilitate a substanțelor organice care conțin oxigen în apă.
Oxigenul conferă proprietăți acide substanțelor organice într-o oarecare măsură. Pe lângă clasa de acizi, ale căror proprietăți sunt evidente din nume, fenolii și alcoolii prezintă proprietăți acide.
O altă proprietate comună a substanțelor care conțin oxigen este oxidabilitatea ușoară a atomului de carbon asociat simultan cu oxigenul și hidrogenul. Acest lucru este evident din următoarele lanțuri de reacții, care se termină atunci când carbohidratul pierde ultimul atom de conductă de apă:
conţine o grupare hidroxi şi este considerat un acid heterofuncţional.
Alcooli și eteri
Denumirea unei întregi clase de substanțe organice alcooli(din latină „spiritus” – spirt) provine de la „principiul activ” al amestecului obținut prin fermentarea sucurilor de fructe și a altor sisteme care conțin zahăr. Acest principiu activ - alcool de vin, etanol C2H5OH, este separat de apă și substanțe dizolvate nevolatile în timpul distilării amestecului. Un alt nume pentru alcool este alcool - origine arabă.
Se numesc alcool compusi organici, în care există o grupare hidroxo asociată cu atomul de carbon $ p 3 al radicalului de hidrocarbură.
Alcoolii pot fi considerați, de asemenea, produse de substituție a unui atom de hidrogen în apă cu un radical de hidrocarbură. Alcoolii formează serii omoloage (Tabelul 22.5), diferă prin natura radicalilor și numărul de grupări hidroxo.
Tabelul 22.5
Unele serii omoloage de alcooli
Tlicolii și glicerolii sunt alcooli polifuncționali cu grupări OH la atomi de carbon adiacenți.
Gruparea hidroxo la atomii de carbon nesaturați este instabilă, deoarece se transformă într-o grupare carbonil. Alcoolul vinilic este într-o cantitate nesemnificativă în echilibru cu aldehida:
Există substanțe în care gruparea hidroxo este legată de atomul de carbon n / z al inelului aromatic, dar sunt considerate ca o clasă specială de compuși - fenoli.
În alcooli, este posibilă izomeria scheletului de carbon și poziția grupului funcțional. În alcoolii nesaturați, apar și izomeria poziției legăturii multiple și izomeria spațială. Compușii din clasa eteri sunt izomeri pentru alcooli. Printre alcooli, există soiuri numite primar secundarȘi terţiar alcooli. Acest lucru se datorează naturii atomului de carbon la care se află gruparea funcțională.
Exemplul 22.12. Scrieți formulele pentru alcoolii primari, secundari și terțiari cu patru atomi de carbon.
Soluţie.
Să luăm în considerare mai detaliat seria omoloagă de alcooli saturați. Primii 12 membri ai acestei serii sunt lichide. Metanolul, etanolul și propanolul sunt miscibile cu apa în orice raport datorită asemănării lor structurale cu apa. Mai departe de-a lungul seriei omoloage, solubilitatea alcoolilor scade, deoarece radicalii mari (din punct de vedere al numărului de atomi) de hidrocarburi sunt din ce în ce mai dislocați din mediu acvatic precum hidrocarburile. Această proprietate se numește hidrofobicitate. Spre deosebire de radical, gruparea hidroxo este atrasă de apă, formând o legătură de hidrogen cu apa, adică. spectacole hidrofilitate. Alcoolii mai mari (cinci sau mai mulți atomi de carbon) prezintă această proprietate activitate de suprafață- capacitatea de concentrare la suprafaţa apei datorită expulzării unui radical hidrofob (Fig. 22.3).
Orez. 22.3.
Agenții tensioactivi acoperă picăturile lichide și promovează formarea de emulsii stabile. Această acțiune se bazează detergenti. Activitatea de suprafață poate fi manifestată nu numai de alcooli, ci și de substanțe din alte clase.
Majoritatea alcoolilor solubili în apă sunt otrăvitori. Cele mai puțin otrăvitoare sunt etanolul și glicerina. Dar, după cum știți, etanolul este periculos, deoarece determină o persoană să devină dependentă de utilizarea sa. Cel mai simplu dintre alcooli, metanolul este asemănător ca miros cu etanolul, dar extrem de otrăvitor. Există multe cazuri cunoscute de otrăvire umană ca urmare a ingerării eronate.
metanol în loc de etanol. Acest lucru este facilitat de volumul mare aplicatii industriale metanol. Cel mai simplu alcool dihidroxilic etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2 este utilizat în cantități mari pentru producerea fibrelor polimerice. Soluția sa este folosită ca antigel pentru răcirea motoarelor de automobile.
Obținerea de alcool. Să ne uităm la câteva moduri comune.
1. Hidroliza derivaților de halogen ai hidrocarburilor. Reacțiile se desfășoară într-un mediu alcalin:
Exemplul 22.13. Scrieţi reacţiile de obţinere a etilenglicolului prin hidroliza derivaţilor de halogen, luând materia primă etilena.
2. Adăugarea apei la alchene. Cea mai mare valoare are reacția de adiție a apei la etilenă pentru a forma etanol. Reacția se desfășoară destul de rapid temperatura ridicata, dar echilibrul este puternic deplasat spre stânga și randamentul de alcool scade. Prin urmare, este necesar să se creeze presiune ridicatași utilizarea unui catalizator pentru a obține aceeași viteză de proces la o temperatură mai scăzută (similar cu condițiile pentru sinteza amoniacului). Etanolul se obține prin hidratarea etilenei la -300°C și o presiune de 60-70 atm:
Catalizatorul este acid fosforic sprijinit pe alumină.
3. Există modalități speciale de a produce etanol și metanol. Primul este obținut prin metoda biochimică binecunoscută de fermentare a carbohidraților, care sunt mai întâi descompuse în glucoză:
Metanolul este produs sintetic din substanțe anorganice:
Reacţia este efectuată la 200-300°C şi o presiune de 40-150 atm utilizând un catalizator complex Cu0/2n0/A1203/Cr203. Importanța acestui proces industrial este clară din faptul că anual sunt produse peste 14 milioane de tone de metanol. Este utilizat în principal în sinteza organică pentru metilarea substanțelor organice. Se produce aproximativ aceeași cantitate și etanol.
Proprietățile chimice ale alcoolilor. Alcoolurile pot fi puține și se pot oxida. Un amestec de alcool etilic și hidrocarburi este uneori folosit ca combustibil pentru motoarele de automobile. Oxidarea alcoolilor fără a perturba structura carbonului se reduce la pierderea hidrogenului și adăugarea de atomi de oxigen. ÎN procese industriale vaporii de alcooli sunt oxidaţi de oxigen. În soluții, alcoolii sunt oxidați de permanganat de potasiu, dicromat de potasiu și alți agenți oxidanți. O aldehidă se obține dintr-un alcool primar prin oxidare:
Cu un exces de agent oxidant, aldehida este imediat oxidată la un acid organic:
Alcoolii secundari sunt oxidați în cetone:
Alcoolii terțiari pot fi oxidați numai în condiții dure, cu distrugerea parțială a scheletului de carbon.
proprietăți acide. Alcoolii reacţionează cu metalele active pentru a elibera hidrogen şi formează derivaţi cu denumirea comună alcoxizi (metoxizi, etoxizi etc.):
Reacția se desfășoară mai calm decât o reacție similară cu apa. Hidrogenul eliberat nu se aprinde. Această metodă distruge reziduurile de sodiu după experimente chimice. Acest tip de reacție înseamnă că alcoolii prezintă proprietăți acide. Aceasta este o consecință a polarității Conexiuni O-N. Cu toate acestea, alcoolul practic nu reacționează cu alcalii. Acest lucru vă permite să clarificați puterea proprietăților acide ale alcoolilor: aceștia sunt acizi mai slabi decât apa. Etoxidul de sodiu este aproape complet hidrolizat pentru a forma o soluție de alcool și alcali. Proprietățile acide ale glicolilor și ale glicerinelor sunt oarecum mai puternice datorită efectului inductiv reciproc al grupărilor OH.
Alcoolii polihidroxici formează compuși complecși cu ioni ai unor ^/-elemente. Într-un mediu alcalin, un ion de cupru înlocuiește doi ioni de hidrogen simultan într-o moleculă de glicerol pentru a forma un complex albastru:
Odată cu creșterea concentrației de ioni H + (se adaugă acid pentru aceasta), echilibrul se deplasează spre stânga și culoarea dispare.
Reacții de substituție nucleofilă a grupării hidroxo. Alcoolii reacţionează cu acid clorhidric şi alte halogenuri de hidrogen:
Reacția este catalizată de un ion de hidrogen. Mai întâi, H + se unește cu oxigenul, acceptând perechea sa de electroni. Aceasta arată principalele proprietăți ale alcoolului:
Ionul rezultat este instabil. Nu poate fi izolat din soluție ca sare solidă precum ionul de amoniu. Adăugarea de H + determină o schimbare suplimentară a perechii de electroni de la carbon la oxigen, ceea ce facilitează atacul particulei nucleofile asupra carbonului:
Legătura dintre carbon și ionul de clorură crește pe măsură ce legătura dintre carbon și oxigen este ruptă. Reacția se termină cu eliberarea unei molecule de apă. Cu toate acestea, reacția este reversibilă, iar la neutralizarea acidului clorhidric, echilibrul se deplasează spre stânga. Are loc hidroliza.
Gruparea hidroxo din alcooli este de asemenea înlocuită în reacții cu acizi care conțin oxigen pentru a forma esteri. Se formează glicerol cu acid azotic nitroglicerină utilizat ca mijloc de ameliorare a spasmelor vaselor inimii:
Din formulă reiese clar că numele tradițional al substanței este inexact, deoarece de fapt este nitrat de glicerol - un ester de acid azotic și glicerol.
Când etanolul este încălzit cu acid sulfuric, o moleculă de alcool acționează ca un reactiv nucleofil în raport cu alta. Ca rezultat al reacției, se formează un etoxietan eter:
Unii atomi sunt evidențiați în diagramă pentru a facilita urmărirea tranziției lor la produșii de reacție. O moleculă de alcool atașează mai întâi un catalizator - un ion H +, iar atomul de oxigen al altei molecule transferă o pereche de electroni la carbon. După eliminarea apei și disociarea H 4 se obține o moleculă de eter. Această reacție se mai numește și deshidratare intermoleculară a alcoolului. Există, de asemenea, o metodă pentru obținerea de eteri cu diferiți radicali:
Eterii sunt mai volatili decât alcoolii deoarece între moleculele lor nu se formează legături de hidrogen. Etanolul fierbe la 78°C, iar esterul său izomer CH3OCH3 fierbe la -23,6°C. Eterii nu se hidrolizează în alcooli atunci când sunt fierți cu soluții alcaline.
Deshidratarea alcoolilor. Alcoolii se pot descompune prin eliminarea apei în același mod în care derivații halogenați ai hidrocarburilor se descompun cu eliminarea halogenurilor de hidrogen. În producția de alcooli din alchenă și apă (vezi mai sus), este prezentă și reacția inversă de eliminare a apei. Diferența în condițiile de adăugare și eliminare a apei este că adăugarea are loc sub presiune cu un exces de vapori de apă față de alchenă, iar eliminarea are loc dintr-un singur alcool. O astfel de deshidratare se numește intramoleculară. De asemenea, merge într-un amestec de alcool cu acid sulfuric la ~150°C.
Și prezența lor în natură
45. Numiți substanțele, caracterizați fiecare alcool după clasificarea alcoolilor:
a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
Scrieți formulele structurale ale substanțelor care formează calea câștigătoare, dacă se știe că toate au o structură ramificată. Numiți substanțele.
49. Care dintre următoarele substanțe poate reacționa cu alcoolul metilic: potasiu, oxid de sodiu, apă, oxid de cupru (II), acid acetic, propanol-1, etilenă. Scrieți ecuațiile reacțiilor posibile, indicați tipul acestora, condițiile de curgere, denumiți produsele.
50. Rezolvați lanțuri de transformări:
|
|
|
2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z
51. Când etilena a fost oxidată cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu, s-a obținut materie organică A. Dizolvă hidroxidul de cupru (II) pentru a forma un compus complex B albastru stralucitor. Prelucrarea substanței A amestecul de nitrare duce la produs ÎN, care este un exploziv puternic. Scrieți ecuațiile tuturor reacțiilor menționate, denumiți substanțele A─ÎN.
52. Trei eprubete numerotate conțin incolore lichide limpezi- apa, etanol, glicerina. Cum să recunoști aceste substanțe? Scrieți ecuații de reacție, indicați tipul acestora, condițiile de curgere, denumiți produsele.
53. Scrieţi formulele structurale ale următoarelor substanţe: a) 2,4-diclorfenol, b) 4-etilfenol, c) 3-nitrofenol, d) 1,2,3-trihidroxibenzen.
54. Aranjați următoarele substanțe pe rând în funcție de întărirea proprietăților acide: P-nitrofenol, acid picric, O-crezol, fenol. Scrieți formulele structurale ale acestor substanțe în succesiunea necesară și arătați influența reciprocă a atomilor în molecule.
55. Scrieți ecuațiile de reacție prin care se poate obține fenolul din metan. Indicați tipul reacțiilor, condițiile de apariție a acestora, denumiți produsele.
56. Determinați formula alcoolului monohidroxilic limitativ, dacă în timpul deshidratării unei probe cu un volum de 37 ml și o densitate de 1,4 g/ml s-a obținut o alchenă cu masa de 39,2 g.
57. Scrieți și denumiți toți izomerii posibili ai compoziției C 5 H 10 O.
58. Formaldehida, formată în timpul oxidării a 2 moli de alcool metilic, a fost dizolvată în 100 g apă. Calculați fracția de masă a formaldehidei din această soluție.
59. Rezolvați lanțul de transformări:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
Acetilenă → etanal → acid etanoic
etilenă → etanol → dimetil eter
60. Trei eprubete conțin lichide transparente incolore - acetaldehidă, glicerină, acetonă. Cum să recunoști aceste substanțe cu ajutorul unui reactiv? Descrieți acțiunile și observațiile dvs. Scrieți ecuațiile reacțiilor posibile, indicați tipul acestora, condițiile de curgere, denumiți produsele.
61. În timpul oxidării unor materii organice care conţin oxigen cu greutatea de 1,8 g cu o soluţie de amoniac de oxid de argint s-a obţinut argint cu o greutate de 5,4 g. Ce materie organică este oxidată?
62. Scrieți formulele structurale ale următoarelor substanțe: a) acid 2-metilpropanoic, b) acid 3,4-dimetilheptanoic, c) acid buteno-2-oic, d) acid 2,3,4-triclorbutanoic, e) 3 acid -metil- 2-etilpetanoic, f) acid 2-metilbenzoic.
63. Aranjați următorii compuși în ordinea creșterii proprietăților acide:
1) fenol, acid formic, acid clorhidric, propanol-1, apă
2) etanol, P-crezol, acid bromhidric, apa, acid acetic, acid carbonic.
64. Care dintre următoarele substanțe va interacționa cu o soluție de acid acetic: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3 , NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Scrieți ecuațiile reacțiilor posibile, indicați tipul acestora, condițiile de desfășurare și denumiți produsele.
65. În trei tuburi numerotate sunt: alcool etilic, acid formic, acid acetic. Cum pot fi recunoscute empiric aceste substanțe? Scrieți ecuațiile de reacție și descrieți observațiile așteptate.
66. Ce volum de esență de oțet 80% cu o densitate de 1,070 g/ml ar trebui luat pentru a prepara un 6% otet de masa volum de 200 ml și o densitate de 1,007 g/ml?
67. Faceți formule pentru esteri și scrieți ecuațiile pentru reacțiile de preparare a acestora: a) esterul butilic al acidului propionic, b) esterul etilic al acidului butiric, c) esterul amil al acidului formic, d) esterul etilic al acidului benzoic.
68. Esterul metilic al acidului metacrilic (2-metilpropenoic) este utilizat pentru a produce un polimer cunoscut sub numele de plexiglas. Alcătuiți ecuațiile de reacție pentru obținerea acestui eter.
69. Când s-au încălzit metanol cu o greutate de 2,4 g și acid acetic cu o greutate de 3,6 g, sa obținut acetat de metil cu o greutate de 3,7 g. Determinați ieșirea eterului.
70. Scrieți formulele structurale ale următoarelor substanțe: a) tripalmitat, b) trioleat, c) dioleostearat, d) palmitat de sodiu, e) stearat de magneziu.
71. Scrieți ecuațiile de reacție, indicați tipul acestora, condițiile de curgere, denumiți produsele:
1) sinteza grăsimilor pe bază de acid stearic,
2) hidroliza grăsimii pe bază de acid linolenic în prezența hidroxidului de potasiu,
3) hidrogenarea trioleatului,
4) hidroliza dioleopalmitatului în prezenţa hidroxidului de sodiu.
72. Ce masă de glicerină se poate obține din grăsime naturală cu o greutate de 17,8 kg și care conține 97% tristearat de glicerol?
73. În medie, cei cu dinte de dulce pun 2 lingurițe de zahăr într-un pahar de ceai. Știind că într-o astfel de lingură se pun 7 g de zahăr, iar volumul unui pahar este de 200 ml, se calculează fracția de masă a zaharozei din soluție (densitatea ceaiului se presupune a fi de 1 g/ml).
74. Se amestecă 100 g de 10% și 200 g de soluții de glucoză 5%. Care este fracția de masă a carbohidraților din soluția rezultată?
75. Rezolvați lanțul de transformări: dioxid de carbon → glucoză → →etanol → etanal → acid etanoic → acetat de etil.
76. Cum se recunoaște soluțiile următoarelor substanțe folosind un singur reactiv: apă, etilenglicol, acid formic, acetaldehidă, glucoză. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare, indicați tipul acestora, condițiile pentru curs, descrieți observațiile.
77. Se dau solutii de glucoza si zaharoza. Cum să le recunoaștem empiric? Descrieți observațiile dvs. ipotetice și sprijiniți-le cu ecuații de reacție.
78. Rezolvați lanțul de transformări: maltoză → glucoză → → acid lactic → dioxid de carbon.
79. Fracția de masă a amidonului din cartofi este de 20%. Ce masă de glucoză se poate obține din 1620 kg de cartofi dacă randamentul produsului este de 75% din cel teoretic?
80. Rezolvați lanțuri de transformări:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → formiat de etil
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH COOCH = CH 2CH = 3
| NaOH |
| Br2 |
|
81. Cum, folosind numărul minim de reactivi, să se recunoască substanțele din fiecare pereche: a) etanol și metanal, b) acetaldehidă și acid acetic, c) glicerina și formaldehida, d) acid oleic și acid stearic. Scrieți ecuațiile de reacție, indicați tipul lor, denumiți produsele, descrieți observațiile.
82. Rezolvați lanțuri de transformări:
1) metan → etin → etanal → acid etanoic → ester metilic al acidului acetic → dioxid de carbon
2) amidon → glucoză → etanol → etilenă → polietilenă
3) carbură de calciu → acetilenă → benzen → clorbenzen → fenol → 2,4,6-tribromofenol
83. Numiți substanțele și indicați clasa de substanțe organice care conțin oxigen:
A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
Acest tutorial video a fost creat special pentru auto-studiul subiectului „Substanțe organice care conțin oxigen”. În această lecție, veți învăța despre un nou tip de materie organică care conține carbon, hidrogen și oxigen. Profesorul va vorbi despre proprietățile și compoziția substanțelor organice care conțin oxigen.
Subiect: Materie organică
Lecția: Substanțe organice care conțin oxigen
1. Conceptul de grup funcțional
Proprietățile substanțelor organice care conțin oxigen sunt foarte diverse și sunt determinate de ce grup de atomi îi aparține atomul de oxigen. Acest grup se numește funcțional.
Un grup de atomi care determină în esență proprietățile unei substanțe organice se numește grup funcțional.
Există mai multe grupuri diferite care conțin oxigen.
Derivații de hidrocarburi, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare funcțională, aparțin unei anumite clase de substanțe organice (Tabelul 1).
Tab. 1. Apartenența unei substanțe la o anumită clasă este determinată de grupa funcțională
2. Alcooluri
Alcooli monohidric saturati
Luați în considerare reprezentanții individuali și proprietățile generale ale alcoolilor.
Cel mai simplu reprezentant al acestei clase de substanțe organice este metanol, sau alcool metilic. Formula sa este CH3OH. Este un lichid incolor cu un miros caracteristic de alcool, foarte solubil în apă. metanol- aceasta este foarte otrăvitoare substanţă. Câteva picături, luate pe cale orală, duc la orbirea unei persoane și puțin mai mult - la moarte! Anterior, metanolul a fost izolat din produsele de piroliză a lemnului, astfel încât vechea sa denumire, alcool de lemn, a fost păstrată. Alcoolul metilic este utilizat pe scară largă în industrie. Este realizat din medicamentele, acid acetic, formaldehidă. De asemenea, este folosit ca solvent pentru lacuri și vopsele.
Nu mai puțin comun este al doilea reprezentant al clasei de alcooli - alcoolul etilic sau etanol. Formula sa este C2H5OH. Prin propriile lor proprietăți fizice etanolul nu este practic diferit de metanol. Alcoolul etilic este utilizat pe scară largă în medicină, de asemenea, face parte din băuturile alcoolice. O cantitate suficient de mare de compuși organici se obține din etanol în sinteza organică.
Obține etanol. Principala metodă de producere a etanolului este hidratarea etilenei. Reacția are loc la temperatură și presiune ridicată, în prezența unui catalizator.
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Reacția de interacțiune a substanțelor cu apa se numește hidratare.
Alcooli polihidroxilici
Alcoolii polihidroxilici includ compuși organici, ale căror molecule conțin mai multe grupări hidroxil legate la un radical de hidrocarbură.
Unul dintre reprezentanții alcoolilor polihidroxilici este glicerolul (1,2,3-propantriol). Compoziția moleculei de glicerol include trei grupări hidroxil, fiecare dintre acestea fiind situată la propriul atom de carbon. Glicerina este o substanță foarte higroscopică. Este capabil să absoarbă umezeala din aer. Datorită acestei proprietăți, glicerina este utilizată pe scară largă în cosmetologie și medicină. Glicerina are toate proprietățile alcoolilor. Reprezentantul a doi alcooli atomici este etilenglicolul. Formula sa poate fi privită ca formula etanului, în care atomii de hidrogen de la fiecare atom sunt înlocuiți cu grupări hidroxil. Etilenglicolul este un lichid siropos cu gust dulceag. Dar este foarte otrăvitor și în niciun caz nu trebuie gustat! Ca antigel este folosit etilenglicolul. Unul dintre proprietăți comune alcoolii este interacțiunea lor cu metalele active. Ca parte a grupării hidroxil, atomul de hidrogen poate fi înlocuit cu un atom de metal activ.
2C2H5OH + 2N / A→ 2С2Н5ОN / A+ H2 &
