Caracteristici generale ale compușilor organici care conțin oxigen
Substanțele organice sunt o clasă de compuși care conțin carbon (cu excepția carburilor, carbonaților, oxizilor de carbon și cianurilor). Numele „compuși organici” a apărut într-un stadiu incipient în dezvoltarea chimiei, iar oamenii de știință vorbesc de la sine... Wikipedia
Unul dintre cele mai importante tipuri compusi organici. Conțin azot. Acestea conțin legături carbon-hidrogen și azot-carbon în moleculă. Uleiul conține heterociclu de piridină care conține azot. Azotul face parte din proteine, acizi nucleici și ... ... Wikipedia
Compușii organogermaniului sunt compuși organometalici care conțin o legătură carbon de germaniu. Uneori sunt numiți orice compuși organici care conțin germaniu. Primul compus organogerman tetraetilgerman a fost ... ... Wikipedia
Compușii organosiliciului sunt compuși în moleculele cărora există o legătură directă siliciu-carbon. Compușii siliconici sunt uneori numiți siliconi, de la numele latin pentru siliciu, siliciu. Compuși de silicon ... ... Wikipedia
Compușii organici, substanțele organice sunt o clasă de compuși chimici care conțin carbon (cu excepția carburilor, acidului carbonic, carbonaților, oxizilor de carbon și cianurilor). Cuprins 1 Istorie 2 Clasa ... Wikipedia
Compuși organometalici (MOC) Compuși organici în ale căror molecule există o legătură între un atom de metal și un atom/atomi de carbon. Cuprins 1 Tipuri de compuși organometalici 2 ... Wikipedia
Compușii organohalogenați sunt compuși organici care conțin cel puțin o legătură C Hal halogen de carbon. Compușii organohalogenați, în funcție de natura halogenului, sunt împărțiți în: Compuși organofluorinați; ... ... Wikipedia
Compușii organometalici (MOC) sunt compuși organici în ale căror molecule există o legătură între un atom de metal și un atom/atomi de carbon. Cuprins 1 Tipuri de compuși organometalici 2 Metode de obținere a ... Wikipedia
Compușii organici în care este prezentă o legătură staniu-carbon pot conține atât staniu divalent, cât și tetravalent. Cuprins 1 Metode de sinteză 2 Tipuri 3 ... Wikipedia
- (heterocicluri) compuși organici care conțin cicluri, care, alături de carbon, includ și atomi ai altor elemente. Pot fi considerați compuși carbociclici cu heterosubstituenți (heteroatomi) în inel. Cele mai multe ...... Wikipedia
Formarea haloalcanilor în timpul interacțiunii alcoolilor cu halogenuri de hidrogen este o reacție reversibilă. Prin urmare, este clar că se pot obține alcooli prin hidroliza haloalcanilor- reacțiile acestor compuși cu apa:
Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor care conțin mai mult de un atom de halogen în moleculă. De exemplu:
Hidratarea alchenelor
Hidratarea alchenelor- adăugarea de apă la π - legături ale unei molecule de alchenă, de exemplu:
Hidratarea propenei duce, în conformitate cu regula lui Markovnikov, la formarea unui alcool secundar - propanol-2:
Hidrogenarea aldehidelor și cetonelor
Oxidarea alcoolilor în condiții blânde duce la formarea de aldehide sau cetone. Evident, alcoolii pot fi obținuți prin hidrogenarea (reducerea cu hidrogen, adăugarea de hidrogen) a aldehidelor și cetonelor:
Oxidarea alchenei
Glicolii, așa cum sa menționat deja, pot fi obținuți prin oxidarea alchenelor cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. De exemplu, etilenglicolul (etandiol-1,2) se formează în timpul oxidării etilenei (etenei):
Metode specifice de obţinere a alcoolilor
1. Unii alcooli se obțin în moduri caracteristice numai lor. Deci, se obține metanol în industrie reacția de interacțiune a hidrogenului cu monoxidul de carbon(II) (monoxid de carbon) la tensiune arterială crescutăȘi temperatura ridicata pe suprafața catalizatorului (oxid de zinc):
Amestecul necesar pentru această reacție monoxid de carbon iar hidrogenul, numit și „gaz de sinteză”, se obține prin trecerea vaporilor de apă peste cărbune încins:
2. Fermentarea glucozei. Această metodă de obținere a alcoolului etilic (vin) este cunoscută omului din cele mai vechi timpuri:
Principalele modalități de a obține compuși oxigenați(alcoolii) sunt: hidroliza haloalcanilor, hidratarea alchenelor, hidrogenarea aldehidelor și cetonelor, oxidarea alchenelor, precum și producerea de metanol din „gazul de sinteză” și fermentarea substanțelor zaharoase.
Metode de obţinere a aldehidelor şi cetonelor
1. Se pot obține aldehide și cetone oxidare sau dehidrogenarea alcoolului. În timpul oxidării sau dehidrogenării alcoolilor primari se pot obține aldehide, iar alcooli secundari - cetone:
3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
2.Reacția lui Kucherov. Din acetilenă, ca urmare a reacției, se obține acetaldehidă, din omologi de acetilenă - cetone:
3. Când este încălzit calciu sau bariu sărurile acizilor carboxilici se formează o cetonă și un carbonat metalic:
Metode de obţinere a acizilor carboxilici
1. Se pot obține acizi carboxilici oxidarea alcoolilor primari sau aldehide:
3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O
5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,
3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,
CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.
Dar când metanalul este oxidat cu o soluție de amoniac de oxid de argint, se formează carbonat de amoniu și nu acid formic:
HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.
2. Acizii carboxilici aromatici se formează când oxidarea omologilor benzen:
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,
5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,
C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O
3. Hidroliza diverșilor derivați carboxilici acizi produce de asemenea acizi. Deci, în timpul hidrolizei unui ester, se formează un alcool și un acid carboxilic. Reacțiile de esterificare și hidroliză catalizate de acid sunt reversibile:
4. Hidroliza esterului sub acțiunea unei soluții apoase de alcali se desfășoară ireversibil, în acest caz, nu se formează un acid din ester, ci sarea acestuia:
DEZVOLTARE METODOLOGICĂ
Pentru o prelegere
la disciplina „Chimie”
pentru cadetii cursului II la specialitatea 280705.65 -
« Siguranța privind incendiile»
SECȚIUNEA IV
PROPRIETĂȚI FIZICO-CHIMICE ALE SUBSTANȚELOR ORGANICE
TEMA 4.16
SESIUNEA № 4.16.1-4.16.2
COMPUȘI ORGANICI CU OXIGEN
Discutate la ședința PMC
protocol nr ____ din data de „___” _______ 2015
Vladivostok
I. Scopuri și obiective
Instruire: dați o definiție a compușilor organici care conțin oxigen, atrageți atenția cadeților asupra diversității și prevalenței acestora. Arătați dependența proprietăților fizico-chimice și de pericol de incendiu ale compușilor organici care conțin oxigen de structura lor chimică.
Educational: de a educa elevii în responsabilitatea pregătirii pentru activități practice.
II. Calculul timpului de studiu
III. Literatură
1. Glinka N.L. Chimie generală. - Tutorial pentru universități / Ed. A.I. Ermakov. - ed.30, corectat. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 p.
2. Svidzinskaya G.B. Lucrări de laborator De Chimie organica: Tutorial. - Sankt Petersburg: SPbI GPS EMERCOM al Rusiei, 2003. - 48p.
IV. Sprijin educațional și material
1. Mijloace de predare: televizor, retroproiector, VCR, DVD player, echipament informatic, tablă interactivă.
2. Sistem periodic de elemente D.I. Mendeleev, afișe demonstrative, diagrame.
V. Textul prelegerii
INTRODUCERE (5 min.)
Profesorul verifică prezența elevilor (cadeți), anunță tema, obiectivele de învățareși întrebări de lecție.
PARTEA PRINCIPALA (170 min)
Întrebarea nr. 1. Clasificarea compușilor organici care conțin oxigen (20 min).
Toate aceste substanțe (ca majoritatea materie organică) în conformitate cu Reglementare tehnică privind cerințele de securitate la incendiu.Legea federală nr.123-FZ se referă la substanțe care pot forma un amestec exploziv (un amestec de aer și un oxidant cu gaze combustibile sau vapori de lichide inflamabile), care, la o anumită concentrație, este capabil să explodeze (Articolul 2. P.4). Acesta este ceea ce determină pericolul de incendiu și explozie al substanțelor și materialelor, de ex. capacitatea lor de a forma un mediu combustibil, caracterizat prin proprietățile lor fizico-chimice și (sau) comportamentul în condiții de incendiu (pag. 29) .
Proprietăți de acest tip compușii se datorează prezenței grupărilor funcționale.
| Grup functional | Numele grupului funcțional | Clasa de conectare | Exemple de conexiuni |
| VIS | hidroxil | Alcoolii | CH3-CH2-OH |
| C=O | carbonil | Aldehide | CH 3 - C \u003d O ç H |
| Cetone | CH 3 - C - CH 3 ll O | ||
| - C \u003d O ç OH | carboxil | acizi carboxilici | CH 3 - C \u003d O ç OH |
| C - O - C | eteri | CH3-O-CH2-CH3 | |
| C - C \u003d O ç O - C | esteri | C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3 | |
| C - O - O - C | compuși peroxidici | CH 3 - O - O - CH 3 |
Este ușor de observat că toate clasele de compuși care conțin oxigen pot fi considerate produse de oxidare a hidrocarburilor. În alcooli, doar una dintre cele patru valențe ale atomului de carbon este utilizată pentru conectarea cu un atom de oxigen și, prin urmare, alcoolii sunt compușii cel mai puțin oxidați. Compușii mai oxidați sunt aldehidele și cetonele: atomul lor de carbon are două legături cu oxigenul. Cei mai oxidați acizi carboxilici, deoarece. în moleculele lor, atomul de carbon și-a folosit cele trei valențe pentru fiecare legătură cu atomul de oxigen.
Pe acizii carboxilici, procesul de oxidare este finalizat, ducând la formarea de substanțe organice rezistente la acțiunea agenților oxidanți:
alcool D aldehidă D acid carboxilic ® CO 2
Întrebarea numărul 2. Alcooluri (40 min)
Alcooluri - compuși organici ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (-OH) legate de radicali hidrocarburi.
Clasificarea alcoolului
I. În funcție de numărul de grupări hidroxil:
II. În funcție de saturația radicalului de hidrocarbură:
III. După natura radicalului de hidrocarbură asociat grupării OH:
Alcooli monohidroxilici
Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați: CnH2n+1OH.
Nomenclatură
Sunt folosite două denumiri posibile pentru clasa alcoolilor: „alcooli” (din latinescul „spiritus” – spirt) și „alcooli” (araba).
Conform nomenclaturii internaționale, denumirea de alcooli se formează din denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului ol:
CH3OH metanol
C2H5OH etanol etc.
Lanțul principal de atomi de carbon este numerotat de la capătul cel mai apropiat de care se află gruparea hidroxil:
5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH
4-metilpentanol-2
Izomeria alcoolilor
Structura alcoolilor depinde de structura radicalului și de poziția grupului funcțional, adică. în seria omoloagă de alcooli pot exista două tipuri de izomerie: izomeria scheletului de carbon și izomeria poziției grupei funcționale.
În plus, al treilea tip de izomerie a alcoolului este izomeria interclasă cu eterii.
Deci, de exemplu, pentru pentanoli (formula generală C 5 H 11 OH), toate cele 3 tipuri de izomerie indicate sunt caracteristice:
1. Izomeria scheletului
pentanol-1
CH3-CH-CH2-CH2-OH
3-metilbutanol-1
CH3-CH2-CH-CH2-OH
2-metilbutanol-1
CH3-CH-CH2-OH
2,2-dimetilpropanol-1
Izomerii de mai sus ai pentanolului, sau alcoolului amil, sunt numiți trivial „uleiuri de fusel”.
2. Izomeria poziției grupării hidroxil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
pentanol-1
CH3-CH-CH2-CH2-CH2
pentanol-2
CH3-CH2-CH-CH2-CH2
pentanol-3
3. Izomerie interclasă
C2H5-O-C3H7
etil propil eter
Numărul de izomeri din seria alcoolilor crește rapid: un alcool cu 5 atomi de carbon are 8 izomeri, cu 6 atomi de carbon - 17, cu 7 atomi de carbon - 39 și cu 10 atomi de carbon - 507.
Metode de obținere a alcoolilor
1. Obținerea metanolului din gazul de sinteză
400°C, ZnO, Cr2O3
CO + 2H2¾¾¾¾¾® CH3OH
2. Hidroliza halocarburilor (în soluții apoase de alcalii):
CH 3 - CH - CH 3 + KOH apă ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl
2-cloropropan propanol-2
3. Hidratarea alchenelor. Reacția se desfășoară conform regulii lui V.V. Markovnikov. Catalizatorul este H2S04 diluat.
CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH
etilen etanol
CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3
propen propanol-2
4. Recuperarea compușilor carbonilici (aldehide și cetone).
Când aldehidele sunt reduse, se obțin alcooli primari:
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH
propanol-1 propanal
Când cetonele sunt reduse, se obțin alcooli secundari:
CH3-C-CH3+H2® CH3-CH-CH3
propanonă (acetonă) propanol-2
5. Obținerea etanolului prin fermentarea substanțelor zaharoase:
enzime enzime
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2
zaharoză glucoză etanol
enzime enzime
(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2
celuloză glucoză etanol
Alcoolul obținut prin fermentarea celulozei se numește alcool de hidroliză și este utilizat numai în scopuri tehnice, deoarece conține o cantitate mare de impurități nocive: metanol, acetaldehidă și uleiuri de fuel.
6. Hidroliza esterilor
H + sau OH -
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3
ester propilic al acidului acetic propanol-1 acetic
acid (propiletanoat).
7. Recuperarea esterilor
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 - CH 3
ester propilic al acidului acetic etanol propanol-1
(etanoat de propil)
Proprietăți fizice alcooli
Alcoolii limită care conțin de la 1 la 12 atomi de carbon sunt lichizi; de la 13 la 20 de atomi de carbon - substanțe uleioase (asemănătoare unguentului); mai mult de 21 de atomi de carbon sunt solide.
Alcoolii inferiori (metanol, etanol și propanol) au un miros specific de alcool, butanolul și pentanolul au un miros dulce și sufocant. Alcoolii care conțin mai mult de 6 atomi de carbon sunt inodori.
Alcoolii metilici, etilici și propilici se dizolvă bine în apă. Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade.
Este asociat un punct de fierbere semnificativ mai mare al alcoolilor în comparație cu hidrocarburile care conțin același număr de atomi de carbon (de exemplu, t bale (CH 4) \u003d - 161 0 C și t bale (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 C) cu capacitatea alcoolilor formează legături de hidrogen și, prin urmare, capacitatea moleculelor de a se asocia.
××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – radical alcoolic
Când alcoolul este dizolvat în apă, apar și legături de hidrogen între moleculele de alcool și apă. Ca rezultat al acestui proces, energie este eliberată și volumul scade. Deci, atunci când amestecați 52 ml de etanol și 48 ml de apă, volumul total al soluției rezultate nu va fi de 100 ml, ci doar de 96,3 ml.
pericol de foc reprezintă atât alcooli puri (în special cei inferiori), ai căror vapori pot forma amestecuri explozive, cât și soluții apoase de alcooli. Soluțiile apoase de etanol în apă cu o concentrație de alcool de peste 25% sau mai mult sunt lichide inflamabile.
Proprietăți chimice alcooli
Proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de reactivitatea grupării hidroxil și de structura radicalului asociat grupării hidroxil.
1. Reacții ale hidroxil hidrogen R - O - H
Datorită electronegativității atomului de oxigen din moleculele de alcool, există o distribuție parțială a sarcinilor:
Hidrogenul are o anumită mobilitate și este capabil să intre în reacții de substituție.
1.1. Interacțiunea cu metalele alcaline - formarea de alcoolați:
2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2
propanol-2 izopropoxid de sodiu
(sare de sodiu a propanol-2)
Sărurile alcoolilor (alcoolați) sunt solide. Când se formează, alcoolii acționează ca acizi foarte slabi.
Alcoolii sunt ușor hidrolizați:
C2H5ONa + HOH® C2H5OH + NaOH
etoxid de sodiu
1.2. Interacțiune cu acizii carboxilici (reacție de esterificare) - formare de esteri:
H2SO4 conc.
CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O
CH 3 O CH 3 O
acetat de izopropil acid acetic
(eter izopropilic
acid acetic)
1.3. Interacțiunea cu acizii anorganici:
CH 3 - CH - OH + HO - SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O
acid sulfuric acid izopropilsulfuric
(eter izopropilic
acid sulfuric)
1.4. Deshidratare intermoleculară - formarea de eteri:
H2S04 concentrat, t<140 0 C
CH 3 - CH - OH + DAR - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
eter diizopropilic
2. Reacții ale grupării hidroxil R - OH
2.1. Interacțiunea cu halogenuri de hidrogen:
H2SO4 conc.
CH 3 - CH - CH 3 + HCI ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O
2-cloropropan
2.2. Interacțiunea cu derivații de halogen ai fosforului:
CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl
2-cloropropan
2.3. Deshidratare intramoleculară - obținerea alchenelor:
H2S04 concentrat, t> 140°C
CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O
½ ½ propenă
În timpul deshidratării unei molecule asimetrice, eliminarea hidrogenului are loc în principal din cel mai puţin atom de carbon hidrogenat ( regula A.M. Zaitsev).
3. Reacții de oxidare.
3.1. Oxidare completă - ardere:
C3H7OH + 4,5O2® 3CO2 + 4H2O
Oxidare parțială (incompletă).
Oxidanții pot fi permanganat de potasiu KMnO 4 , un amestec de bicromat de potasiu cu acid sulfuric K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , catalizatori de cupru sau platină.
Când alcoolii primari sunt oxidați, se formează aldehide:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O
propanol-1 propanal
Reacția de oxidare a metanolului atunci când acest alcool intră în organism este un exemplu de așa-numită „sinteză letală”. Alcoolul metilic în sine este o substanță relativ inofensivă, dar în organism, ca urmare a oxidării, se transformă în substanțe extrem de toxice: metanal (formaldehidă) și acid formic. Ca urmare, ingestia a 10 g de metanol duce la pierderea vederii, iar 30 g duce la moarte.
Reacția alcoolului cu oxidul de cupru (II) poate fi utilizată ca reacție calitativă pentru alcooli, deoarece Ca rezultat al reacției, culoarea soluției se schimbă.
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O
propanol-1 propanal
Ca urmare a oxidării parțiale a alcoolilor secundari, se formează cetone:
CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O
propanol-2 propanonă
Alcoolii terțiari nu se oxidează în astfel de condiții, iar atunci când sunt oxidați în condiții mai severe, molecula este scindată și se formează un amestec de acizi carboxilici.
Utilizarea alcoolilor
Alcoolii sunt folosiți ca solvenți organici excelenți.
Metanolul se obține din volum mareși utilizat pentru prepararea coloranților, amestecuri necongelatoare, ca sursă pentru producerea diferitelor materiale polimerice (obținerea formaldehidei). Trebuie amintit că metanolul este foarte toxic.
Alcoolul etilic este prima substanță organică în care a fost izolată formă purăîn anul 900 în Egipt.
În prezent, etanolul este un produs de mare tonaj al industriei chimice. Este folosit pentru a produce cauciuc sintetic, coloranți organici și fabricarea de produse farmaceutice. În plus, alcoolul etilic este folosit ca combustibil ecologic. Etanolul este utilizat la fabricarea băuturilor alcoolice.
Etanolul este un medicament care stimulează organismul; utilizarea sa prelungita si excesiva duce la alcoolism.
Alcoolii butilici și amilici (pentanoli) sunt utilizați în industrie ca solvenți, precum și pentru sinteza esterilor. Toate sunt extrem de toxice.
Alcooli polihidroxilici
Alcoolii polihidroxilici conțin două sau mai multe grupări hidroxil la diferiți atomi de carbon.
CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH
etandiol-1,2 propantriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5
(etilen glicol) (glicerina) (xilitol)
Proprietățile fizice ale alcoolilor polihidroxilici
Etilenglicolul („glicoli” este denumirea comună pentru alcoolii dihidroxilici) este un lichid vâscos incolor, foarte solubil în apă și în mulți solvenți organici.
Glicerina - cel mai important alcool trihidroxilic - este un lichid gros, incolor, foarte solubil în apă. Glicerina este cunoscută din 1779 după descoperirea ei de către chimistul suedez K Scheele.
Alcoolii polihidroxilici care conțin 4 sau mai mulți atomi de carbon sunt solidi.
Cu cât sunt mai multe grupări hidroxil într-o moleculă, cu atât se dizolvă mai bine în apă și cu atât punctul de fierbere este mai mare. În plus, apare un gust dulce și cu cât mai multe grupe hidroxil într-o substanță, cu atât este mai dulce.
Substanțe precum xilitolul și sorbitolul sunt folosite ca înlocuitori ai zahărului:
CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
xilitol sorbitol
Alcoolul cu șase hidruri „inozitol” are și un gust dulce. Inozitolul se găsește în leguminoase, rinichi, ficat, mușchi. Inozitolul are o formulă comună cu glucoză:
NO -HC CH - OH
NO-NS CH-OH C6H12O6.
ciclohexanhexol
Metode de obţinere a alcoolilor polihidroxilici
1. Oxidarea incompletă a alchenelor
Oxidare parțială cu soluție de permanganat de potasiu KMnO 4.
1.1. Oxidarea etilenei
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2
etilenă ½ ½
etandiol-1,2
(etilen glicol)
1.2. oxidarea propenei
CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2
propenă ½ ½ ½
propantriol-1,2,3,
(glicerol)
2. Saponificarea grăsimilor vegetale și animale
Glicerina este obținută ca produs secundar în industria săpunului în timpul procesării grăsimilor.
CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa
CH2-O-OS-C17H35CH2-OH
trigliceride glicerină stearat de sodiu
acid stearic(săpun)
Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici
Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici sunt în multe privințe similare cu cele ale alcoolilor monohidroxilici.
1. Interacțiunea cu metalele active
CH2 - OH CH2 - ONa
ç + 2Na®ç + H2
CH2 - OH CH2 - ONa
etilenglicol sare de sodiu a etilenglicolului
2. Formarea esterilor cu acizi minerali
CH2-OH + HO-NO2CH2-O-NO2
CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O
CH2-OH + HO-NO2CH2-O-NO2
glicerină trinitroglicerină nitrică
Trinitroglicerina este unul dintre cei mai puternici explozivi; explodează de la impact, comoție, fuziune, ca urmare a auto-descompunerii. Pentru utilizare practică, pentru a crește siguranța atunci când lucrați cu trinitroglicerină, se transferă la dinamită(materiale poroase impregnate cu trinitroglicerină - pământ de diatomee, făină de lemn etc.).
3. Interacțiunea cu hidroxidul de cupru (II) - o reacție calitativă la glicerol
CH2-OH CH2-OmH/O-CH2
2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - CH H
CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2
diglicerat de cupru
(colorație albastru strălucitor)
4. Deshidratarea glicerolului cu formarea acroleinei
C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O
glicerina ç
acroleină (miros sufocant când grăsimile calcinate)
5. Reacții de oxidare
Etilenglicolul și glicerina, atunci când interacționează cu agenți oxidanți puternici (permanganat de potasiu KMnO 4, oxid de crom (VI) CrO 3), sunt predispuse la ardere spontană.
5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O
Utilizarea alcoolilor polihidroxilici
Etilenglicolul și glicerina sunt folosite pentru a face lichide antigel - antigel. Deci, o soluție apoasă 50% de glicerină îngheață doar la -34 0 C, iar o soluție compusă din 6 părți etilenglicol și 1 parte apă îngheață la o temperatură de -49 0 C.
Propilenglicolul CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH este utilizat pentru a obține spume fără apă (astfel de spume sunt mai stabile) și este, de asemenea, parte integrantă creme solare.
Etilenglicolul este folosit pentru a produce fibre de lavsan, iar glicerina este folosită pentru a produce rășini gliptale.
În cantități mari, glicerina este utilizată în parfumerie, în industria medicală și în industria alimentară.
Fenolii
Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în care gruparea hidroxil OH- este atașată direct de atomul de carbon al inelului benzenic.
Gruparea hidroxil este legată de un radical aromatic (fenil). Electronii p ai inelului benzenic implică electronii singuri ai atomului de oxigen al grupării OH în sistemul lor, drept urmare hidrogenul grupării hidroxil devine mai mobil decât în alcoolii alifatici.
Proprietăți fizice
Cel mai simplu reprezentant - fenolul - este o substanta cristalina incolora (punct de topire 42 0 C) cu miros caracteristic. Numele banal al fenolului este acid carbolic.
Fenolii monoatomici sunt puțin solubili în apă; odată cu creșterea numărului de grupări hidroxil, solubilitatea în apă crește. Fenolul la o temperatură de 60 0 C se dizolvă în apă fără limită.
Toți fenolii sunt foarte toxici. Fenolul provoacă arsuri la contactul cu pielea.
Metode de obținere a fenolului
1. Obținerea din gudron de cărbune
Acesta este cel mai important mod tehnic obţinerea fenolului. Constă în faptul că fracţiile de gudron de cărbune obţinute prin cocsificare carbune tare, sunt tratate cu alcaline, iar apoi pentru neutralizare cu acizi.
2. Obținerea din halogen de derivați ai benzenului
C6H5CI + NaOH conc. aq. soluţie ® C6H5OH + NaCl
clorobenzenfenol
Proprietățile chimice ale fenolilor
1. Reacții care implică hidroxil hidrogen C 6 H 5 - O - H
1.1. Interacțiunea cu metalele active
2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
fenol fenolat
sodiu (sare)
1.2. Interacțiunea cu alcalii
Fenolul este un acid mai puternic decât alcoolii monohidroxilici și, prin urmare, spre deosebire de aceștia din urmă, fenolul reacționează cu soluțiile alcaline:
C6H5OH + NaOH® C6H5ONa + H2O
fenol fenolat
Fenolul este un acid mai slab decât acidul carbonic H 2 CO 3 (de aproximativ 300 de ori) sau acidul hidrosulfurat H 2 S, deci fenolații sunt descompuși de acizi slabi:
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3
1.3. Formarea de eteri și esteri
H2SO4 conc.
C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O
2. Reacții care implică inelul benzenic
Fenol fara incalzireȘi fara catalizatori intră energic în reacții de substituție a atomilor de hidrogen, în timp ce derivații trisubstituiți se formează aproape întotdeauna
2.1. Interacțiunea cu apa de brom - o reacție calitativă la fenol
2.2. Interacțiunea cu acidul azotic
Acidul picric este o substanță cristalină galbenă. Când este încălzită cu grijă, se topește la o temperatură de 122 0 C, iar când este încălzită rapid, explodează. Sărurile acidului picric (picrati) explodează la impact și frecare.
3. Reacția de policondensare cu formaldehida
Interacțiunea fenolului cu formaldehida cu formarea de produse rășinoase a fost studiată încă din 1872 de către Bayer. larg uz practic această reacție a avut loc mult mai târziu - în anii 20-30 ai secolului XX, când în multe țări au început să fie preparate așa-numitele bachelite din fenol și formaldehidă.
4. Reacția de colorare cu clorură de fier
Toți fenolii, atunci când interacționează cu clorura ferică FeCl 3, formează compuși colorați; fenolii monoatomici dau violet sau de culoare albastră. Această reacție poate servi ca o reacție calitativă pentru fenol.
Utilizarea fenolilor
Fenolii ucid multe microorganisme, care sunt folosite în medicină, folosind fenolii și derivații acestora ca dezinfectanți și antiseptice. Fenolul (acidul carbolic) a fost primul antiseptic introdus în chirurgie de către Lister în 1867. Proprietățile antiseptice ale fenolilor se bazează pe capacitatea lor de a plia proteinele.
„Coeficientul fenolic” - un număr care arată de câte ori efectul antiseptic al unei anumite substanțe este mai mare (sau mai mic) decât acțiunea fenolului, luată ca unitate. Omologii benzenului - crezolii - au un efect bactericid mai puternic decât fenolul însuși.
Fenolul este folosit pentru a produce rășini fenol-formaldehidă, coloranți, acid picric, iar din acesta se obțin medicamente precum salicilații, aspirina și altele.
Unul dintre cei mai cunoscuți derivați ai fenolilor dihidric este adrenalina. Adrenalina este un hormon produs de glandele suprarenale și are capacitatea de a contracta vasele de sânge. Este adesea folosit ca agent hemostatic.
Întrebarea #3
Eteri numiți compuși organici în care doi radicali hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen. Eterii pot fi considerați ca produse de substituție a unui atom de hidrogen în hidroxilul unui alcool cu un radical:
R – O – H ® R – O – R /
Formula generală a eterilor CnH2n+2O.
Radicalii dintr-o moleculă de eter pot fi aceiași, de exemplu, în CH3-O-CH3eter, sau diferiți, de exemplu, în CH3-O-C3H7eter. Eterul având radicali diferiți se numește mixt.
Nomenclatura eterică
Esterii sunt denumiți de obicei în funcție de radicalii care fac parte din compoziția lor (nomenclatură rațională).
Conform nomenclaturii internaționale, eterii sunt desemnați ca derivați ai hidrocarburilor în care atomul de hidrogen este substituit. grupare alcoxi(RO-), de exemplu, o grupare metoxi CH3O-, o grupare etoxi C2H5O-, etc.
Izomerie eterică
1. Izomeria eterilor este determinată de izomeria radicalilor asociați cu oxigenul.
CH3-O-CH2-CH2-CH3metilpropil eter
C2H5-O-C2H5 dietil eter
CH3-O-CH-CH3metilizopropilic eter
2. Izomerii interclase ai eterilor sunt alcooli monohidroxilici.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butanol-1
Proprietățile fizice ale eterilor
Eteri dimetil și metil etilic sunt substanțe gazoase în condiții normale.
Începând cu dietileterul, substanțele din această clasă sunt lichide incolore, ușor mobile, cu un miros caracteristic.
Eterii sunt mai ușori decât apa și aproape insolubili în ea. Datorită absenței legăturilor de hidrogen între molecule, eterii fierb la o temperatură mai scăzută decât alcoolii corespunzători.
În solvenții organici, eterii se dizolvă ușor și dizolvă multe substanțe ei înșiși.
Cel mai comun compus din această clasă este dietil eter C 2 H 5 - O - C 2 H 5, obținut pentru prima dată în secolul al XVI-lea de către Kordus. Foarte des se numește „eter sulfuric”. Acest nume, primit în secolul al XVIII-lea, este asociat cu o metodă de obținere a eterului: interacțiunea Alcool etilic cu acid sulfuric.
Eterul dietil este un lichid incolor, foarte mobil, cu un miros caracteristic puternic. Această substanță este extrem de explozivă și inflamabilă. Punctul de fierbere al eterului dietilic este de 34,6 0 C, punctul de îngheț este de 117 0 C. Eterul este slab solubil în apă (1 volum de eter se dizolvă în 10 volume de apă). Eterul este mai ușor decât apa (densitate 714 g/l). Eterul dietil este predispus la electrificare: în momentul transfuziei eterului pot apărea descărcări de electricitate statică și pot provoca aprinderea acestuia. Vaporii dietil eterului sunt de 2,5 ori mai grei decât aerul și formează amestecuri explozive cu acesta. Limitele de concentrație de propagare a flăcării (CPR) 1,7 - 49%.
Vaporii de eter se pot răspândi pe distanțe considerabile, păstrând în același timp capacitatea de a arde. Precauții de bază atunci când lucrați cu eter - aceasta este distanța față de flăcări deschise și aparate și suprafețe foarte fierbinți, inclusiv sobe electrice.
Punctul de aprindere al eterului este de 45 0 С, temperatura de autoaprindere este de 164 0 С. Când arde, eterul arde cu o flacără albăstruie cu eliberarea unei cantități mari de căldură. Flacăra eterului crește rapid, deoarece. strat superior se încălzește rapid până la punctul de fierbere. Când arde, eterul se încălzește în profunzime. Viteza de creștere a stratului încălzit este de 45 cm/oră, iar rata de ardere a acestuia de pe suprafața liberă este de 30 cm/oră.
La contactul cu agenți oxidanți puternici (KMnO 4 , CrO 3 , halogeni), dietil eterul se aprinde spontan. În plus, la contactul cu oxigenul atmosferic, dietileterul poate forma compuși peroxidici, care sunt substanțe extrem de explozive.
Metode de obținere a eterilor
1. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor
H2SO4 conc.
C 2 H 5 - OH + DAR - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O
etanol dietil eter
Proprietățile chimice ale eterilor
1. Eteri sunt substanțe mai degrabă inerte, nu predispuse la reacții chimice. Cu toate acestea, sub acțiunea acizilor concentrați, aceștia se descompun
C2H5-O-C2H5 + HI conc. ® C2H5OH + C2H5I
dietil etanol iodetan
2. Reacții de oxidare
2.1 Oxidare completă - ardere:
C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2
2.2. oxidare incompletă
Când stă în picioare, în special în lumină, eterul sub influența oxigenului este oxidat și descompus cu formarea de substanțe otrăvitoare și produse explozive– compuși peroxidici și produși ai descompunerii ulterioare a acestora.
O - C - CH 3
C2H5-O-C2H5 + 3 [O]® ½
O - C - CH 3
hidroperoxid de hidroxietil
Utilizarea eterilor
Eterul dietil este un solvent organic bun. Este folosit pentru a extrage diverse substanțe utile din plante, pentru curățarea țesăturilor, la fabricarea prafului de pușcă și a fibrelor artificiale.
În medicină, eterul este utilizat pentru anestezie generală. Pentru prima dată în acest scop, în timpul unei operații chirurgicale, eterul a fost folosit de medicul american Jackson în 1842. Chirurgul rus N.I. a luptat cu ardoare pentru introducerea acestei metode. Pirogov.
Întrebarea numărul 4. Compuși carbonilici (30 min)
Aldehide și cetone- derivați ai hidrocarburilor, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupe carbonil С = O.
| Aldehide | Cetone |
| Aldehidele conțin o grupare carbonil asociată cu un radical și un atom de hidrogen - C \u003d O ½ H | Cetonele conțin o grupare carbonil legată de doi radicali - C - ll O |
| Formula generală a compușilor carbonilici C n H 2 n O | |
| Nomenclatura compușilor carbonilici | |
| Denumirea „aldehide” provine de la metoda generală de obținere a acestor compuși: dehidrogenarea alcoolului, i.e. îndepărtarea hidrogenului. Conform nomenclaturii IUPAC, numele aldehidelor este derivat din numele hidrocarburilor corespunzătoare, adăugându-le sufixul „al”. Numerotarea lanțului începe de la gruparea aldehidă. | Conform nomenclaturii IUPAC, numele cetonelor este derivat din numele hidrocarburilor corespunzătoare, adăugându-le sufixul „el”. Numerotarea se efectuează de la capătul lanțului cel mai apropiat de carbonil. Primul reprezentant al seriei cetonelor conține 3 atomi de carbon. |
| H - C \u003d O metanal ½ (formaldehidă, H formaldehidă) CH 3 - C \u003d O etanal ½ (aldehidă acetică, H acetaldehidă) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH3H4-metilpentanal | CH 3 - C - CH 3 propanonă ll (acetonă) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-metilhexanonă-2 |
| Izomeria compușilor nesaturați | |
| 1. Izomeria lanțului de carbon | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanal | CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonă-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-etilpentanonă-2 |
| 2. Izomeria poziției grupării carbonil | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonă-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanonă-4 O | |
| 3. Aldehidele și cetonele sunt izomeri interclase | |
| Proprietățile fizice ale compușilor carbonilici | |
| Formaldehida (metanal) în condiții normale este un gaz cu un miros ascuțit neplăcut „înțepător”, foarte solubil în apă. O soluție de 40% de formaldehidă în apă se numește formol. Aldehida acetică (etanal) este un lichid volatil, inflamabil. Punctul său de fierbere este de 20,2 0 C, punctul de aprindere -33 0 C. În concentrații mari, are un miros neplăcut de sufocare; in concentratii mici, are un miros placut de mere (in care este continut in cantitate mica). Aldehida acetică este foarte solubilă în apă, alcool și mulți alți solvenți organici. | Cea mai simplă cetonă, propanona (acetona), este un lichid inflamabil. Reprezentanții următori sunt, de asemenea, lichide. Cetonele alifatice superioare (> 10 atomi de C), precum și cetonele aromatice sunt solide. Acetona are temperatura scazuta punctul de fierbere 56,1 0 C și punctul de aprindere -20 0 C. Cele mai simple cetone se amestecă cu apă. Soluțiile apoase de acetonă sunt de asemenea periculoase. Deci, o soluție de 10% din acesta în apă are un punct de aprindere de 11 0 C. Toate cetonele sunt ușor solubile în alcool și eter. Cele mai simple cetone au un miros caracteristic; omologii medii au un miros destul de plăcut, care amintește de mirosul de mentă. |
| Metode de preparare a compuşilor carbonilici | |
| 1. Reacții de oxidare parțială (incompletă) a alcoolilor | |
| Alcoolii primari, atunci când sunt oxidați, dau aldehide: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanal ½ H | Alcoolii secundari formează cetone în timpul oxidării: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanonă-2 |
| 2. Hidratarea alchinelor (reacția Kucherov) | |
| Aldehida se obține numai atunci când acetilena este hidratată; în toate celelalte cazuri, se formează cetone. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O acetilenă ½ H etanal | Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanonă-2 |
| 3. Hidroliza derivaților dihalogenați. (Atomii de halogen sunt localizați pe același atom de carbon). Reacția are loc într-o soluție apoasă de alcali. | |
| Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH apă ® Cl 1,1-dicloropropan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H propanal | Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH apă ® ½ Cl 2,2-diclorobutan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanonă-2 |
| 4. Recuperarea acizilor carboxilici | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH acid propanoic ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H propanal | |
| Proprietățile chimice ale compușilor carbonilici | |
| În ceea ce privește activitatea chimică, aldehidele sunt superioare cetonelor și sunt mai reactive. Radicalii asociați cu gruparea carbonil au așa-numitul efect inductiv pozitiv: cresc densitatea electronică a legăturii radicalului cu alte grupări, adică. parcă stinsă sarcină pozitivă atomul de carbon al carbonilului. Ca urmare, compușii carbonilici, în funcție de scăderea activității lor chimice, pot fi aranjați în următorul rând: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Despre d - (săgețile drepte din formule arată deplasarea electronilor, stingerea unui atom de carbon încărcat pozitiv al grupării carbonil). | |
| 1. Reacții de adunare la ruptura dublei legături >C = O. Reacții de recuperare. | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanol-1) | CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanone-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH butanol-2 |
| 2. Reacții de oxidare | |
| 2.1. Oxidare completă - ardere | |
| C3H6O + 4O2® 3CO2 + 3H2O | C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O |
| 2.2. Oxidare parțială (incompletă). | |
| Reacții de oxidare cu oxid de argint („reacția în oglindă de argint”), hidroxid de cupru (II) - reacții calitative pentru aldehide. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H propanal ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH acid propanoic În acest caz, argintul precipită. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH acid propanoic Precipitatul albastru de hidroxid de cupru se transformă într-un precipitat roşu de cupru protoxid de azot. | Oxidarea cetonelor este foarte dificilă numai cu agenți oxidanți puternici (amestec de crom, KMnO 4), ca urmare, se formează un amestec de acizi: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanonă -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH acid acetic (etanoic) sau ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH acid formic propanoic (metanoic) |
| La contactul cu agenți oxidanți puternici (KMnO4, CrO3, HNO3conc., H2SO4conc.), aldehidele și cetonele se aprind spontan. | |
| 3. Reacții datorate transformărilor în radicali. Înlocuirea hidrogenului în radicali cu halogeni | |
| CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H etanal cloroacetic aldehidă Când metanalul este clorurat, se formează gaz fosgen otrăvitor: H - C \u003d O + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCI fosgen | CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O acetonă bromoacetonă Bromoacetona și cloracetona sunt agenți de război chimic lacrimogen ( lacrimatori). |
| Aplicarea compușilor carbonilici | |
| Formaldehida este utilizată în industrie pentru producerea de polimeri fenol-formaldehidă și carbamidă, coloranți organici, adezivi, lacuri și în industria pielii. Formaldehida sub formă de soluție apoasă (formalină) este utilizată în practica medicală. Acetaldehida este materia primă pentru producerea de acid acetic, materiale polimerice, medicamente, eteri. | Acetona dizolvă foarte bine o serie de substanțe organice (de exemplu, lacuri, nitroceluloză etc.) și, prin urmare, în cantitati mari utilizat ca solvent (producția de pulbere fără fum, raion, vopsele, peliculă). Acetona este folosită ca materie primă pentru producția de cauciuc sintetic. Pentru extracție se folosește acetonă pură Produse alimentare, vitamine și medicamente, precum și un solvent pentru depozitarea și transportul acetilenei. |
Întrebarea # 5. Acizi carboxilici (30 min)
acizi carboxilici numiți derivați ai hidrocarburilor care conțin una sau mai multe grupări carboxil - C \u003d O.
Gruparea carboxil este o combinație de grupări carbonil și hidroxil: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.
carbo nil + hidro xil® carboxil.
Acizii carboxilici sunt produși de oxidare ai aldehidelor, care, la rândul lor, sunt produși de oxidare ai alcoolilor. Pe acizi, procesul de oxidare se finalizează (cu păstrarea scheletului de carbon) în următoarea serie:
hidrocarbură ® alcool ® aldehidă ® acid carboxilic.
Informații similare.
Una dintre cele mai comune elemente chimice incluse în marea majoritate substanțe chimice este oxigenul. Oxizii, acizii, bazele, alcoolii, fenolii și alți compuși care conțin oxigen sunt studiati în cursul chimiei anorganice și organice. În articolul nostru, vom studia proprietățile și vom oferi exemple de aplicare a acestora în industrie, agricultură si medicina.
oxizi
Cei mai simpli ca structură sunt compușii binari de metale și nemetale cu oxigen. Clasificarea oxizilor include următoarele grupe: acizi, bazici, amfoteri și indiferenți. Principalul criteriu de împărțire a tuturor acestor substanțe este ce element se combină cu oxigenul. Dacă este metal, atunci sunt de bază. De exemplu: CuO, MgO, Na 2 O - oxizi de cupru, magneziu, sodiu. Principala lor proprietate chimică este reacția cu acizii. Deci, oxidul de cupru reacţionează cu acidul clorhidric:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
Prezența atomilor de elemente nemetalice în moleculele compușilor binari indică apartenența acestora la hidrogen acid H 2 O, dioxid de carbon CO 2, pentoxid de fosfor P 2 O 5 . Capacitatea unor astfel de substanțe de a reacționa cu alcalii este principala lor caracteristică chimică.
În urma reacției se pot forma specii: acide sau medii. Aceasta va depinde de câți moli de alcali reacţionează:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Un alt grup de compuși care conțin oxigen, care includ elemente chimice precum zincul sau aluminiul, este denumit oxizi amfoteri. În proprietățile lor, există o tendință de interacțiune chimică atât cu acizii, cât și cu alcalii. Produșii interacțiunii oxizilor acizi cu apa sunt acizi. De exemplu, în reacția anhidridei sulfurice și a apei, se formează acizi - aceasta este una dintre cele mai importante clase de compuși care conțin oxigen.
Acizi și proprietățile lor
Compușii formați din atomi de hidrogen asociați cu ioni complecși ai reziduurilor acide sunt acizi. În mod convențional, aceștia pot fi împărțiți în anorganici, de exemplu, acid carbonic, sulfat, nitrat și compuși organici. Acestea din urmă includ acid acetic, acizi formic, oleic. Ambele grupuri de substanțe au proprietăți similare. Deci, ei intră într-o reacție de neutralizare cu baze, reacţionează cu săruri și oxizi bazici. Aproape toți acizii care conțin oxigen din soluții apoase se disociază în ioni, fiind conductori de al doilea fel. Este posibil să se determine natura acidă a mediului lor, din cauza prezenței excesive a ionilor de hidrogen, folosind indicatori. De exemplu, turnesolul violet devine roșu atunci când este adăugat la o soluție acidă. Un reprezentant tipic al compușilor organici este acidul acetic care conține o grupare carboxil. Include un atom de hidrogen, care provoacă acizi acizi.Este un lichid incolor cu un miros înțepător specific, care cristalizează la temperaturi sub 17 ° C. CH 3 COOH, ca și alți acizi care conțin oxigen, este perfect solubil în apă în orice proporție. Soluția sa de 3 - 5% este cunoscută în viața de zi cu zi sub denumirea de oțet, care este folosit în gătit ca condiment. Substanța și-a găsit aplicația și în producția de acetat de mătase, coloranți, materiale plastice și unele medicamente.
Compuși organici care conțin oxigen
În chimie, se poate distinge un grup mare de substanțe care conțin, pe lângă carbon și hidrogen, și particule de oxigen. Aceștia sunt acizi carboxilici, esteri, aldehide, alcooli și fenoli. Toate proprietățile lor chimice sunt determinate de prezența în molecule a unor complexe speciale - grupe funcționale. De exemplu, alcool care conține doar legături limită între atomi - ROH, unde R este un radical de hidrocarbură. Acești compuși sunt de obicei considerați ca derivați ai alcanilor, în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxo.
Proprietățile fizice și chimice ale alcoolilor
Starea de agregare a alcoolilor este lichidă sau compuși solizi. Nu există substanțe gazoase printre alcooli, ceea ce poate fi explicat prin formarea de asociați - grupuri formate din mai multe molecule legate prin legături slabe de hidrogen. Acest fapt determină și buna solubilitate a alcoolilor inferiori în apă. Cu toate acestea, în soluții apoase, substanțele organice care conțin oxigen - alcooli, nu se disociază în ioni, nu schimbă culoarea indicatorilor, adică au o reacție neutră. Atomul de hidrogen al grupului funcțional este slab legat de alte particule, prin urmare, în interacțiuni chimice, este capabil să părăsească molecula. În același loc de valență liberă, este înlocuit cu alți atomi, de exemplu, în reacții cu metale active sau cu alcalii - de atomi de metal. În prezența catalizatorilor precum plasa de platină sau cuprul, alcoolii sunt oxidați de agenți de oxidare puternici, bicromat de potasiu sau permanganat de potasiu, la aldehide.
reacție de esterificare
Una dintre cele mai importante proprietăți chimice ale substanțelor organice care conțin oxigen: alcoolii și acizii este o reacție care duce la producerea de esteri. Are grozav valoare practicăși este utilizat în industrie pentru extracția esterilor utilizați ca solvenți în industria alimentară (sub formă de esențe de fructe). În medicină, unii dintre esteri sunt utilizați ca antispastici, de exemplu, nitritul de etil dilată vasele de sânge periferice, iar nitritul de izoamil este un protector de spasm. artere coronare. Ecuația reacției de esterificare are următoarea formă:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
În el, CH3COOH este acid acetic, iar C2H5OH este formula chimica alcool etanol.
Aldehide
Dacă un compus conține gruparea funcțională -COH, atunci este clasificat ca o aldehidă. Ele sunt prezentate ca produse ale oxidării ulterioare a alcoolilor, de exemplu, cu agenți oxidanți, cum ar fi oxidul de cupru.
Prezența unui complex carbonil în moleculele de formic sau acetaldehidă determină capacitatea acestora de a polimeriza și de a atașa atomii altor elemente chimice. Reacțiile calitative care pot fi folosite pentru a demonstra prezența unei grupări carbonil și apartenența unei substanțe la aldehide sunt reacția unei oglinzi de argint și interacțiunea cu hidroxidul de cupru la încălzire:
Acetaldehida, folosită în industrie pentru producerea acidului acetic, un produs de sinteză organică de mare tonaj, a primit cea mai mare utilizare.
Proprietăți ale compușilor organici care conțin oxigen - acizi carboxilici
Prezența unei grupări carboxil - una sau mai multe - este trăsătură distinctivă acizi carboxilici. Datorită structurii grupării funcționale, dimerii se pot forma în soluții acide. Ele sunt legate între ele prin legături de hidrogen. Compușii se disociază în cationi de hidrogen și anioni reziduali de acid și sunt electroliți slabi. O excepție este primul reprezentant al unui număr de acizi monobazici limitatori - formic sau metan, care este un conductor al celui de-al doilea tip de rezistență medie. Prezența doar a unor legături sigma simple în molecule indică limita, dar dacă substanțele au legături pi duble în compoziția lor, acestea sunt substanțe nesaturate. Primul grup include acizi precum metan, acetic, butiric. Al doilea este reprezentat de compuși care fac parte din grăsimile lichide - uleiuri, de exemplu, acidul oleic. Proprietățile chimice ale compușilor care conțin oxigen: acizii organici și anorganici sunt în mare măsură similari. Deci, ele pot interacționa cu metalele active, oxizii lor, cu alcalii și, de asemenea, cu alcoolii. De exemplu, acidul acetic reacționează cu sodiu, oxid și formează o sare - acetat de sodiu:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Un loc special îl ocupă compușii acizilor carboxilici superiori care conțin oxigen: stearic și palmitic, cu un alcool saturat trihidric - glicerina. Ei aparțin esterilor și se numesc grăsimi. Aceiași acizi fac parte din sărurile de sodiu și potasiu ca reziduu acid, formând săpunuri.
Compușii organici importanți care sunt răspândiți pe scară largă în viața sălbatică și joacă un rol principal, deoarece substanța cea mai consumatoare de energie sunt grăsimile. Nu sunt un compus individual, ci un amestec de gliceride eterogene. Aceștia sunt compuși ai alcoolului polihidroxilic limitator - glicerină, care, la fel ca metanolul și fenolul, conține grupări funcționale hidroxil. Grăsimile pot fi supuse hidrolizei - încălzire cu apă în prezența catalizatorilor: alcalii, acizi, oxizi de zinc, magneziu. Produșii reacției vor fi glicerolul și diverși acizi carboxilici, utilizați în continuare pentru producerea săpunului. Pentru a nu folosi în acest proces acizi carboxilici esențiali naturali scumpi, aceștia se obțin prin oxidarea parafinei.
Fenolii
Terminând să luăm în considerare clasele de compuși care conțin oxigen, să ne oprim asupra fenolilor. Ele sunt reprezentate de un radical fenil -C6H5 conectat la una sau mai multe grupări hidroxil funcționale. Cel mai simplu reprezentant al acestei clase este acidul carbolic sau fenolul. Ca acid foarte slab, poate interacționa cu alcaline și metale active - sodiu, potasiu. O substanță cu proprietăți bactericide pronunțate - fenolul este utilizat în medicină, precum și în producția de coloranți și rășini fenol-formaldehidice.
În articolul nostru, am studiat principalele clase de compuși care conțin oxigen și am luat în considerare, de asemenea, proprietățile lor chimice.
Oxigenul conferă substanțelor organice un întreg complex de proprietăți caracteristice.
Oxigenul este divalent, are două perechi de electroni de valență și se caracterizează printr-o electronegativitate ridicată (x = 3,5). Între atomii de carbon și oxigen se formează legături chimice puternice, ceea ce poate fi văzut deja în exemplul moleculelor de CO 2 . O singură legătură C-0 (£ sv \u003d 344 kJ / mol) este aproape la fel de puternică ca Conexiune C-C (E ca = 348 kJ/mol), iar legătura dublă C=0 ( E St = 708 kJ/mol) este mult mai puternică decât legătura C=C (E St == 620 kJ/mol). Prin urmare, transformările care conduc la formarea dublelor legături C=0 sunt frecvente în moleculele organice. Din același motiv, acidul carbonic este instabil:
Gruparea hidroxo situată la legătura dublă este transformată într-o grupare hidroxi (vezi mai sus).
Oxigenul va da polaritate moleculelor de substanțe organice. Atracția dintre molecule crește, punctele de topire și de fierbere cresc semnificativ. In conditii normale printre substante oxigenate gaze foarte macho - doar eter CH 3 OCH 3, formaldehidă CH 2 0 și oxid de etilenă CH 2 CH 2 0.
Oxigenul promovează formarea legăturilor de hidrogen atât ca donor, cât și ca acceptor de hidrogen. Legăturile de hidrogen sporesc atracția moleculelor, iar în cazul moleculelor suficient de complexe, le conferă o anumită structură spațială. Influența polarității și a legăturilor de hidrogen asupra proprietăților unei substanțe este observată în exemplul unei hidrocarburi, cetone și alcool.
Polaritatea și formarea legăturilor de hidrogen sunt responsabile pentru buna solubilitate a substanțelor organice care conțin oxigen în apă.
Oxigenul conferă proprietăți acide substanțelor organice într-o oarecare măsură. Pe lângă clasa de acizi, ale căror proprietăți sunt evidente din nume, fenolii și alcoolii prezintă proprietăți acide.
O alta proprietate comună substanțele care conțin oxigen constă în oxidarea ușoară a atomului de carbon asociat simultan cu oxigenul și hidrogenul. Acest lucru este evident din următoarele lanțuri de reacții, care se termină atunci când carbohidratul pierde ultimul atom de conductă de apă:
conţine o grupare hidroxi şi este considerat un acid heterofuncţional.
Alcooli și eteri
Denumirea unei întregi clase de substanțe organice alcooli(din latină „spiritus” – spirt) provine de la „principiul activ” al amestecului obținut prin fermentarea sucurilor de fructe și a altor sisteme care conțin zahăr. Acest principiu activ - alcool de vin, etanol C2H5OH, este separat de apă și substanțe dizolvate nevolatile în timpul distilării amestecului. Un alt nume pentru alcool este alcool - origine arabă.
Alcoolii sunt numiți compuși organici în care există o grupare hidroxo asociată cu atomul de carbon $ p 3 al radicalului de hidrocarbură.
Alcoolii pot fi, de asemenea, considerați ca produse de substituție a unui atom de hidrogen în apă cu un radical de hidrocarbură. Alcoolii formează serii omoloage (Tabelul 22.5), diferă prin natura radicalilor și numărul de grupări hidroxo.
Tabelul 22.5
Unele serii omoloage de alcooli
Tlicolii și glicerolii sunt alcooli polifuncționali cu grupări OH la atomi de carbon adiacenți.
Gruparea hidroxo la atomii de carbon nesaturați este instabilă, deoarece se transformă într-o grupare carbonil. Alcoolul vinilic este într-o cantitate nesemnificativă în echilibru cu aldehida:
Există substanțe în care gruparea hidroxo este legată de atomul de carbon n / z al inelului aromatic, dar sunt considerate ca o clasă specială de compuși - fenoli.
În alcooli, este posibilă izomeria scheletului de carbon și poziția grupului funcțional. În alcoolii nesaturați, există și izomerie a poziției legăturii multiple și izomerie spațială. Compușii din clasa eteri sunt izomeri pentru alcooli. Printre alcooli, există soiuri numite primar secundarȘi terţiar alcooli. Acest lucru se datorează naturii atomului de carbon la care se află gruparea funcțională.
Exemplul 22.12. Scrieți formulele pentru alcoolii primari, secundari și terțiari cu patru atomi de carbon.
Soluţie.
Să luăm în considerare mai detaliat seria omoloagă de alcooli saturați. Primii 12 membri ai acestei serii sunt lichide. Metanolul, etanolul și propanolul sunt miscibile cu apa în orice raport datorită asemănării lor structurale cu apa. Mai departe de-a lungul seriei omoloage, solubilitatea alcoolilor scade, deoarece radicalii mari (din punct de vedere al numărului de atomi) de hidrocarburi sunt din ce în ce mai dislocați din mediu acvatic precum hidrocarburile. Această proprietate se numește hidrofobicitate. Spre deosebire de radical, gruparea hidroxo este atrasă de apă, formând o legătură de hidrogen cu apa, adică. spectacole hidrofilitate. Alcoolii mai mari (cinci sau mai mulți atomi de carbon) prezintă această proprietate activitate de suprafață- capacitatea de concentrare la suprafaţa apei datorită expulzării unui radical hidrofob (Fig. 22.3).
Orez. 22.3.
Agenții tensioactivi acoperă picăturile lichide și promovează formarea de emulsii stabile. Aceasta este baza pentru acțiunea detergenților. Activitatea de suprafață poate fi manifestată nu numai de alcooli, ci și de substanțe din alte clase.
Majoritatea alcoolilor solubili în apă sunt otrăvitori. Cele mai puțin otrăvitoare sunt etanolul și glicerina. Dar, după cum știți, etanolul este periculos, deoarece determină o persoană să devină dependentă de utilizarea sa. Cel mai simplu dintre alcooli, metanolul este asemănător ca miros cu etanolul, dar extrem de otrăvitor. Există multe cazuri cunoscute de otrăvire umană ca urmare a ingerării eronate.
metanol în loc de etanol. Acest lucru este facilitat de volumul uriaș de utilizare industrială a metanolului. Cel mai simplu alcool dihidroxilic etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2 este utilizat în cantități mari pentru producerea fibrelor polimerice. Soluția sa este folosită ca antigel pentru răcirea motoarelor de automobile.
Obținerea de alcool. Să ne uităm la câteva moduri comune.
1. Hidroliza derivaților de halogen ai hidrocarburilor. Reacțiile se desfășoară într-un mediu alcalin:
Exemplul 22.13. Scrieţi reacţiile de obţinere a etilenglicolului prin hidroliza derivaţilor de halogen, luând materia primă etilena.
2. Adăugarea apei la alchene. Cea mai mare valoare are reacția de adiție a apei la etilenă pentru a forma etanol. Reacția se desfășoară destul de rapid la temperatură ridicată, dar echilibrul este puternic deplasat spre stânga și randamentul de alcool scade. Prin urmare, este necesar să se creeze o presiune ridicată și să se utilizeze un catalizator care să facă posibilă atingerea aceleiași viteze de proces la o temperatură mai scăzută (similar cu condițiile pentru sinteza amoniacului). Etanolul se obține prin hidratarea etilenei la -300°C și o presiune de 60-70 atm:
Catalizatorul este acid fosforic sprijinit pe alumină.
3. Există modalități speciale de a produce etanol și metanol. Primul este obținut prin metoda biochimică binecunoscută de fermentare a carbohidraților, care sunt mai întâi descompuse în glucoză:
Metanolul este produs sintetic din substanțe anorganice:
Reacţia este efectuată la 200-300°C şi o presiune de 40-150 atm utilizând un catalizator complex Cu0/2n0/A1203/Cr203. Importanța acestui proces industrial este clară din faptul că anual sunt produse peste 14 milioane de tone de metanol. Este utilizat în principal în sinteza organică pentru metilarea substanțelor organice. Se produce aproximativ aceeași cantitate și etanol.
Proprietățile chimice ale alcoolilor. Alcoolurile pot fi puține și se pot oxida. Un amestec de alcool etilic și hidrocarburi este uneori folosit ca combustibil pentru motoarele de automobile. Oxidarea alcoolilor fără a perturba structura carbonului se reduce la pierderea hidrogenului și adăugarea de atomi de oxigen. În procesele industriale, vaporii de alcool sunt oxidați de oxigen. În soluții, alcoolii sunt oxidați de permanganat de potasiu, dicromat de potasiu și alți agenți oxidanți. O aldehidă se obține dintr-un alcool primar prin oxidare:
Cu un exces de agent oxidant, aldehida este imediat oxidată la un acid organic:
Alcoolii secundari sunt oxidați în cetone:
Alcoolii terțiari pot fi oxidați numai în condiții dure, cu distrugerea parțială a scheletului de carbon.
proprietăți acide. Alcoolii reacţionează cu metalele active pentru a elibera hidrogen şi formează derivaţi cu denumirea comună alcoxizi (metoxizi, etoxizi etc.):
Reacția se desfășoară mai calm decât o reacție similară cu apa. Hidrogenul eliberat nu se aprinde. Această metodă distruge reziduurile de sodiu după experimente chimice. Acest tip de reacție înseamnă că alcoolii prezintă proprietăți acide. Aceasta este o consecință a polarității legăturii O-H. Cu toate acestea, alcoolul practic nu reacționează cu alcalii. Acest fapt ne permite să clarificăm puterea proprietăților acide ale alcoolilor: sunt acizi mai slabi decât apa. Etoxidul de sodiu este aproape complet hidrolizat pentru a forma o soluție de alcool și alcali. Proprietățile acide ale glicolilor și ale glicerinelor sunt oarecum mai puternice datorită efectului inductiv reciproc al grupărilor OH.
Alcoolii polihidroxici formează compuși complecși cu ioni ai unor ^/-elemente. Într-un mediu alcalin, un ion de cupru înlocuiește doi ioni de hidrogen simultan într-o moleculă de glicerol pentru a forma un complex albastru:
Odată cu creșterea concentrației de ioni H + (se adaugă acid pentru aceasta), echilibrul se deplasează spre stânga și culoarea dispare.
Reacții de substituție nucleofilă a grupării hidroxo. Alcoolii reacţionează cu acid clorhidric şi alte halogenuri de hidrogen:
Reacția este catalizată de un ion de hidrogen. Mai întâi, H + se unește cu oxigenul, acceptând perechea sa de electroni. Aceasta arată principalele proprietăți ale alcoolului:
Ionul rezultat este instabil. Nu poate fi izolat din soluție ca sare solidă precum ionul de amoniu. Adăugarea de H + determină o schimbare suplimentară a perechii de electroni de la carbon la oxigen, ceea ce facilitează atacul particulei nucleofile asupra carbonului:
Legătura dintre carbon și ionul de clorură crește pe măsură ce legătura dintre carbon și oxigen este ruptă. Reacția se termină cu eliberarea unei molecule de apă. Cu toate acestea, reacția este reversibilă, iar la neutralizarea acidului clorhidric, echilibrul se deplasează spre stânga. Are loc hidroliza.
Gruparea hidroxo din alcooli este de asemenea înlocuită în reacții cu acizi care conțin oxigen pentru a forma esteri. Se formează glicerol cu acid azotic nitroglicerină utilizat ca mijloc de ameliorare a spasmelor vaselor inimii:
Din formulă reiese clar că numele tradițional al substanței este inexact, deoarece de fapt este nitrat de glicerol - un ester de acid azotic și glicerol.
Când etanolul este încălzit cu acid sulfuric, o moleculă de alcool acționează ca un reactiv nucleofil în raport cu alta. Ca rezultat al reacției, se formează un etoxietan eter:
Unii atomi sunt evidențiați în diagramă pentru a facilita urmărirea tranziției lor la produșii de reacție. O moleculă de alcool atașează mai întâi un catalizator - un ion H +, iar atomul de oxigen al altei molecule transferă o pereche de electroni la carbon. După eliminarea apei și disociarea H 4 se obține o moleculă de eter. Această reacție se mai numește și deshidratare intermoleculară a alcoolului. Există, de asemenea, o metodă pentru obținerea de eteri cu diferiți radicali:
Eterii sunt mai volatili decât alcoolii, deoarece între moleculele lor nu se formează legături de hidrogen. Etanolul fierbe la 78°C, iar esterul său izomer CH3OCH3 fierbe la -23,6°C. Eterii nu se hidrolizează în alcooli atunci când sunt fierți cu soluții alcaline.
Deshidratarea alcoolilor. Alcoolii se pot descompune prin eliminarea apei în același mod în care derivații halogenați ai hidrocarburilor se descompun cu eliminarea halogenurilor de hidrogen. În producția de alcooli din alchenă și apă (vezi mai sus), este prezentă și reacția inversă de eliminare a apei. Diferența în condițiile de adăugare și eliminare a apei este că adăugarea are loc sub presiune cu un exces de vapori de apă față de alchenă, iar eliminarea are loc dintr-un singur alcool. O astfel de deshidratare se numește intramoleculară. De asemenea, merge într-un amestec de alcool cu acid sulfuric la ~150°C.
